Qu’est-ce que le caprolactame ?
Caprolactame est l’abréviation de ε-caprolactame, un lactame.
Un lactame est un amide cyclique. Le caprolactame est classé comme substance chimique, comme polluant atmosphérique dangereux, etc.
Utilisations du caprolactame
Le nylon 6 est une fibre obtenue par polymérisation par ouverture d’anneau du caprolactame. Il est donc très demandé comme matière première pour le nylon 6, une résine synthétique et une fibre synthétique.
Environ 60 % de la demande mondiale de nylon 6 est destinée à des applications de fibres et 40 % à des applications de résines. Les principales applications pour les fibres sont les vêtements, les câbles de pneus et les tapis. Les résines sont utilisées pour les plastiques techniques et les films.
Le caprolactame peut également être utilisé comme matière première pour synthétiser des copolyamides (copolymères amides) par copolymérisation avec d’autres monomères.
Propriétés du caprolactame
Le caprolactame se présente sous la forme d’un cristal blanc en forme de feuille. Il est hygroscopique et déliquescent. Il est soluble dans divers solvants tels que l’eau, l’éther, l’éthanol, le benzène, le chloroforme et le diméthylformamide.
Se décompose à la chaleur ou à la combustion, en produisant des oxydes d’azote et de l’ammoniac. Réagit vigoureusement avec les agents oxydants forts et s’hydrolyse en acide ε-aminocaproïque. Son point de fusion est de 69°C, son point d’ébullition de 267°C et son point d’éclair de 125°C.
Structure du caprolactame
Parmi les autres noms du caprolactame figurent le 6-hexanolactame, le 6-hexanolactame, l’ε-aminocaprolactame, le lactame de l’acide 6-aminocaproïque, le lactame de l’acide 6-aminohexanoïque, l’isoxime de cyclohexanone, la 2-oxohexaméthylèneimine et la 2-kétohexaméthylèneimine caprolactame.
Le caprolactame a une structure en anneau fermé d’acide ε-aminocaproïque. Sa formule moléculaire est C6H11NO, son poids moléculaire est de 113,16 g/mol et sa densité est de 1,01 g/cm3.
Autres informations sur le caprolactame
1. Synthèse du caprolactame
Diverses méthodes de synthèse du caprolactame ont été mises au point. Un processus courant est la formation de cyclohexanone oxime à partir de benzène, de phénol ou de toluène, qui est ensuite chauffé avec de l’acide sulfurique concentré. La réaction qui produit le caprolactame à partir de l’oxime de cyclohexanone est connue sous le nom de réarrangement de Beckmann.
Dans le réarrangement de Beckmann utilisant de l’acide sulfurique fumant, l’acide sulfurique utilisé dans la réaction est neutralisé avec de l’ammoniaque : pour chaque tonne de caprolactame, la quantité de sous-produit de sulfate d’ammonium est d’environ 1,7 tonne.
2. Synthèse du caprolactame par réarrangement de Beckmann
Un réarrangement de Beckmann en phase gazeuse utilisant des catalyseurs zéolithiques MFI à haute teneur en silice a été mis au point, sans fumigation d’acide sulfurique. Il s’agit d’une méthode de synthèse catalytique sans sous-produit de sulfate d’ammonium. Par ailleurs, les zéolithes à haute teneur en silice contiennent peu d’alumine et n’ont pas de point d’acidité. En revanche, les zéolithes à forte teneur en alumine ne sont pas très efficaces pour les réarrangements de Beckmann en phase gazeuse.
Le réarrangement de Beckmann à l’aide de catalyseurs à base de chlorure cyanurique est une autre méthode synthétique qui n’utilise pas d’acide sulfurique fumant. Auparavant, il fallait utiliser du chlorure de nitrosyle toxique et l’oxime de cyclohexanone produite se transformait en sel de chlorhydrate, ce qui était considéré comme inefficace.
La transition de Beckmann catalysée par le chlorure cyanurique ne produit pratiquement pas de déchets tels que le sulfate d’ammonium. La synthèse en une seule étape du cyclohexane via l’oxime de cyclohexanone vers le caprolactame par la transition de Beckmann est possible. Le rendement global est de 75 %.