Qu’est-ce que le catéchol ?
Le catéchol est un type de phénol divalent, un cristal colonnaire incolore.
Il est également connu sous les noms de “1,2-benzènediol”, “1,2-dihydroxybenzène”, “pyrocatéchol” et “blenzcatéchine”. Le catéchol est désigné comme substance nocive et dangeureuse. Il convient donc d’être prudent lors de sa manipulation.
Utilisations du catéchol
Le catéchol est utilisé comme révélateur photographique en combinaison avec le p-méthylaminophénol. Il peut également être utilisé comme réactif pour l’analyse des ions métalliques tels que le titane, le molybdène, le fer et le cobalt, grâce à sa capacité à former des complexes avec les métaux dans les solutions alcalines.
De plus, il sert d’antioxydant, additif de placage, inhibiteur de polymérisation et agent de vulcanisation du caoutchouc, ainsi que comme matière première intermédiaire pour les produits médicaux et agrochimiques. La mélanine de catéchol, obtenue par polymérisation oxydative du catéchol, peut être utilisée comme pigment noir insoluble.
Propriétés du catéchol
Le catéchol est sujet à la sublimation. Son point de fusion est de 105°C et son point d’ébullition de 245,5°C. Il est soluble dans l’eau, les alcools et les éthers. Il est facilement oxydé et se décolore à l’air, surtout en solution alcaline.
Il forme un système d’oxydoréduction avec l’o-quinone et agit comme l’un des systèmes biologiques de transfert d’électrons. Les catéchols ont un pouvoir réducteur et présentent une réaction de miroir d’argent, réduisant la solution de Fehling.
Structure du catéchol
Les catéchols sont des composés organiques comportant deux groupes hydroxy en position orthogonale sur le cycle benzénique. Ils sont également connus sous le nom de structure des polyphénols.
La formule chimique est C6H6O2 avec une masse molaire de 110,1 g/mol. La formule spécifique est C6H4(OH)2 et la densité est de 1,344 g/cm³. Il s’agit également d’un isomère positionnel de l’hydroquinone et du résorcinol, le groupe hydroxy étant placé dans une position différente.
Autres informations sur le catéchol
1. Synthèse du catéchol
Les catéchols sont produits par la fusion alcaline de la lignine et du tanin, et peuvent également être synthétisés par la réduction de l’o-benzoquinone.
Ils peuvent également être synthétisés par fusion alcaline de l’o-chlorophénol ou par déméthylation du gaïacol.
2. Biomatériaux contenant un squelette catéchol
Les catéchols sont utilisés dans le squelette de nombreux biomatériaux. En particulier, les catécholamines telles que la dopamine, la lévodopa (L-3,4-dihydroxyphénylalanine), l’adrénaline et la noradrénaline sont utilisées dans de nombreux biomatériaux. Le squelette du catéchol est présent non seulement dans les catécholamines telles que la catécholamine, mais aussi dans les polyphénols tels que l’urushiol (principal ingrédient de la laque) et la catéchine (catéchine).
3. Isomères de position du catéchol
L’hydroquinone et le résorcinol sont des isomères de position du catéchol. L’hydroquinone, également appelée 1,4-dihydroxybenzène, possède deux groupes hydroxy en position para du cycle benzénique. Elle a une densité de 1,3 g/cm3, un point de fusion de 172°C et un point d’ébullition de 287°C.
Le résorcinol, également appelé 1,3-dihydroxybenzène, possède deux groupes hydroxy en position méta de l’anneau benzénique. Il a une densité de 1,28 g/cm3, un point de fusion de 110°C et un point d’ébullition de 280°C.