Was ist Thiazolidin?
Thiazolidin ist eine Art von heterozyklischer Verbindung mit der chemischen Formel C3H7NS.
Die CAS-Registrierungsnummer lautet 504-78-9. Es hat ein Molekulargewicht von 89,16, einen Siedepunkt von 72-75 °C, eine Dichte von 1,131 g/cm³ und ist bei Raumtemperatur eine farblose, transparente Flüssigkeit.
Der Flammpunkt liegt bei 56 °C. Bei der Entzündung entstehen die gefährlichen Zersetzungsprodukte Kohlenoxide, Stickstoffoxide (NOx) und Schwefeloxide. Unter normalen Lagerbedingungen ist es stabil, jedoch sollten Hitze, Flammen, Funken und der Kontakt mit starken Oxidationsmitteln vermieden werden.
Anwendungen von Thiazolidin
Thiazolidin wird selbst nur selten verwendet, aber seine Derivate, eine Gruppe von Verbindungen mit Thiazolidinringen, werden häufig als Arzneimittel eingesetzt. Sie sind beispielsweise Bestandteil der Substruktur von β-Lactam-Antibiotika wie Penicillin, und eine Gruppe von Derivaten der oxidierten Form, Thiazolidindion (Thiazolidindion), sind Thiazolidindion-Diabetes-Medikamente.
Thiazolidindion-Diabetesmedikamente (TZDs) werden zur Behandlung von Typ-2-Diabetes als Mittel zur Veränderung der Insulinresistenz eingesetzt.
Thiazolidindion-Diabetesmedikamente binden an PPAR-γ, einen nuklearen Rezeptor, und wirken als Transkriptionsregulatoren verschiedener Faktoren, die die Insulinresistenz verschärfen. Sie sind vor allem bei der Verbesserung der Insulinresistenz in peripheren Geweben wirksam.
Funktionsweise von Thiazolidin
Thiazolidin kann durch Hydrolyse von Phthalimidoethylmercaptan synthetisiert werden. Es ist in Wasser löslich und wird dampfdestilliert.
Thiazolidin kann auch durch die Kondensationsreaktion von Thiolen mit Aldehyden oder Ketonen synthetisiert werden. Da diese Reaktion reversibel ist, sind viele Thiazolidine instabil und werden in Wasser leicht hydrolysiert. Bei der Hydrolyse von Thiazolidindionen entstehen Thiole und Aldehyde oder Ketone.
Arten von Thiazolidinen
1. Thiazolidin
Thiazolidin selbst wird als Verbindung hauptsächlich als Reagenz für Forschung und Entwicklung verkauft. Es ist in Mengen von 1 g, 5 g und 25 g erhältlich und ist eine Chemikalie, die bei Raumtemperatur gelagert werden kann.
2. Thiazolidindion-Diabetesmittel
Zu den Derivaten der Thiazolidine gehören die bereits erwähnten Thiazolidindion-Diabetesmedikamente.
Rosiglitazon (Avandia) wird derzeit in den USA vermarktet, wurde aber in Europa vom Markt genommen, da mehrere klinische Studien auf eine Zunahme von kardiovaskulären Ereignissen hinwiesen.
3. Thiazolidin-Ringe in β-Lactam-Antibiotika
Viele β-Lactam-Antibiotika, wie z. B. Penicillin, enthalten eine Thiazolidin-Ringstruktur als kondensierten Ring des β-Lactam-Rings. Seit der Isolierung und Kommerzialisierung von Penicillin G im Jahr 1942 wurden zahlreiche Derivate entwickelt.
Der Mechanismus der Penicillin-Antibiotika besteht darin, das Wachstum von Eubakterien zu hemmen, indem die Synthese ihrer Zellwände gehemmt wird (bakteriostatische Wirkung), und die Lyse durch Verdünnung der Zellwände zu bewirken (bakterizide Wirkung).