Was ist Diphenhydramin?
Diphenhydramin ist eine organische Verbindung, ein tertiäres Amin mit zwei Phenylgruppen und einer Ethergruppe im Molekül.
Es wird durch die chemische Formel C17H21NO dargestellt; seine CAS-Registrierungsnummer lautet 58-73-1. Es hat ein Molekulargewicht von 255.355, einen Siedepunkt von 150 ~160 °C (266 Pa) und ist bei Raumtemperatur eine gelbe Flüssigkeit mit einem eigentümlichen Geruch.
In der Praxis ist das Hydrochlorid-Salz (Diphenhydramin-Hydrochlorid) auf dem Markt weit verbreitet. Das Hydrochloridsalz, auch Diphenhydraminhydrochlorid genannt, hat die CAS-Registriernummer 147-24-0, ein Molekulargewicht von 291,82 und einen Schmelzpunkt von 167-171 °C. Bei Raumtemperatur hat es eine weiße kristalline oder kristalline Pulverstruktur. Die Löslichkeit beträgt 1 g/ml in Wasser, 1 g/2 ml in Ethanol und 1 g/50 ml in Aceton.
Es ist sehr gut löslich in Essigsäure und leicht löslich in Wasser und Ethanol. Dagegen ist es in Aceton etwas unlöslich und in Diethylether fast unlöslich. Diphenhydramin ist als Antagonist des entzündungsauslösenden Histamins bekannt und wird als Medikament zur Verringerung von Entzündungen, der Sekretion der Atemwege und zur Sedierung eingesetzt.
Anwendungen von Diphenhydramin
Diphenhydramin wirkt dem entzündungsauslösenden Histamin entgegen und wird daher als Antihistaminikum (H1-Rezeptor-Antagonist) eingesetzt. Es wirkt als kompetitiver Antagonist auf peripheres und zentrales Histamin, was zu Entzündungen, zur Unterdrückung der Atemwegssekretion und zur Sedierung führt. Es kann auch Urtikaria und Juckreiz sowie allergische Rhinitis, einschließlich Heuschnupfen, lindern. Es wird hauptsächlich als Hydrochlorid verwendet.
Es ist zu beachten, dass es die Nebenwirkung der Schläfrigkeit hat. Diese schläfrig machende Wirkung hat jedoch in letzter Zeit dazu geführt, dass es als schlafverbesserndes Mittel eingesetzt wird. In nichtklinischen Anwendungen wird es manchmal als Antihistaminikum in experimentellen Studien eingesetzt.
Funktionsweise von Diphenhydramin
1. Synthese
Diphenhydramin selbst ist ein Stoff, der durch die Reaktion von Diphenylmethylbromid mit N,N-Dimethylethanolamin gewonnen wird. Diese Reaktion ist eine nukleophile Substitutionsreaktion unter basischen Bedingungen, bei der N,N-Dimethylethanolamin den Kohlenstoff des Diphenylbromids als Alkohol angreift. Da N,N-Dimethylethanolamin ein tertiäres Amin ist, greift es nicht nukleophil an der Aminogruppe an.
2. Pharmakologische Wirkungen
Diphenhydramin ist ein Antihistaminikum, das die Histamin-H1-Rezeptoren antagonisiert. Histamin ist eine Substanz, die von Mastzellen und anderen Zellen produziert wird und ihre Funktion erfüllt, indem sie extrazellulär freigesetzt wird, wenn Gewebe Antigenen ausgesetzt ist oder eine Entzündung auftritt. Antihistaminika werden daher zur Linderung allergischer Symptome bei Heuschnupfen und Erkältungen sowie bei juckender Haut aufgrund von Urtikaria eingesetzt.
Obwohl eine erhebliche Schläfrigkeit als Nebenwirkung festgestellt wurde, werden diese Medikamente heutzutage auch als schlaffördernde Mittel eingesetzt, indem sie die Nebenwirkungen ausnutzt. Die Verwendung bei Schlaflosigkeit und eine langfristige, kontinuierliche Anwendung wird jedoch nicht empfohlen. Das orale Medikament ist kontraindiziert bei Patienten mit Glaukom und Patienten mit obstruktiven Erkrankungen der unteren Harnwege, wie z. B. einer vergrößerten Prostata.
Arten von Diphenhydramin
Diphenhydramin wird hauptsächlich als Arzneimittel in Form des Hydrochloridsalzes verwendet. Es wird als Bestandteil von Erkältungsmitteln zum Einnehmen und anderen Arzneimitteln verwendet, aber auch in Salben zur äußeren Anwendung und als injizierbares Arzneimittel verkauft. Zu den Indikationen gehören allergische Rhinitis, Urtikaria, Juckreiz im Zusammenhang mit Hautkrankheiten (Ekzeme und Dermatitis), akute Rhinitis und vasomotorische Rhinitis. Das orale Medikament ist jedoch kontraindiziert bei Patienten mit Glaukom und obstruktiven Erkrankungen der unteren Harnwege, wie z. B. Prostatahypertrophie.
Zu den anderen Produkten gehören Reagenzien für Forschung und Entwicklung. Die meisten werden als Hydrochloridsalze verkauft. Je nach Produkt können sie bei Raumtemperatur gelagert und transportiert werden oder müssen gekühlt gelagert werden. Die Füllmengen variieren und reichen von 100 mg, 250 mg usw. bis zu 5 g, 10 g, 50 g, 100 g usw.
Diphenhydramin-d6-Hydrochlorid, bei dem der Wasserstoff durch Deuterium ersetzt wurde, ist ebenfalls erhältlich. Es handelt sich um ein Reagenz, das gekühlt gelagert werden muss und in Mengen von 1 mg, 5 mg, 50 mg erhältlich ist.