Qu’est-ce que la phénylalanine ?
La phénylalanine est un acide aminé essentiel.
Elle est ainsi nommée parce qu’un atome d’hydrogène de la chaîne latérale de l’alanine est remplacé par un groupe phényle. Son abréviation est Phe ou F. Il existe des isomères optiques dont la biosynthèse est la L-phénylalanine.
La phénylalanine est présente dans divers aliments, notamment la viande, les fruits de mer, les œufs et les produits laitiers. Le risque de consommer trop de phénylalanine est considéré comme faible. Une consommation excessive peut entraîner un risque d’hypertension artérielle et de maladie cardiaque.
Il existe une maladie appelée phénylcétonurie dans laquelle l’enzyme qui métabolise la phénylalanine n’est pas suffisamment sécrétée. Les personnes atteintes de cette maladie doivent être prudentes lorsqu’elles consomment de la phénylalanine, car elle peut s’accumuler en excès dans l’organisme.
Utilisations de la phénylalanine
La phénylalanine est utilisée comme matière première de l’édulcorant artificiel aspartame. L’aspartame est synthétisé à partir de la phénylalanine et de l’acide aspartique. Il est utilisé sous forme de granulés ou de sirop ou ajouté aux boissons non alcoolisées, aux confiseries et aux médicaments.
Il est également utilisé par l’organisme comme matériau pour les neurotransmetteurs tels que la dopamine et la noradrénaline. Ces substances ont pour effet d’élever l’esprit et d’augmenter la pression sanguine. On s’attend donc à ce qu’elles aient un effet positif sur la dépression.
En cosmétique, ces substances sont utilisées dans les revitalisants pour les cheveux et la peau. Les agents de conditionnement sont des matières premières utilisées pour protéger la peau et les cheveux en empêchant l’évaporation de l’humidité de la peau. Leur signification est similaire à celle des agents améliorant la sensation, car leur objectif principal est d’améliorer la sensation de la peau.
Propriétés de la phénylalanine
La phénylalanine est un cristal blanc, soluble dans de petites quantités d’eau mais insoluble dans les solvants organiques tels que l’éthanol. Elle se décompose et fond à environ 283 °C. Le pH d’une solution aqueuse 1:100 se situe entre 5,4 et 6,0, ce qui indique une acidité.
La phénylalanine est la source de l’édulcorant artificiel aspartame, qui a lui-même un goût amer. L’isomère optique D-phénylalanine a un goût sucré.
Structure de la phénylalanine
La phénylalanine est un acide aminé à noyau benzénique. Sa structure est telle que les atomes d’hydrogène de la chaîne latérale de l’alanine sont remplacés par des groupes phényles. Le nom phénylalanine est d’ailleurs dérivé de cette structure.
Autres informations sur la phénylalanine
1. Substances produites à partir de la phénylalanine
L’aspartame
L’édulcorant artificiel aspartame est un dérivé dipeptidique de la phénylalanine et de l’acide aspartique. Les dérivés dipeptidiques sont des polymères d’acides aminés dans lesquels deux acides aminés sont liés par des liaisons amides. Plus précisément, l’aspartame se forme lorsque les groupes aminés de la phénylalanine forment des liaisons amide avec les groupes carboxyle de l’acide aspartique.
Tyrosine
La phénylalanine est métabolisée en tyrosine dans le foie. Les molécules comportant un groupe hydroxy substitué en position para de la phénylalanine sont appelées tyrosines. La phosphorylation des résidus tyrosine dans les protéines joue un rôle très important dans les mécanismes de signalisation in vivo.
La phénylcétonurie est une maladie génétique dans laquelle la phénylalanine ne peut être métabolisée normalement en raison d’un déficit de l’enzyme qui catalyse la réaction d’hydroxylation en tyrosine. Cette maladie se développe dans la petite enfance et nécessite un traitement tel qu’un régime pauvre en phénylalanine, mais elle peut désormais être détectée précocement par des tests sanguins chez les nouveau-nés.
2. Biosynthèse de la phénylalanine
La phénylalanine est biosynthétisée dans les plantes et dans de nombreux micro-organismes par l’acide shikimique à partir de l’acide préfénique, un métabolite du sucre. L’acide préfénique est décarboxylé et perd simultanément son groupe hydroxy en phénylpyruvate. Le phénylpyruvate subit un transfert de groupe aminé pour former la phénylalanine et l’acide α-cétoglutarique.
La plupart des synthèses biomoléculaires aromatiques se font par cette voie, et les mammifères qui ne possèdent pas cette voie de l’acide shikimique ne peuvent pas le synthétiser dans leur organisme. Comme l’homme ne possède pas cette voie de l’acide shikimique, la phénylalanine est classée parmi les acides aminés essentiels.