Qu’est-ce que l’azobisisobutyronitrile ?
L’azobisisobutyronitrile est un composé organique largement utilisé comme réactif.
Il s’agit d’un composé azoïque comportant des groupes cyano. Sa formule moléculaire est C8H12N4, son poids moléculaire est 164,21 et c’est un solide incolore à température ambiante.
L’abréviation courante est AIBN. Également connu sous le nom d’α,α’-azobisisobutyronitrile. Dans la nomenclature IUPAC, il est décrit comme “2,2′- (diazène-1,2-diyl) bis (2-méthylpropanenitrile)” et son numéro d’enregistrement CAS est 78-67-1.
Il est soluble dans les solvants organiques tels que l’éther et les alcools, mais pratiquement insoluble dans l’eau. L’azobisisobutyronitrile est classé comme substance autoréactive de classe 5 en vertu de la loi sur les services d’incendie et comme substance nocive en vertu de la loi sur le contrôle des substances toxiques et nocives.
Utilisations de l’azobisisobutyronitrile
L’azobisisobutyronitrile se décompose facilement en donnant des radicaux 2-cyano-2-propyle avec libération d’azote gazeux. Cette propriété est largement utilisée comme initiateur de radicaux pour diverses réactions radicalaires.
Les réactions typiques comprennent les réactions de polymérisation pour synthétiser des polymères d’usage général tels que les composés vinyliques et le polystyrène, et l’hydrobromation des alcènes avec le bromure d’hydrogène (HBr). Le polystyrène peut être obtenu en ajoutant de l’azobisisobutyronitrile à un mélange de styrène et d’anhydride maléique dans du toluène comme solvant et en chauffant doucement. Le polystyrène est également utilisé comme intermédiaire dans la synthèse organique et comme agent moussant pour le caoutchouc et les plastiques.
Principe de l’azobisisobutyronitrile
Les principes de l’azobisisobutyronitrile sont expliqués en termes de propriétés et de réactions chimiques.
1. Propriétés de l’azobisisobutyronitrile
L’azobisisobutyronitrile est un composé organique incolore et transparent à température ambiante, d’un poids moléculaire de 164,21 et de formule moléculaire C8H12N4 (point de fusion 107°C). La molécule contient un groupe azoïque et deux groupes cyano.
Se décompose facilement à la chaleur ou à la lumière pour former de l’azote gazeux et deux molécules de radical 2-cyano-2-propyle. En l’absence d’autres réactifs, les radicaux se recombinent. Le produit est le 2,2,3,3-tétraméthylsuccinodinitrile.
Les principales raisons de cette réaction de décomposition sont les suivantes :
- En raison de la contribution du groupe cyano adjacent à l’extraction d’électrons, l’énergie de la liaison entre le carbone et l’azote qui est rompue lors de la décomposition est réduite.
- La formation d’azote gazeux est énergétiquement favorable.
De plus, les radicaux produits conviennent très bien comme initiateurs de diverses réactions radicalaires, car ils sont difficiles à décomposer et les radicaux restent en place. Pour la pyrolyse, il est courant de chauffer à 95-104°C.
L’azobisisobutyronitrile est soluble dans le méthanol et l’éthanol, mais on connaît des cas d’explosion dans des solutions d’acétone. En raison de sa dégradabilité susmentionnée, il doit être stocké dans un endroit frais, sombre et à l’abri de la lumière.
2. Réactions chimiques de l’azobisisobutyronitrile
L’azobisisobutyronitrile est utilisé comme initiateur de radicaux pour diverses réactions radicalaires. Deux exemples de réactions typiques sont donnés ci-dessous.
Formation de radicaux tributylétain
Un radical dérivé de l’azobisisobutyronitrile tire l’hydrogène du tributylétain pour former un radical étain. Ce radical d’étain généré peut être utilisé dans des réactions de réduction pour substituer l’hydrogène aux halogènes dans les composés organohalogénés.
Réaction de Wall-Ziegler
La réaction de Wohl-Ziegler (réaction de Wohl-Ziegler) bromine le groupement allyle des alcènes et le groupement benzyle des composés aromatiques en utilisant le N-bromosuccinimide (NBS) et un initiateur de radicaux. L’AIBN est utilisé comme initiateur radical.
Types d’azobisisobutyronitrile
Les produits à base d’azobisisobutyronitrile peuvent être globalement divisés en deux types : les produits destinés à des utilisations industrielles, telles que la synthèse de résines, et les produits réactifs destinés à un usage en laboratoire. Les produits à usage industriel sont principalement des produits de grand volume destinés aux usines.
Les produits réactifs de laboratoire comprennent des contenances de 25 g, 500 g et autres, ainsi que des solutions d’acétone à 12 % en poids. En raison de la dégradabilité susmentionnée, ils doivent être stockés dans un endroit frais, sombre et à l’abri de la lumière. L’ouverture du flacon doit se faire avec précaution, car l’azote gazeux généré peut provoquer une pression interne.