Was ist Diphenylmethan?
Diphenylmethan ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C13H12.
Es hat eine Struktur, bei der zwei Wasserstoffatome des Methans durch Phenylgruppen ersetzt sind. Es gehört zu den aromatischen Kohlenwasserstoffen. Andere Bezeichnungen sind Methylendibenzol und Benzylphenyl.
Die CAS-Registrierungsnummer lautet 101-81-5. Der einwertige Substituent, bei dem ein Wasserstoff entfernt wurde, die Diphenylmethylgruppe, wird speziell als Benzhydrylgruppe bezeichnet.
Anwendungen von Diphenylmethan
Das molekulare Grundgerüst von Diphenylmethan findet sich in den Substrukturen verschiedener Stoffe, wobei nicht alle Derivate notwendigerweise aus Diphenylmethan synthetisiert werden. Diphenylmethanderivate sind Stoffe, die hauptsächlich als verschiedene Farbstoffe verwendet werden.
Diese Derivate werden als Rohstoffe für Tinten und Farbstoffe verwendet. Die aus Diphenylmethanderivaten hergestellten Farbstoffe werden im Farbindex mit Nummern im Bereich von 41.000 versehen.
Darüber hinaus werden einige Diphenylmethanderivate auch bei der Behandlung von Diabetes eingesetzt. Sie hemmen nämlich die SGLT2-Aktivität beim Menschen in hervorragender Weise und sollen bei Tieren die Glukoseausscheidung im Urin deutlich verringern.
Funktionsweise von Diphenylmethan
Diphenylmethan hat ein Molekulargewicht von 168,23, einen Schmelzpunkt von 22-25,9 °C und einen Siedepunkt von 264 °C. Es ist ein weißer, nadelförmiger Kristall mit orangefarbenem Geruch bei Raumtemperatur. Es hat eine Dichte von 1,006 g/ml und eine Säuredissoziationskonstante pKa von 33 für den Wasserstoff der Methylengruppe. Es ist fast unlöslich in Wasser, aber löslich in Ethanol. Es löst sich besonders leicht in unpolaren organischen Lösungsmitteln.
Arten von Diphenylmethan
Diphenylmethan wird hauptsächlich als Reagenzprodukt für Forschung und Entwicklung verkauft. Die Substanz ist in Mengen von 25 g, 100 g und 500 g erhältlich und wird von verschiedenen Reagenzienherstellern vertrieben. Sie wird in der Regel an einem kühlen Ort unter 25 °C gelagert.
Weitere Informationen zu Diphenylmethan
1. Synthese
Diphenylmethan wird durch die Friedel-Crafts-Reaktion von Benzylchlorid mit Benzol in Gegenwart einer Lewis-Säure wie Aluminiumchlorid gewonnen.
2. Reaktivität
Die Methylengruppe von Diphenylmethan hat, wie bereits erwähnt, eine Säuredissoziationskonstante pKa von 33. Sie kann mit Natriumamid usw. deprotoniert und durch Reaktion des dabei entstehenden Carbanions mit einem Alkylhalogenid alkyliert werden.
Diese Alkylierungsreaktion verläuft in relativ hoher Ausbeute, unabhängig davon, ob das Halogenid primär oder sekundär ist. Beispiele für primäre Halogenide, wie 1-Brombutan und Benzylchlorid, sowie sekundäre Halogenide, wie 2-Chlorpropan und α-Chlordiphenylmethan, sind bekannt geworden.
Diphenylmethan ist ein Stoff, der durch Licht verändert werden kann. Außerdem zersetzt es sich bei Kontakt mit starken Oxidationsmitteln, wobei Gase wie Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen. Bei der Lagerung sollte der Kontakt mit starken Oxidationsmitteln, hohen Temperaturen und direkter Sonneneinstrahlung vermieden werden. Die Lagerung erfolgt in lichtgeschützten, verschlossenen Behältern an einem kühlen, gut belüfteten Ort bei Temperaturen unter 25 °C (77 °F).
3. Diphenylmethan – Sicherheit und rechtliche Hinweise
Diphenylmethan ist kein Stoff, der unter Gesetz fällt. Es muss jedoch aus Gründen des Sicherheitsmanagements korrekt gehandhabt werden. Zunächst muss eine geeignete persönliche Schutzausrüstung getragen werden, um den Kontakt mit Haut, Augen und Kleidung zu vermeiden.
Zu dieser Schutzausrüstung gehören Schutzhandschuhe, Schutzbrillen mit Seitenschutz und langärmelige Arbeitskleidung. Außerdem muss im Arbeitsbereich eine lokale Absaugung installiert werden.
Der Stoff ist als gefährlicher Stoff gemäß den Vorschriften für den Transport und die Lagerung von Gefahrstoffen und als sonstiger gefährlicher Stoff gemäß dem Gesetz über die Zivilluftfahrt eingestuft.