Qu’est-ce que la thymine ?
La thymine est un dérivé de la pyrimidine, l’un des éléments constitutifs de l’ADN.
Elle est également connue sous le nom de 5-méthyluracile en raison de la méthylation du carbone en position 5 de l’uracile. L’ADN est constitué de nucléotides avec quatre bases différentes : l’adénine (A), la guanine (G), la cytosine (C) et la thymine (T). La thymine est reliée à l’adénine par deux liaisons hydrogène.
L’une des mutations de l’ADN est la dimérisation induite par les UV de deux thymines ou cytosines voisines. La thymine, la cytosine et l’uracile sont collectivement appelées bases pyrimidiques.
Utilisations de la thymine
La thymine joue un rôle important en tant que composant de l’ADN, le schéma directeur de l’organisme vivant.
La thymine est également l’un des matériaux utilisés dans les tests PCR – PCR signifie Polymerase Chain Reaction, une technique d’amplification et de détection de gènes à l’état de traces, tels que les virus. L’ADN est amplifié en utilisant le gène cible extrait comme modèle, et quatre nucléotides différents doivent être fournis au système de réaction pour synthétiser un nouveau brin d’ADN.
Propriétés de la thymine
La thymine est une poudre cristalline blanche qui est pratiquement insoluble dans l’eau froide ou l’éthanol. En revanche, elle est soluble dans l’eau chaude et l’éthanol chaud. Elle se dissout également bien dans les solutions d’hydroxyde de sodium.
La thymine peut être oxydée par des agents oxydants tels que l’oxygène et les radicaux libres. Lorsque la thymine est oxydée, du thymine glycol est produit. Le thymine glycol produit dans l’ADN peut entraîner des modifications de la structure de l’ADN.
Les dommages cellulaires, et généralement les dommages à l’ADN, sont réparés par des enzymes antioxydantes et des antioxydants, mais des dommages excessifs dépassant la capacité de réparation sont connus pour provoquer le cancer et le vieillissement.
Structure de la thymine
Parmi les bases qui composent les acides nucléiques, la thymine est une base pyrimidique à squelette pyrimidique. Les bases pyrimidiques sont des composés organiques cycliques constitués d’un anneau à six chaînons contenant de l’azote. La thymine possède des groupes imino en positions 1 et 3, des groupes carbonyles en positions 2 et 4 et un groupe méthyle en position 5.
Le groupe imino en position 3 et les groupes carbonyles en positions 2 et 4 forment des liaisons hydrogène qui jouent un rôle important dans la formation de la structure en double hélice de l’ADN.
La thymine est la seule nucléobase possédant un substituant méthyle et un hydrogène allylique. Un hydrogène allylique est un hydrogène relié au carbone situé à côté de la double liaison. La présence d’un hydrogène allylique le rend sensible au retrait de l’hydrogène par les atomes et les molécules ayant des électrons non appariés, ce qui en fait une cible pour les espèces réactives de l’oxygène et d’autres substances in vivo.
Autres informations sur la thymine
1. Nucléosides
Les composés constitués d’une nucléobase liée à un sucre pentose sont appelés nucléosides. Les nucléosides sont formés par la condensation déshydratante du groupe hydroxy -OH du sucre avec le groupe imino NH de la nucléobase. Cette liaison est appelée liaison N-glycosidique. Les nucléosides contenant de la thymine sont appelés thymidines.
La ribothymidine, nucléoside décoré de l’ARNt, est synthétisée par ribosylation de la thymine. La spongothymidine (thymine arabinoside), qui a une activité anti-herpès, est également synthétisée par arabinosylation de la thymine.
2. Nucléotides
La liaison du phosphate aux nucléosides forme le composé nucléotide. Ce composé est formé par déshydratation-condensation du groupe -OH du sucre avec le groupe -OH de l’acide phosphorique, et cette liaison est appelée liaison ester de phosphate. Par exemple, lorsque la thymine se lie à un nucléotide, il se forme un composé appelé thymidylate ou thymidine monophosphate.
3. La structure en double hélice de l’ADN
L’ADN est constitué de bases hydrophobes tournées vers l’intérieur et de sucres et phosphates hydrophiles à l’extérieur ; les deux chaînes de polynucléotides se tordent l’une contre l’autre dans des directions opposées pour former une grande double hélice, où les paires de bases sont formées par des liaisons hydrogène entre les parties des bases. Dans ce cas, l’adénine et la thymine forment une paire de bases complémentaires et la guanine et la cytosine forment une paire de bases complémentaires.