Was ist Glyoxal?
Glyoxal ist eine Dialdehydverbindung mit der Summenformel C2H2O2.
Sein IUPAC-Nomenklaturname ist Ethandiar und er ist auch als Oxalaldehyd bekannt.
Es hat ein Molekulargewicht von 58,04, einen Schmelzpunkt von 15 °C und einen Siedepunkt von 51 °C. Bei Raumtemperatur liegt es als farblose bis blassgelbe Flüssigkeit vor. Im festen Zustand ist es ein gelber, säulenförmiger Kristall.
Mit einer Dichte von 1,27 g/cm3 ist der Stoff in Wasser und organischen Lösungsmitteln löslich und wird häufig in wässrigen Lösungen von etwa 40 % gehandhabt. Aufgrund seiner Entflammbarkeit ist er nach dem Feuerwehrgesetz als brennbare Flüssigkeit der Kategorie 4 eingestuft. Was die Toxizität betrifft, so ist es nach dem Gesetz über Gesundheit und Sicherheit am Arbeitsplatz als mutagener chemischer Altstoff eingestuft.
Anwendungen von Glyoxal
Glyoxal wird aufgrund seiner Fähigkeit, Polymerverbindungen mit Hydroxylgruppen (z. B. Polyvinylalkohol) zu vernetzen, als Vernetzungsmittel in der Harz- und Textilproduktion eingesetzt. Die Verwendung von Glyoxal als Vernetzer führt zu einer Verringerung der Wasserlöslichkeit und ist bei der Oberflächenbehandlung nützlich.
Im Bereich Forschung und Entwicklung wird es auch als Denaturierungsmittel in Elektrophorese- und Blotting-Reagenzien sowie in Reagenzien für die Polyacrylamid-Gelelektrophorese (PAGE) eingesetzt. Der Grund dafür ist, dass Glyoxal die Sekundärstruktur von RNA auflöst, was es für die RNA-Elektrophorese nützlich macht.
Weitere Anwendungen sind Pharmazeutika, Parfüms und andere organische synthetische Rohstoffe, Bodenhärter, Papierveredler und Deodorantien. Glyoxal entsteht auch bei der Autoxidation von Glukose oder der Lipidperoxidation und ist daher in verschiedenen Lebensmitteln und im Tabakrauch enthalten.
Merkmale von Glyoxal
Glyoxal hat die Eigenschaft, an der Luft schnell zu absorbieren und zu einem weißen Pulver zu polymerisieren. Aus diesem Grund wird es meist in wässriger Lösung gehandhabt.
In wässriger Lösung liegt Glyoxal in Form von Hydraten und Hydratoligomeren vor, was bedeutet, dass es wenig flüchtig und geruchsarm ist. Der Flammpunkt einer 40-%igen wässrigen Lösung liegt bei über 100 °C. Der pH-Wert liegt zwischen 2,1 und 2,7.
Was die Reaktivität betrifft, so handelt es sich um eine mutagene Substanz, die sich spezifisch an Guaninreste in der DNA bindet. In vivo wird Glyoxal zusammen mit Methylglyoxal für die Bildung von terminalen Glykierungsprodukten verantwortlich gemacht, indem es mit Guanidingruppen reagiert.
Arten von Glyoxal
Derzeit wird Glyoxal im Allgemeinen hauptsächlich als F&E-Reagenzprodukt verkauft. Grundsätzlich wird es nicht als eigenständiges Produkt verkauft, sondern in einer 40-%igen wässrigen Lösung.
Zu den Produktvolumina gehören 500 mL und 500 g. Das Produkt wird in Mengen angeboten, die im Labor leicht zu handhaben sind. Das Produkt wird als Reagenz gehandhabt, das bei Raumtemperatur gelagert werden kann.
Wie bereits erwähnt, handelt es sich um eine gefährliche Substanz, die sowohl brennbar als auch mutagen ist. Der Umgang mit Glyoxal muss sicher und unter Einhaltung der verschiedenen Gesetze und Vorschriften erfolgen.
Weitere Informationen zu Glyoxal
1. Synthese von Glyoxal
Glyoxal kann durch katalytische Oxidation von Ethylenglykol oder durch die Oxidation von Acetylen mit Ozon oder Luft in Gegenwart von Sauerstoff und Kupferkatalysatoren synthetisiert werden. Alternative Synthesemethoden sind die Oxidation von Paraldehyd mit Selenit und die Oxidation von Acetaldehyd mit Salpetersäure.
2. Rechtliche Informationen zu Glyoxal
Glyoxal wird im Rahmen des Feuerwehrgesetzes als „entzündbare Flüssigkeit der Klasse 4“ eingestuft, da es selbst eine entzündliche Substanz ist. Obwohl der Flammpunkt für die üblicherweise gehandhabte 40-%ige wässrige Lösung unbekannt ist, sollte sie von Hitze und heißen Gegenständen sowie von Feuer ferngehalten werden.
Aufgrund der mutagenen Eigenschaften der Aldehydgruppe wird der Stoff außerdem im Rahmen des Gesetzes über Gesundheit und Sicherheit am Arbeitsplatz als „mutagener chemischer Altstoff“ eingestuft. Nach dem PRTR-Gesetz (Schadstofffreisetzungs- und -verbringungsregister) handelt es sich um eine „designierte chemische Substanz der Klasse 1“. Es ist erforderlich, dass die gefährlichen Eigenschaften richtig verstanden und in Übereinstimmung mit dem Gesetz gehandhabt werden.