Was ist Cholsäure?
Cholsäure ist eine Gallensäure mit der chemischen Formel C24H40O5 und gehört zu den Steroiden.
Die Leber kann Cholsäure und Kenodeoxycholsäure, die primäre Gallenflüssigkeit, aus Cholesterin synthetisieren. Sie bilden auch Konjugate mit den Aminosäuren Glycin und Taurin und werden als Gallenbestandteile in den Zwölffingerdarm ausgeschieden.
Die ausgeschiedenen primären Gallensäuren können im Dünndarm durch die Wirkung von Darmbakterien aus Glycin und Taurin freigesetzt werden. Sie werden dann in Desoxychol- und Lithocholsäure, die so genannten sekundären Gallensäuren, umgewandelt, die am Ende des Dünndarms wieder in die Leber zurückgeführt werden.
Anwendungen von Cholsäure
Tierische Galle wird seit dem Altertum als pflanzliches Arzneimittel verwendet. So soll Bärengalle (Yu Tang), die aus getrockneter Bärengallensäure hergestellt wird, bei einem der drei Hauptschmerzpunkte, nämlich bei Schmerzen im Bereich der Gallenblase, wirksam sein. Sein Hauptbestandteil ist Ursodeoxycholsäure, eine sekundäre Gallensäure.
Cholsäure wird in der Medizin verwendet. Ursodeoxycholsäure wird als Magen-Darm-Arzneimittel verwendet, während Kenodeoxycholsäure als Arzneimitteltherapie zur Auflösung von Gallensteinen auf Cholesterinbasis und als Magen-Darm-Arzneimittel eingesetzt wird.
Eigenschaften von Cholsäure
Cholsäure ist in Wasser schwer löslich. Ihr Schmelzpunkt liegt bei 200-201 °C und ihr Siedepunkt bei 583-584 °C. Bei der Umkristallisation mit verdünnter Essigsäure entsteht ein plättchenförmiger Kristall mit einem Molekül kristallinem Wasser. Bei der Umkristallisation aus Alkohol entstehen Kristalle mit einem Molekül Alkohol; durch Erhitzen auf 130 °C wird das kristalline Lösungsmittel entfernt und es kann ein Anhydrid entstehen.
Es emulgiert wasserunlösliche Stoffe wie Fette im Verdauungstrakt und fördert so die Verdauung und Absorption und erleichtert die enzymatische Wirkung. In der Galle der meisten Wirbeltiere ist sie in Peptidbindungen mit Glycin oder Taurin vorhanden.
Struktur der Cholsäure
Cholsäure ist ein Steroid, das mit Aminosäuren Amide bildet, und kommt in vielen Organismen vor. Steroide sind natürlich vorkommende Triterpenoide. Terpenoide sind Derivate von Terpenen, die Kohlenwasserstoffe auf Isoprenbasis mit funktionellen Gruppen wie Hydroxy- und Carbonylgruppen sind.
Cholsäure wird auch 3α,7α,12α-Trihydroxy-5β-cholan-24-oic acid genannt. Sie hat ein Molekulargewicht von 408,579 g/mol und eine Dichte von 1,2 g/cm3.
Weitere Informationen zu Cholsäure
1. Glykolsäure im Körper
Cholsäuren sind in der Regel mit Aminosäuren kondensiert und liegen als konjugierte Gallensäuren vor. Beim Menschen kommen vor allem Glykolsäure und Taurocholsäure vor. Der Grund dafür ist, dass intakte Cholsäure das Gewebe schädigen kann.
2. Merkmale der Cholsäure
Glykolsäure ist eine konjugierte Gallensäure, die eine Kondensation von Cholsäure und Glycin ist. Sie macht etwa zwei Drittel der menschlichen Gallensäuren aus und ist eine transparente Gallensäure, die Fette emulgieren kann.
Sie wird durch die Reaktion von Glycin mit Choryl-CoA biosynthetisiert. Ihre chemische Formel lautet C26H43NO6, ihr Molekulargewicht beträgt 465,6 g/mol und ihr Schmelzpunkt liegt bei 130 °C. Sie ist eine Gallensäure in Säugetieren und kommt auch in modifizierter Form als Natriumsalz vor.
3. Merkmale von Taurocholsäure
Taurocholsäure ist eine konjugierte Gallensäure, eine Kondensation von Cholsäure und Taurin. Sie ist eine schmelzbare, gelbe, transparente Gallensäure und macht etwa ein Drittel aller menschlichen Gallensäuren aus. Sie wird durch die Reaktion von Taurin mit Choryl-CoA biosynthetisiert. Ihre chemische Formel lautet C26H45NO7S, ihr Molekulargewicht beträgt 515,7 g/mol und ihr Schmelzpunkt liegt bei 125,0 °C.
In der Medizin wird es unter anderem als Cholecystokinin und Diuretikum verwendet. Kommerziell kann es aus Rindergalle, einem Nebenprodukt der Fleischindustrie, hergestellt werden. Die 50 %ige tödliche Dosis (LD50) bei neugeborenen Ratten beträgt 380 mg/kg.