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Cyclohexen

Was ist Cyclohexen?

Cyclohexen ist eine Art von Cycloalken, eine organische Verbindung mit der Summenformel C6H10.

Andere Bezeichnungen sind 1,2,3,4-Tetrahydrobenzol. Es hat ein Molekulargewicht von 82,14, einen Schmelzpunkt von -104 °C und einen Siedepunkt von 83 °C. Bei Raumtemperatur ist es eine farblose Flüssigkeit mit einem phenolischen Geruch. Seine Dichte beträgt 0,811 g/ml und seine Löslichkeit in Wasser 0,21 g/L (bei 20 °C). Obwohl es in Wasser unlöslich ist, ist es in Ethanol und Aceton leicht löslich. Die CAS-Registrierungsnummer lautet 110-83-8.

Anwendungen von Cyclohexen

Cyclohexen wird, wie andere organische Verbindungen auch, als organisches Lösungsmittel und als Lösungsmittel für Klebstoffe verwendet. Synthetisch wird die Verbindung als synthetisches Rohmaterial für verschiedene organische Verbindungen wie Adipinsäure und Maleinsäure verwendet.

Cyclohexen-Derivate werden in verschiedenen Produkten wie Agrochemikalien und Arzneimitteln verwendet. Sie werden auch als Zusatzstoffe für Stadtgas verwendet, da sie einen charakteristischen schlechten Geruch haben, aber keinen Schwefel enthalten.

Funktionsweise von Cyclohexen

Cyclohexen kann durch partielle Hydrierung von Benzol synthetisiert werden. Es kann auch im Labormaßstab durch säurekatalysierte Dehydratisierung und Destillation von Cyclohexanol gewonnen werden.

Cyclohexen kann auch aus Cyclohexanol synthetisiert werden. Bei diesem Syntheseweg fällt als Nebenprodukt der Dehydrierungsreaktion auch Cyclohexanon an, das als Vorprodukt für Caprolactam verwendet werden kann.

Struktur von Cyclohexen

Die stabile Konformation von Cyclohexen ist eine Semi-Single-Konformation. In Cyclohexen sind alle C-H-Bindungen in der Stuhlkonformation restabil, um sterische Hinderungsgründe zu vermeiden, während Cyclohexen eine Doppelbindung im Molekül hat und dieser Teil planar ist.

Arten von Cyclohexen

Cyclohexen wird im Allgemeinen als Reagenzprodukt für Forschung und Entwicklung und als industrieller chemischer Rohstoff verkauft. Als Reagenzprodukt für Forschung und Entwicklung ist es in verschiedenen Volumina erhältlich, z. B. 25 ml, 500 ml, 1 l und 2 l. Grundsätzlich werden diese Reagenzprodukte bei Raumtemperatur gehandhabt.

Dibutylhydroxytoluol (BHT) wird manchmal als Antioxidans zugesetzt, um die Bildung von Peroxiden zu verhindern. Die Produkte für den industriellen Einsatz werden in Kapazitäten und Verpackungen wie 160-kg-Fässern, 18-Tonnen-Containern und 10-Tonnen-Tankwagen angeboten.

Die größeren Kapazitäten sind für den Bedarf von Fabriken und anderen Anwendungen ausgelegt. Die Hauptanwendungen für die Verbindung sind als Geruchszusatz, Lösungsmittel und agrochemischer Rohstoff vorgesehen.

Weitere Informationen zu Cyclohexen

1. Chemische Reaktionen

Cyclohexen hat die Eigenschaft, mit Licht und Luft unter Bildung von Peroxiden zu reagieren. Häufig wird es destilliert, um die Peroxide unmittelbar vor der Verwendung zu entfernen.

Bei der Hydratationsreaktion von Cyclohexen entsteht Cyclohexanol. Adipinsäure kann auch durch oxidative Spaltung von Cyclohexen synthetisiert werden. Bei dieser Reaktion wird Wasserstoffperoxid als Oxidationsmittel verwendet, und die Reaktion findet in Gegenwart eines Wolframkatalysators statt.

2. Rechtliche Informationen

Cyclohexen ist Berichten zufolge gesundheitsschädlich, insbesondere ist es bei oraler Aufnahme giftig und kann Schäden am Nervensystem, Reizungen der Atemwege, Schläfrigkeit oder Schwindel verursachen. Es handelt sich außerdem um einen leicht entzündlichen Stoff mit einem niedrigen Flammpunkt von -17 °C. Er ist sehr flüchtig und es besteht die Gefahr der Peroxidbildung und Explosion bei Kontakt mit Luft.

Aus diesem Grund wird er als „zu kennzeichnender gefährlicher Stoff“, „zu untersuchender gefährlicher oder gefährlicher Stoff“ und „gefährlicher und brennbarer Stoff“ bezeichnet. Zudem ist er als brennbare Flüssigkeit, sowie nicht wasserlöslich eingestuft. Beim Umgang mit dem Stoff ist auf eine korrekte und gesetzeskonforme Verwendung zu achten.

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