Qu’est-ce que l’indène ?
L’indène est un composant du goudron de houille (anglais : coal tar).
Il se trouve dans la fraction distillée de l’huile neutre de goudron de houille. Il est raffiné en éliminant les acides du goudron. L’indène pur est incolore et devient jaune pâle en cas de polymérisation ou d’oxydation pendant le stockage.
Les indènes sont instables et sujets à des réactions de polymérisation et peuvent absorber l’oxygène pour former des oxydes. Lorsqu’il est chauffé, il se décompose en produisant des fumées et des gaz irritants. Au Japon, il est classé comme matière dangereuse, classe 4, pétrole n° 2.
Utilisations des indènes
L’indène est utilisé comme matière première organique synthétique pour les matériaux fonctionnels optiques, les résines fonctionnelles et les intermédiaires pharmaceutiques. Les principales utilisations sont les peintures, les matériaux de composition du caoutchouc, les adhésifs, les encres d’imprimerie et les adhésifs.
Il est utile comme modificateur de résine dans la polymérisation de la coumarone et du styrène. Les résines coumarone-indène en particulier ont des propriétés différentes de celles des résines de pétrole. Elles ont des propriétés adhésives, mécaniques et électriques et sont excellentes pour améliorer les performances de diverses résines, telles que l’amélioration des propriétés du caoutchouc, de l’adhérence et de la protection contre la corrosion des peintures et la réduction de l’absorption d’eau et de la constante diélectrique des résines époxy.
Propriétés des indènes
L’indène est un hydrocarbure bicyclique dont la formule moléculaire est C9H8. Sa structure est constituée d’un cycle benzène et d’un cycle cyclopentadiène fusionnés. Sa masse molaire est de 116,16 et sa densité de 0,9968 à 20°C. Il s’agit d’un liquide huileux incolore. Il est presque insoluble dans l’eau et soluble dans les solvants organiques tels que l’éthanol et l’acétone. Il est inflammable et a une odeur spécifique. Son point de fusion est de -1,8°C et son point d’ébullition de 181,6°C.
Il est très irritant pour les yeux et légèrement irritant pour la peau. L’inhalation peut causer des dommages aux reins, au foie et à la rate.
Autres informations sur l’indène
1. Purification de l’indène
L’indène est obtenu à partir de fractions de goudron de houille. Lorsque la fraction est chauffée avec du sodium métallique, un précipité se forme. Il est faiblement acide et des sels sont produits par le sodium métallique. L’indènepeut alors être extrait par distillation à la vapeur.
2. Réaction de l’indène
L’oxydation de l’indène avec l’acide dichromique produit de l’acide homophtalique. L’acide homophtalique est également appelé acide o-carboxyphénylacétique.
La condensation de l’indène avec l’oxalate d’éthyle à l’aide d’éthoxyde de sodium produit de l’indène-oxalate.
De plus, la condensation de l’inden avec des cétones et des aldéhydes à l’aide d’une base donne du benzofulvene. Ce dernier qui présente une forte coloration.
3. L’indène comme ligand
Le retrait du proton de l’indène donne naissance à l’anion indényle. Les anions indényles peuvent être utilisés comme ligands en chimie organométallique.
En plus d’être un ligand η5-, l’anion indényle est également un ligand η3- puissant. Il peut donc présenter une réactivité différente de celle de l’anion cyclopentadiényle, qui est produit par le retrait du proton des cyclopentadiénes. L’effet du ligand indényle est connu sous le nom d’effet indényle (EG : indenyl effect).
4. L’indène comme matière première pour les résines
Lorsque l’indène est polymérisé avec la coumarone, il est possible d’obtenir des résines thermoplastiques avec un degré de polymérisation relativement faible. L’indène et la coumarone se trouvent tous deux dans le goudron de houille. Industriellement, la fraction du goudron de houille à 160-180°C est soit chauffée directement, soit polymérisée en utilisant de l’acide sulfurique ou d’autres substances comme catalyseur.
La résine coumarone-indène produite par polymérisation est de couleur brune ou noire. Elle est bien soluble dans les hydrocarbures aromatiques et présente une excellente résistance aux acides et aux alcalis.