Qu’est-ce que le propanediol ?
Le propanediol est un alcool divalent propane qui existe en deux isomères structurels.
Le premier isomère structurel est le 1,propanediol (anglais : propylene glycol), avec une masse molaire de 76,1 g/mol, un point de fusion de -59°C, un point d’ébullition de 188°C et un numéro CAS de 57-55-6. Également connu sous le nom de propylène glycol, c’est un liquide insipide, incolore, inodore et hygroscopique à température ambiante. Il est bien soluble dans les solvants polaires tels que l’eau, l’acétone et le chloroforme. Il est légèrement irritant pour la peau et les yeux, mais n’est pas considéré comme chroniquement toxique à faible dose.
Le second est le 1,3-propanediol (anglais : 1,3-propane diol), avec une masse molaire de 76,1 g/mol, un point de fusion de -27°C et un point d’ébullition de 211-217°C. Également connu sous le nom de triméthylène glycol ou POD, c’est un liquide incolore à température ambiante. Il est complètement miscible dans l’eau et les alcools et soluble dans l’éther. Il s’agit d’une substance très sûre et peu irritante pour le corps humain.
Propriétés du propanediol
Les propriétés des propanediols varient en fonction du type, comme suit.
1. 1,2-propanediol
Le 1,2-propanediol possède un groupe hydroxy attaché aux premier et troisième carbones du propane. Le carbone central est un carbone chiral, de sorte qu’il existe des isomères miroirs. Industriellement, il a été synthétisé principalement par hydrolyse de l’oxyde de propylène. Une synthèse alternative peut également être réalisée en traitant le 1,2-dichloropropane avec du bicarbonate de sodium aqueux.
2. 1,3-propanediol
Le 1,3-propanediol a la structure d’un groupe hydroxy attaché aux premier et troisième carbones du propane. Chimiquement, il peut être produit en réduisant les composés organiques avec des agents réducteurs puissants ou de l’hydrogène, ou en hydratant l’acroléine.
Toutefois, ces dernières années, des méthodes de synthèse du glycérol et du glucose par réduction microbienne ont été industrialisées et utilisées. Le glycérol est une substance qui peut être obtenue à partir de graisses et d’huiles végétales et animales, de sorte que le 1,3-propanediol obtenu par cette méthode synthétique est d’origine naturelle.
Cette méthode peut également produire de l’acide lactique, de l’acide acétique et du 2,3-butanediol en tant que sous-produits. Il est important d’utiliser efficacement ces sous-produits. S’il est possible de les utiliser efficacement, la méthode de synthèse par émission est la moins coûteuse et la plus respectueuse de l’environnement.
Utilisations du propanediol
Les utilisations du propanediol, par type, sont les suivantes.
1. 1,2-propanediol
Profitant de son point de fusion plus bas et de son point d’ébullition plus élevé que l’eau, il est utilisé comme solvant, antigel, agent de chauffage et réfrigérant. Il est également utilisé comme additif alimentaire en tant qu’hydratant, lubrifiant et fongicide, en raison de sa faible toxicité pour les organismes vivants.
En tant que produit pharmaceutique, il est parfois utilisé dans des préparations comme aide à la dissolution pour les médicaments de stationnement, internes et externes. Sur le plan industriel, il a également été utilisé comme matière première intermédiaire dans la synthèse de résines. En chimie organique, il est également utilisé dans la synthèse de cétones en utilisant la transition pinacol.
2. 1,3-propanediol
La réaction avec des composés carbonylés en présence d’un catalyseur acide permet la synthèse d’acétals à six chaînons. Il est utilisé comme groupe protecteur pour les carbones carbonylés, car la réactivité du carbone carboné peut être supprimée en le convertissant en une structure acétale. L’utilisation de l’éthylène glycol permet également de synthétiser des acétals à cycle à cinq chaînons, ce qui rend possible l’utilisation de différents groupes protecteurs.
Il est également utilisé dans les cosmétiques, les produits de soins capillaires, les produits de soins du corps et des mains, les crèmes hydratantes et les agents de confort, car il possède des propriétés hydratantes et antibactériennes et n’irrite que très peu la peau et les yeux. Ces dernières années, cette substance est devenue très populaire en tant que cosmétique dérivé de produits naturels, car elle est fabriquée à partir de glycérol dérivé d’huiles végétales. Sur le plan industriel, il est souvent utilisé dans les solvants et les adhésifs et comme matière première pour les polyesters.
Autres informations sur le propanediol
Informations juridiques
Le propanediol est hautement inflammable et est classé comme substance dangereuse, classe 4, pétrole 3, en vertu de la loi japonaise sur les services d’incendie. Son point d’éclair est de 99°C. Il ne s’enflamme donc pas à température ambiante, mais il ne doit pas être manipulé à proximité d’un feu.