Qu’est-ce que l’aniline ?
L’aniline est un composé organique, une amine aromatique dont la formule chimique est C6H5NH2.
Elle est également connue sous le nom d’aminobenzène, de phénylamine et de benzèneamine.
Il s’agit d’un produit chimique liquide incolore et transparent à température ambiante, qui prend progressivement une couleur rougeâtre claire et devient rouge-brun à l’air. Elle est toxique pour l’homme et peut provoquer un empoisonnement par inhalation de vapeurs ou par absorption de la peau. Il convient donc d’être prudent lors de sa manipulation et de son stockage.
Utilisations de l’aniline
L’aniline est rarement utilisée seule comme matériau de quelque nature que ce soit, mais elle sert de matière première pour d’autres produits chimiques, puis dans une grande variété d’applications.
1. Secteur industriel
Dans l’industrie, l’aniline est utilisée comme matière première pour les colorants et les pigments, comme accélérateur de sulfatation pour le caoutchouc, les résines synthétiques et les plastiques.
Elle est également utilisée comme matière première pour le polymère conducteur polyaniline. La polyaniline se caractérise par une conductivité électrique et une stabilité électrochimique élevées. Grâce à ces propriétés, elle est utilisée dans des applications telles que les capteurs électrochimiques, les batteries et les condensateurs.
2. Secteur pharmaceutique
Les composés synthétisés à partir de l’aniline sont utilisés dans la préparation d’analgésiques, d’antipyrétiques, de pyogènes, de médicaments antiallergiques et de vitamines.
3. Secteur agricole
L’aniline est également utilisée comme matière première pour les pesticides, les herbicides et les fongicides.
Elle est également utilisée comme matière première pour les explosifs, les préparations aromatiques, l’hydroquinone en tant qu’ingrédient cosmétique et pour diisocyanate de méthylènediphényle en tant que matière première pour les résines d’uréthane. On la retrouve également pour améliorer les propriétés antidétonantes de l’essence.
Propriétés de l’aniline
D’un poids moléculaire de 93,13 g/mol, l’aniline est une substance faiblement basique à l’odeur d’amine. Elle a un poids spécifique de 1,022, un point de fusion de -6°C et un point d’ébullition de 184°C. Elle est insoluble dans l’eau, mais soluble dans les solvants organiques tels que l’éther, l’éthanol et le benzène. Elle réagit avec les métaux alcalins et les métaux alcalino-terreux pour produire de l’hydrogène et des anilides.
Autres informations sur l’aniline
1. Méthodes de production de l’aniline
Il existe trois méthodes industrielles de production de l’aniline :
Réduction du nitrobenzène avec de l’acide chlorhydrique
Le nitrobenzène est mélangé à des fines de fer et à de l’acide chlorhydrique, puis chauffé pour être réduit. Après la réaction, de la chaux éteinte et du sulfate d’aluminium sont ajoutés pour neutraliser le mélange et filtrés pour obtenir l’aniline brute. L’aniline est obtenue par distillation par décompression.
Réduction catalytique du nitrobenzène avec de l’hydrogène
Le produit est réduit par chauffage en présence de catalyseurs de cuivre, de nickel et de platine dans un courant d’hydrogène. Après lavage, la phase huileuse est distillée sous pression réduite pour obtenir de l’aniline.
Réaction de substitution du chlorobenzène par l’ammoniac
Le chlorobenzène est chauffé sous pression en présence d’un catalyseur en cuivre et réagit avec l’ammoniac, ce qui entraîne la libération d’acide chlorhydrique pour former l’aniline.
2. Sécurité de l’aniline
L’aniline est absorbée par la peau et les muqueuses. L’absorption par la peau est rapide et on sait qu’elle passe rapidement dans la circulation sanguine. Des cas de toxicité par inhalation ont également été signalés.
Les symptômes de toxicité de l’aniline comprennent l’anémie, des lésions rénales, des lésions hépatiques, des lésions neurologiques et des dermatites, pour lesquelles des limites d’exposition et des concentrations tolérables ont été établies.
Des mesures de protection appropriées doivent être prises lors de la manipulation de l’aniline. Il est important de porter des équipements de protection pour la peau et les yeux, de ventiler la zone de travail et de suivre les manuels appropriés lors de la manipulation et de la transformation.
3. À propos de la polyaniline
L’une des principales applications de l’aniline est la polyaniline, un polymère conducteur. La polyaniline est obtenue par polymérisation électrolytique de l’aniline. La structure chimique de la polyaniline produite change en fonction du pH de la solution pendant la polymérisation électrolytique, ce qui donne une polyaniline aux propriétés différentes.
L’oxydation électrolytique dans une solution aqueuse acidifiée par de l’acide chlorhydrique ou de l’acide sulfurique permet d’obtenir une polyaniline très conductrice. La polyaniline obtenue par cette méthode est de couleur bleue à verte, soluble dans les solvants organiques tels que la N-méthylpyrrolidone, peut être enrobée et constitue un excellent matériau pour le moulage.
En revanche, la polymérisation dans des solutions aqueuses neutres ou alcalines produit de l’aniline isolante.