Was ist Biphenyl?
Biphenyl ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff aus der Gruppe der Benzole.
Es hat die Struktur von zwei Benzolringen, die durch eine Einfachbindung verbunden sind und ein weißes oder farbloses, kristallines Aussehen. Es ist praktisch unlöslich in Wasser, aber löslich in Aceton und Alkoholen. Biphenyle und ihre Derivate sind sehr stabil und haben ein breites Anwendungsspektrum. Einige von ihnen sind jedoch hochgiftig, so dass bei ihrer Handhabung und Entsorgung Vorsicht geboten ist.
Eigenschaften von Biphenylen
1. Aussehen
Biphenyl hat ein farbloses oder weißes, kristallines Aussehen. Es kann auch schuppenförmig sein.
2. Löslichkeit
Biphenyl ist eine organische Verbindung, die keine hydrophilen Gruppen (z. B. Hydroxylgruppen) aufweist und daher in wässrigen Lösungsmitteln unlöslich ist. Da Biphenyl eine aromatische Verbindung ist, löst es sich gut in aromatischen Lösungsmitteln (z. B. Toluol, Xylol), die ebenfalls Benzolringe enthalten. Außer in aromatischen Lösungsmitteln kann es auch in organischen Lösungsmitteln wie Aceton und Ethanol gelöst werden.
3. Struktur
Biphenyl hat in Kristallen bei Raumtemperatur eine planare Struktur, aber in der festen oder flüssigen Phase oder wenn die Kristalle unter die Phasenübergangstemperatur abgekühlt werden, bilden die beiden Benzolringe eine verdrehte Struktur.
Organische Verbindungen werden stabilisiert, indem sie eine konjugierte Struktur einnehmen. Wenn die konjugierte Struktur einfach gebildet wird, ist es energetisch vorteilhaft, eine planare Struktur anzunehmen, um die Elektronenorbitale der einzelnen Elemente so weit wie möglich zu überlappen, aber im Fall von Biphenyl verursachen die Wasserstoffatome der ortho-Gruppe sterische Hindernisse.
Mit anderen Worten, das Gleichgewicht zwischen Stabilisierung durch konjugierte Struktur und sterische Behinderung durch Wasserstoffatome bestimmt den energetisch günstigen Torsionswinkel.
3. Sonstige physikalische Eigenschaften
- Schmelzpunkt: 68-72 °C
- Siedepunkt: 254-256 °C (bei 1 atm)
- Spezifisches Gewicht: 0,992
Anwendungen von Biphenylen
Biphenyle werden hauptsächlich als Fungizide, Kunstharze, Wärmeträger und Rohstoffe verwendet.
Biphenyle werden als Fungizide eingesetzt, insbesondere für die Fungizidierung von Zitrusfrüchten, aber seit der Entdeckung biphenylresistenter Bakterien werden sie weniger häufig verwendet. Weitere Verwendungszwecke sind der Zusatz zum Elektrolyt von Lithium-Ionen-Batterien als Überladungsschutz.
In der Vergangenheit wurden polychlorierte Biphenyle (PCB) in großem Umfang verwendet, wobei der Wasserstoff in Biphenylen durch Chlor ersetzt wurde. Ihre Verwendungszwecke reichten von Isolatoren, Wärmeübertragungsmedien, Weichmachern und druckempfindlichem Papier und sie wurden wegen ihrer hohen Isolierfähigkeit besonders geschätzt und bis etwa Anfang der 1970er Jahre in Transformatoren verwendet.
Da PCB jedoch in Öl löslich sind, werden sie nach und nach in den Körper aufgenommen und haben negative Auswirkungen auf die Gesundheit. Da sie zudem sehr stabil sind, zersetzen sie sich bei der Entsorgung nur schwer und ihre Verwendung wurde 1974 verboten, nachdem deutlich wurde, dass sie die Umwelt belasten.
Bei der Entsorgung von Transformatoren und Umformern des entsprechenden Alters ist zu prüfen, dass das Produkt keine PCBs enthält.
Weitere Informationen zu Biphenylen
1. Synthetisierung von Biphenylen
Biphenyl kann mit verschiedenen Methoden synthetisiert werden. Einige der bekannten Synthesemethoden werden im Folgenden beschrieben:
- Erhitzen von Arylhalogenid und Kupferpulver (Ullmann-Reaktion)
- Durchleiten von Benzol durch ein rotglühendes Rohr
- Photolyse von Benzolbromid in Benzol
Es ist wichtig, die für die jeweilige Situation geeignete Synthesemethode im Hinblick auf Ausbeute und Kosten zu wählen.
2. Sicherheit von Biphenylen und Gesetzgebung
Biphenyle sind als augenreizend und krebserregend bekannt. Darüber hinaus kann eine langfristige Exposition schädliche Auswirkungen auf Leber, Nieren und Nervensystem haben. Biphenyl und Biphenylderivate sind hochgiftig, weshalb bei ihrer Verwendung Sicherheits- und Schutzausrüstungen getragen werden müssen, die der Umgebung, in der sie verwendet werden, angemessen sind. Biphenyl gilt als Gefahrstoff.