Qu’est-ce que l’acrylate d’éthyle ?
L’acrylate d’éthyle est un composé organique qui est un type d’ester acrylique.
Il est parfois abrégé en EA. À température ambiante, il s’agit d’un liquide incolore et transparent dont la solubilité dans l’eau est de 1,5 g/100 ml. Il est volatil et a une forte odeur d’ester, semblable à celle des fruits.
Sa formule chimique est CH2=CHCOOC2H5, son poids moléculaire est de 100,1 et son numéro de CAS est 140-88-5. En raison de son inflammabilité, il est désigné par la loi sur les services d’incendie comme une substance dangereuse, classe 4, pétrole n° 1, liquide non soluble dans l’eau.
Utilisations de l’acrylate d’éthyle
En raison de sa grande réactivité, l’acrylate d’éthyle est un composé polyvalent qui sert de réactif dans diverses réactions chimiques. Par conséquent, comme les autres esters acryliques en général, il est utilisé comme matière première dans un grand nombre de secteurs industriels.
Plus précisément, il s’agit d’une matière première pour les agents de traitement des textiles, les adhésifs, les peintures, les résines synthétiques, le caoutchouc acrylique et les émulsions. Il est également utilisé comme agent de traitement du cuir et du papier, ainsi que dans les pièces automobiles, les vêtements et le mascara. Il est également largement utilisé comme réactif synthétique pour divers intermédiaires pharmaceutiques.
Il peut également être utilisé comme agent aromatique. Dans la nature, il est détecté comme un composant volatil de l’ananas et du fromage Beaufort.
Principe de l’acrylate d’éthyle
L’acrylate d’éthyle est une substance dont le point de fusion est de -76,5°C, le point d’ébullition de 80,5°C, le point d’éclair de -3°C et la densité de 0,953-0,959 g/mL (20°C). Le principe de l’acrylate d’éthyle est expliqué en termes de méthode de synthèse et de réaction.
1. Comment l’acrylate d’éthyle est-il synthétisé ?
La méthode de synthèse de l’acrylate d’éthyle couramment utilisée en laboratoire et ailleurs est la réaction d’estérification de l’acide acrylique avec l’éthanol en présence d’un catalyseur acide. L’acide acrylique est l’acide carboxylique insaturé le plus simple, dont la formule chimique est CH2=CHCOOH (acide 2-propénoïque dans la nomenclature IUPAC). La synthèse industrielle de l’acide acrylique implique l’oxydation du propylène.
Industriellement, il est parfois synthétisé par la réaction de Reppe et ses réactions modifiées. Cette méthode utilise l’acétylène, le monoxyde de carbone et l’éthanol comme matières premières et la synthèse est réalisée à l’aide d’un catalyseur à base de bromure de nickel (II).
Les polymères étant polymérisés par des radicaux générés lors de leur stockage en l’état, les produits commerciaux sont généralement complétés par des inhibiteurs de polymérisation tels que l’hydroquinone ou l’éther monométhylique d’hydroquinone.
2. Réactions de l’acrylate d’éthyle
Les exemples de réactions spécifiques de l’acrylate d’éthyle sont les suivants :
- réactions d’échange d’esters avec des alcools supérieurs (en présence de catalyseurs acides ou basiques) pour synthétiser des esters acryliques du même type.
- Réactions d’addition de Michael.
- Formation d’homopolymères et de copolymères en tant que monomères réactifs.
(Composés formant des copolymères : éthylène, acide acrylique et ses sels, amides, esters, méthacrylates, acrylonitrile, esters de maléate, chlorure de vinyle, chlorure de vinylidène, etc.) - Réaction de Diels-Alder (réagit en tant que diénophile).
En particulier en présence d’un catalyseur acide de Lewis, les dérivés de la β-alanine réagissent avec les amines par addition de Michael avec des rendements élevés. Un autre exemple de réaction de Diels-Alder est la synthèse de carboxylates de cyclohexène. Cette réaction est une cycloaddition [4+2] de l’acrylate d’éthyle avec le 1,3-butadiène.
Types d’acrylate d’éthyle
L’acrylate d’éthyle est disponible en produits de grand volume pour un usage industriel et en produits plus petits pour des utilisations de réactifs. Les principales spécifications de volume pour les petits produits destinés aux utilisations de réactifs dans le secteur chimique sont 1g, 5g, 25g, 50g, 100g, 100mL, 500mL, 1L, etc. Pour les produits industriels, il est distribué en bidons de 15 kg, en fûts de 180 kg, en camions, etc.
Autres informations sur l’acrylate d’éthyle
Informations de sécurité sur l’acrylate d’éthyle
Il est important de manipuler correctement l’acrylate d’éthyle car les risques suivants ont été identifiés :
- Risque de somnolence ou de vertige.
- Lésions du système nerveux et des voies respiratoires en cas d’exposition prolongée ou répétée.
- Toxique pour les organismes aquatiques.
- Toxique pour les organismes aquatiques en raison d’effets à long terme.
Des expériences sur des rats et des souris suggèrent qu’il est cancérigène, mais aucune conclusion n’a encore été tirée quant à sa cancérogénicité pour l’homme.
Diverses lois et réglementations stipulent ce qui suit :
- Loi sur la santé et la sécurité au travail (loi sur la sécurité et la santé industrielles, décret n° 3)
- Loi relative à la notification, etc. des rejets dans l’environnement de substances chimiques spécifiques (loi PRTR) 1-3 (98%)