Qu’est-ce que l’uracile ?
L’uracile est une base représentée par la formule chimique C4H4N2O2 et est l’une des quatre bases qui composent l’acide ribonucléique (ARN).
Dans la séquence de l’ARN, l’uracile est représenté par la lettre U. L’uracile est également un solide incolore dont le poids moléculaire est de 112,09.
Les bases telles que l’adénine, la guanine et la cytosine se trouvent à la fois dans l’ADN et dans l’ARN, mais l’uracile n’est présent que dans l’ARN. Lorsque l’ARN est synthétisé à partir de la séquence d’ADN, l’uracile remplace l’arrangement de la thymine dans l’ADN et la séquence d’ADN est transcrite en ARN.
Utilisations de l’uracile
L’uracile est l’une des bases pyrimidiques de l’ARN et constitue un composant important de l’ARN. L’ARN est une molécule nécessaire à la transmission de l’information génétique et à la synthèse des protéines. L’uracile est utilisé lorsque l’ARN est transcrit à partir d’une séquence de bases d’ADN.
L’uracile est également une substance largement utilisée dans le domaine pharmaceutique en tant qu’ingrédient synthétique dans les médicaments anticancéreux et les médicaments à base d’acides nucléiques. Les substances comportant un fluor en position 5 de l’uracile sont utilisées comme médicament anticancéreux, le fluorouracile (5-FU). Le fluorouracile a un effet antitumoral sur un large éventail de types de cancer, notamment le cancer gastrique, le cancer du foie et le cancer de l’ovaire.
Propriétés de l’uracile
L’uracile est l’une des quatre nucléobases de l’ARN. Il s’agit d’un composé organique blanc et poudreux dont la formule moléculaire est C4H4N2O2. L’uracile est légèrement soluble dans l’eau et soluble dans les alcools.
Il subit facilement l’oxydation, la nitration et l’alkylation. En présence de phénol et d’hypochlorite de sodium, l’uracile est connu pour être visible à la lumière UV. Dans l’ARN, l’uracile forme des paires de bases avec l’adénine et est remplacé par la thymine lors de la transcription de l’ADN. La thymine est produite par méthylation de l’uracile.
Lorsqu’il forme des paires de bases avec l’adénine, l’uracile peut agir à la fois comme accepteur et donneur de liaisons hydrogène.
- Formule chimique : C4H4N2O2
- Poids moléculaire : 112,09 g/mol
- Aspect : poudre cristalline blanche
- Point de fusion : 335-338°C
- Point d’ébullition : 440°C
Structure de l’uracile
Comme la cytosine et la thymine, l’uracile est une base avec un cycle pyrimidine. Il s’ajoute facilement aux sucres ribose et au phosphate pour former l’uridine ribonucléoside.
La phosphorylation ultérieure de l’uridine produit de l’uridine monophosphate (UMP), de l’uridine diphosphate (UDP) et de l’uridine triphosphate (UTP). Chacune de ces molécules est biosynthétisée par l’organisme et joue un rôle important dans le maintien des fonctions vitales.
Il a été démontré que lorsque l’uracile réagit avec l’hydrazine anhydre, le cycle de l’uracile s’ouvre en OO. Si le pH de la réaction est supérieur à 10,5, un anion uracile se forme et la réaction est plus lente.
Même lorsque le pH est réduit, la réaction est également lente en raison de la protonation de l’hydrazine. La réactivité de l’uracile ne change pas en fonction de la température.
Autres informations sur l’uracile
Mécanisme d’action du fluorouracile
Le fluorouracile est un antagoniste métabolique à base de fluoropyrimidine utilisé comme médicament anticancéreux. Il s’agit d’un médicament ancien et plusieurs versions génériques sont disponibles.
Depuis les années 1990, le fluorouracile a été promu et d’autres améliorations ont été apportées au médicament pour le rendre plus puissant. Le fluorouracile a une structure dans laquelle l’atome d’hydrogène en position 5 de l’uracile est remplacé par un atome de fluor.
Il est phosphorylé dans l’organisme et métabolisé en son corps actif, le 5-fluorodésoxyuridine-5′-monophosphate (FdUMP). L’incorporation du FdUMP dans l’ADN inhibe la synthèse de l’ADN et supprime la croissance des cellules cancéreuses.
Un autre mécanisme d’action est que le FdUMP inhibe l’activité de la thymidylate synthase (TS), ce qui empêche la synthèse de la thymine dans la cellule et donc la production d’ADN. Le fluorouracile est métabolisé par l’organisme en 5-fluorouridine triphosphate (FUTP), qui est incorporé dans l’ARN à la place de l’UTP, ce qui interfère avec le traitement de l’ARN et la traduction de l’ARNm.