Qu’est-ce que le naphtalène ?
Le naphtalène est un hydrocarbure aromatique à cycle bicyclique fusionné.
Le naphtalène est également connu sous le nom de naphtaline. Le naphtalène se présente sous la forme d’un cristal blanc et écailleux. Lorsque le naphtalène est exposé à la lumière ultraviolette, il émet une fluorescence violette. C’est un intermédiaire synthétique utile dans des réactions telles que la sulfonation et la nitration.
Le naphtalène est le composant le plus abondant du goudron de houille et est obtenu par raffinage du goudron de houille. Lorsque l’huile de naphtalène extraite du goudron de houille est soumise à un refroidissement forcé, le naphtalène précipite sous forme de cristaux.
Utilisations du naphtalène
Le naphtalène est très volatil à température ambiante et est largement utilisé dans la vie quotidienne comme insecticide et agent de contrôle des odeurs. L’anhydride phtalique, produit à partir du naphtalène, peut également être utilisé comme matière première pour les fibres de polyester.
Le naphtalène est également largement utilisé comme matière première pour d’autres synthèses chimiques organiques, telles que les intermédiaires de teinture, les résines synthétiques, les insecticides, les stérilisants, les carburants, les surfactants, les dispersants pour la polymérisation en émulsion afin de donner de la souplesse au caoutchouc et les pigments organiques.
L’hydrogénation du naphtalène peut produire de la tétraline et de la décaline, qui sont des solvants utiles pour la synthèse chimique et la production de peintures à l’encre.
Propriétés du naphtalène
Le naphtalène a une odeur caractéristique et est sublimable à température ambiante. Le naphtalène est soluble dans de nombreux solvants organiques tels que l’éthanol, l’éther et le benzène, mais insoluble dans l’eau.
Le naphtalène possède deux paires d’atomes d’hydrogène équivalents : les positions α en 1, 4, 5 et 8 et les positions β en 2, 3, 6 et 7.
Structure du naphtalène
Le naphtalène est un hydrocarbure aromatique polycyclique dont la structure est constituée de deux cycles benzéniques se partageant un côté. Sa formule moléculaire est C10H8 et son poids moléculaire est de 128,17.
Contrairement au benzène, les liaisons carbone-carbone dans le naphtalène ne sont pas toutes de la même longueur : -liaisons carbone entre C1-C2, C3-C4, C5-C6 et C7-C8 Les liaisons carbone-carbone entre C1-C2, C3-C4, C5-C6 et C7-C8 ont une longueur d’environ 136 pm, alors que la longueur des autres liaisons carbone-carbone est d’environ 142 pm. Cette différence peut être expliquée par le modèle de liaison de valence des liaisons dans le naphtalène, y compris les trois structures de résonance.
En effet, les liaisons carbone-carbone entre C1-C2, C3-C4, C5-C6 et C7-C8 sont des liaisons doubles dans deux des trois structures de résonance, tandis que les autres liaisons carbone-carbone sont des liaisons doubles parce que les liaisons carbone-carbone entre C1-C2, C3-C4, C5-C6 et C7-C8 sont des liaisons doubles. carbone-carbone sont des doubles liaisons parce qu’une seule des trois structures de résonance est une double liaison.
Le naphtalène est le composé le plus simple des acènes (UK : acene). Parmi les isomères structurels du naphtalène figure l’azulène (E : azulene), qui se compose d’un anneau à cinq membres et d’un anneau à sept membres.
Autres informations sur le naphtalène
1. Réactivité du naphtalène
Comme le benzène, le naphtalène subit des réactions de substitution électrophile aromatique. Cependant, le naphtalène réagit souvent dans des conditions plus douces que le benzène.
Par conséquent, les réactions qui se produisent sur le benzène se produisent également sur le naphtalène. La régiosélectivité varie d’une réaction à l’autre, mais la substitution cinétiquement favorisée se situe en position α, tandis que la substitution thermodynamiquement favorisée se situe en position β.
2. Substituants du naphtalène
Il existe deux formes mono-substituées et dix formes di-substituées de naphtalène, à l’exception des formes di-substituées en position 2,7, qui ont toutes un préfixe indiquant la position de la substitution.
Le mono-substituant en positions 1, 4, 5 et 8 est alpha (α-), le mono-substituant en positions 2, 3, 6 et 7 est bêta (β-), le di-substituant en positions 1 et 2 est ortho (o-), le di-substituant en positions 1 et 3 est meta (m-), le di-substituant en positions 1 et 4 est para (p-), le di-substituant en positions 1 et 5 est ana (ana-) et le di-substituant en positions 1 et 6 est epi (epi). Le di-substituant en 1,6 est étiqueté epi (ε-), le di-substituant en 1,7 kata (kata-), le di-substituant en 1,8 peri-, le di-substituant en 2,3 pros (pros-) et le di-substituant en 2,6 amphi-.
3. Substituants du naphtalène
Le substituant auquel on a enlevé un hydrogène du naphtalène est appelé groupe naphtyle. Selon la position de l’hydrogène, il existe des groupes 1-naphtyle et 2-naphtyle.