Was ist Azetidin?
Azetidin ist eine gesättigte tetrazyklische heterozyklische Verbindung mit einer Struktur, bei der eines der Kohlenstoffatome des Cyclobutans durch ein Stickstoffatom ersetzt wurde, auch bekannt als Trimethylenimin. Es handelt sich um eine farblose bis blassgelbe Flüssigkeit mit einem spezifischen Geruch. Bekannte Verfahren zur Herstellung von Azetidin sind die Reaktion von 3-Bromopropylamin mit Kaliumhydroxid und die Reduktion von p-Toluolsulfonylazetidin, das aus 1,3-Dibrompropan und p-Toluolsulfonamid hergestellt wird, mit Metallnatrium.
Azetidin wird als entzündliche Flüssigkeit und hautätzend/reizend eingestuft.
Anwendungen von Azetidin
Azetidin wird als pharmazeutische Verbindung mit der Struktur der Azetidinverbindungen verwendet. Die Erforschung von Azetidinverbindungen als Arzneimittel begann in den späten 1950er Jahren; es wird heute zur Behandlung von rheumatoider Arthritis, multipler Sklerose, Osteoporose und Osteolyse sowie als vorbeugendes oder therapeutisches Mittel gegen Krebs eingesetzt und erforscht.
Azetidin ist eine nützliche Verbindung als Seitenkette in Arzneimitteln, da verschiedene Schutzgruppen in den Stickstoffteil des viergliedrigen Rings in der Synthesestufe eingeführt werden können, die sich kontrollieren lassen.