Was ist Adamantan?
Adamantan ist eine gitterförmige organische Verbindung, die aus drei sesselförmigen Cyclohexanen besteht.
In der Natur ist es eine stabile Verbindung, die in Spuren in Erdöl vorkommt. Der Name leitet sich von dem griechischen Wort “adamas” ab, das Diamant bedeutet.
Adamantan ist aufgrund des stuhlförmigen Cyclohexans als Baustein sehr stabil und verzerrungsfrei.
Chemische Formel: C10H16
Englischer Name: Adamantane
Molekulargewicht: 136.23
Anwendungen von Adamantan
Adamantan ist eine sehr stabile Chemikalie und wird daher zu Stabilisierungszwecken verwendet, indem es sich mit instabilen chemischen Spezies verbindet. Es zeichnet sich durch hervorragende Hitzebeständigkeit, Fettlöslichkeit, Sublimationsbeständigkeit, Feuchtigkeitsbeständigkeit, hohen Brechungsindex und chemische Beständigkeit aus.
Adamantan-Derivate können als Photoresists für die Halbleiterproduktion im Elektroniksektor und als Rohstoffe im pharmazeutischen Sektor verwendet werden. So ist beispielsweise 1-Aminoadamantan als eines der antiviralen Mittel im Handel erhältlich. Darüber hinaus wurden 1-Adamantylmethacrylat-Derivate als Monomere für Fotolacke in der Halbleiterproduktion praktisch eingesetzt.
Eigenschaften von Adamantan
Adamantan ist ein farbloser, transparenter Kristall, der sublimiert und einen kampferartigen Geruch hat. Es hat einen Schmelzpunkt von 270 °C, der unter den Kohlenwasserstoffen sehr hoch ist. Es ist praktisch unlöslich in Wasser und löslich in unpolaren organischen Lösungsmitteln.
Adamantan und seine Derivate gehen ionische Reaktionen mit Carbokationen als Zwischenprodukte ein. So führt beispielsweise die Reaktion von Antimonpentafluorid mit 1-Fluoradamantan zu Adamantyl-Ionen, die stabiler sind als die üblichen tertiären Ionen und andere Carbokationen.
Struktur von Adamantan
Adamantan hat eine chemische Formel von C10H16, ein Molekulargewicht von 136,23 und eine Dichte von 1,08 g/cm3 bei 20 °C. Die Werte der Molekularstruktur wurden durch Röntgenkristallographie und Elektronenbeugung ermittelt. So beträgt die Länge der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung (C-C) 154 pm, was ungefähr der Länge von Diamant entspricht. Die Länge der Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung (C-H) beträgt 111,2 pm.
Der Bindungswinkel jedes Kohlenstoffs liegt nahe bei 109,5 °, dem natürlichen Winkel von sp3-Kohlenstoff, und die Struktur ist spannungsfrei. Die Kristallstruktur von Adamantan ist normalerweise ein kubisch-flächenzentriertes Gitter. Es enthält vier Moleküle im Einheitsgitter und die Moleküle sind im Kristall in verschiedene Richtungen ausgerichtet.
Wenn es auf 208 K abgekühlt oder auf 0,5 Gigapascal unter Druck gesetzt wird, bildet sich die körperzentrierte quadratische Gitterstruktur mit zwei Molekülen im Einheitsgitter.
Weitere Informationen zu Adamantan
1. Synthese von Adamantan durch Vladimir Prelogue
Adamantan wurde erstmals von Vladimir Prelog im Jahr 1941 synthetisiert. Es handelte sich um eine komplexe fünfstufige Synthese aus dem Ausgangsstoff Meerweinester mit einer Ausbeute von etwa 0,16 % für den gesamten Prozess. Spätere Verbesserungen der Synthesemethode haben zu einer Gesamtausbeute von 6,5 % geführt.
2. Synthese von Adamantan durch Paul von Lage Schreier
Im Jahr 1957 entdeckte Paul von Ragué-Schreier zufällig eine einfache Methode zur Synthese von Adamantan. Zunächst wird Dicyclopentadien in Gegenwart eines Katalysators wie Platinoxid hydriert, um Tetrahydrodicyclopentadien zu erhalten.
Anschließend wird beim Erhitzen mit einer Lewis-Säure wie Aluminiumchlorid das durch den Entzug des Hydrids entstandene Carbokation sukzessive umgelagert. Schließlich kann ein stabiles Adamantan-Gerüst hergestellt werden.
Die Ausbeute lag anfangs bei 30-40 %, ist aber inzwischen auf 60 % gestiegen. Es handelt sich auch um eine effiziente Methode zur Bereitstellung von Adamantan, und das Verfahren wird immer noch im Labor eingesetzt.