Qu’est-ce que l’iodobenzène ?
L’iodobenzène est un halogénure organique dont la formule chimique est C6H5I.
L’iodobenzène peut être formé en chauffant du benzène avec de l’iode ou de l’iodure de soufre et de l’acide nitrique.
Il est classé comme liquide inflammable, toxique aigu (oral) et irritant pour les yeux dans la classification SGH. C’est un produit commercial facilement disponible.
Utilisations de l’iodobenzène
L’iodobenzène est utilisé comme intermédiaire de synthèse en chimie organique. En particulier, le groupe phényle est une structure que l’on retrouve dans de nombreux composés naturels et organiques, ce qui rend les réactions avec l’iodobenzène très utiles.
Plus précisément, l’iodobenzène est utilisé comme substrat dans les réactions de couplage croisé catalysées par le palladium, en plus de réagir avec le magnésium pour produire des réactifs de Grignard.
Propriétés de l’iodobenzène
L’iodobenzène a un point de fusion de -29°C et un point d’ébullition de 188°C. Il s’agit d’un liquide clair incolore à brun rougeâtre, à l’odeur volatile et particulière. Il prend une teinte rougeâtre avec le temps. Il se dissout bien dans les solvants organiques mais pas dans l’eau.
L’exposition libère de l’iode. Le biphényle peut être synthétisé par réaction avec du sodium métallique. Lorsqu’il est chauffé avec de l’hydroxyde de sodium, le phénol se forme.
La liaison carbone-iode dans l’iodobenzène est plus faible que la liaison carbone-chlore dans le chlorobenzène et la liaison carbone-brome dans le bromobenzène, qui sont également des halogénures du benzène. Il est donc très réactif et est souvent utilisé pour introduire des groupes phényles dans des composés cibles.
Structure de l’iodobenzène
L’iodobenzène est un composé organique dans lequel l’un des six atomes d’hydrogène du benzène a été remplacé par de l’iode. Sa masse molaire est de 204,01 g/mol et sa densité de 1,831 g/cm3.
Autres informations sur l’iodobenzène
1. Synthèse de l’iodobenzène
Il existe des méthodes connues pour la diazotation de l’aniline et l’ajout d’iodure de potassium. Cette méthode, appelée réaction de Sandmeyer, utilise des sels de cuivre comme catalyseurs pour synthétiser des halogénures d’aryle à partir d’ions diazonium aromatiques.
Tout d’abord, du nitrite de sodium est ajouté à une solution d’acide chlorhydrique d’amines aromatiques dans des conditions glaciales pour donner des sels de diazonium. Le sel est ensuite échangé par une quantité excessive d’iodure de potassium et, en augmentant la température, de l’azote gazeux est produit, donnant de l’iodobenzène. Le nitrite en excès est décomposé par une base forte, qui peut être acidifiée et distillée à la vapeur pour purifier l’iodobenzène.
2. L’iodobenzène comme intermédiaire de synthèse
La réaction de l’iodobenzène avec le magnésium donne de l’iodure de phénylmagnésium. L’iodure de phénylmagnésium est un réactif de Grignard et constitue l’équivalent synthétique de l’anion phényle. Le bromure de phénylmagnésium et l’iodure de phénylmagnésium sont donc équivalents.
3. Réactions de couplage iodobenzène
L’iodobenzène est souvent utilisé comme substrat pour les réactions de couplage croisé catalysées par le palladium, telles que le couplage de Sonogashira et la réaction de Heck.
Le couplage de Sonogashira est également connu sous le nom de réaction de Sonogashira ou de couplage de Sonogashira-Hagihara. Il s’agit d’une réaction chimique qui utilise un catalyseur au palladium, un catalyseur au cuivre et une base pour synthétiser des aryles alcynylés par couplage croisé d’halogénures d’aryles avec des alcynes terminaux.
La réaction de Heck est la substitution, catalysée par le palladium, de l’atome d’hydrogène d’un alcène par un halogénure d’aryle ou un halogénure d’alcényle en présence d’une base. Elle est également connue sous le nom de réaction de Mizoroki-Heck.