Qu’est-ce que la tétraline ?
La tétraline est un composé alicyclique, un liquide incolore.
Elle est également connue sous le nom de 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène. L’un des cycles benzéniques du naphtalène est hydrogéné et saturé, tandis que l’autre reste un cycle benzénique.
Il se caractérise donc par des propriétés à la fois aliphatiques et aromatiques. On la trouve naturellement dans l’huile de goudron de houille et elle est désignée comme “liquide inflammable de classe 4” en vertu de la loi sur les services de lutte contre l’incendie.
Utilisations de la tétraline
La tétraline est principalement utilisée comme solvant pour les peintures, ainsi que pour les huiles, les graisses, les résines, le caoutchouc, les cires et les adhésifs. Elle peut également être utilisée comme agent de nettoyage des huiles et des graisses dans les pièces de machines. Grâce à son pouvoir de pénétration élevé, il est particulièrement efficace pour nettoyer les détails fins qui sont difficiles à nettoyer avec des solvants ordinaires.
Il est également utilisé comme solvant de réaction dans la production d’intermédiaires pharmaceutiques. En outre, il peut être utilisé comme matière première pour la synthèse de la décaline, qui est produite par hydrogénation. En outre, elle est parfois utilisée dans la production en laboratoire de bromure d’hydrogène, car sa réaction avec le brome produit du bromure d’hydrogène.
Propriétés de la tétraline
La tétraline est insoluble dans l’eau et soluble dans les solvants organiques tels que l’éthanol, l’éther et le benzène. Son point de fusion est de -35,8°C, son point d’ébullition de 206-208°C, son point d’éclair de 77°C et son point d’ignition de 385°C.
Lorsqu’il est oxydé, il forme de l’anhydride phtalique et lorsqu’il est déshydrogéné, il forme du naphtalène. Il est facilement oxydé par l’air. L’oxydation produit de l’hydroperoxyde de tétraline explosif (E : hydroperoxyde de tétraline).
L’hydroperoxyde de tétraline est également appelé 1-hydroperoxy-1,2,3,4-tétrahydronaphtalène. Il convient donc d’être prudent lors de la distillation de la vieille tétraline.
Structure de la tétraline
La formule chimique de la tétraline est C10H12. Sa masse molaire est de 132,2 g/mol et sa densité de 0,970 g/cm3.
Il s’agit d’un hydrocarbure aromatique dont le squelette carboné est similaire à celui du naphtalène, mais dont l’un des anneaux est hydrogéné et saturé.
Autres informations sur la tétraline
1. Synthèse de la tétraline
La tétraline est obtenue par hydrogénation du naphtalène catalysée par le nickel. Elle peut également être produite par la réduction Clemmensen de l’α-tétralone avec de l’amalgame de zinc et de l’acide chlorhydrique.
Classiquement, la tétraline peut être produite par la synthèse de la tétraline de Darzens. Cette synthèse implique la cyclisation du 4-aryl-1-pentène en dérivés méthylés de la tétraline par la réaction du 4-aryl-1-pentène avec l’acide sulfurique.
2. Synthèse de la tétraline par cyclisation de Bergmann
Le squelette de la tétraline peut également être synthétisé par cyclisation de Masamune-Bergman. La réaction de réarrangement se produit lorsque l’enediyne est chauffée en présence d’un donneur d’hydrogène et est également connue sous le nom d’aromatisation par cyclisation de Masamune-Bergman ou de réaction de Masamune-Bergman.
3. Mécanisme de réaction de la cyclisation de Bergmann de la tétraline
La cyclisation de Masamune-Bergmann se produit par réactions thermiques et pyrolyse au-dessus de 200°C. Tout d’abord, une espèce p-benzainviradicale réactive et de courte durée est produite, qui peut réagir avec n’importe quel donneur d’hydrogène, tel que le 1,4-cyclohexadiène.
Par exemple, le produit de la réaction est le 1,4-dichlorobenzène dans le cas du tétrachlorure de carbone et l’alcool benzylique dans le cas du méthanol. En cas d’utilisation d’un cycle hydrocarboné à 10 chaînons avec un groupement enyne, tel que le cyclodéc-3-ène-1,5-diyne (UK : cyclodéc-3-en-1,5-diyne), la réaction se produit même à une température inférieure à 37°C en raison de la plus forte tension du cycle du réactif.