Was ist Spiramycin?
Spiramycin ist eine antimikrobielle organische Verbindung mit einem 16-gliedrigen Ring aus Makroliden mit der chemischen Formel C43H74MN214 und einer Glykosidstruktur, die aus einem an ein Lacton gebundenen Zucker besteht.
Es wird zur Vorbeugung von kongenitaler Toxoplasmose eingesetzt, die beim Fötus als Folge einer Infektion mit Toxoplasma bei schwangeren Frauen auftreten kann. Spiramycin wurde 1954 als Antibiotikum entdeckt, das von aus französischem Boden isolierten Aktinomyceten produziert wird und eine hemmende Wirkung auf die Toxoplasmose hat.
Anwendungen von Spiramycin
Der Verwendungszweck von Spiramycin ist die Prophylaxe der kongenitalen Toxoplasmose. Spiramycin wird als Antibiotikum in antimikrobiellen Anwendungen eingesetzt, da es das Wachstum von Bakterien hemmt, anstatt sie abzutöten.
Toxoplasmose ist eine Infektionskrankheit, die durch die Protozoen Toxoplasma verursacht wird und bei gesunden, infizierten Erwachsenen kaum Symptome hervorruft. Es wird geschätzt, dass ein Drittel der Weltbevölkerung mit Toxoplasmose infiziert ist.
Wenn eine schwangere Frau infiziert ist, kann ihr Fötus eine kongenitale Toxoplasmose entwickeln. Ein mit Toxoplasmose infizierter Fötus ist dem Risiko ausgesetzt, schwer zu erkranken, was nicht nur zu Tot- oder Fehlgeburten, sondern auch zu schweren fötalen Behinderungen wie Wasserkopf, Sehstörungen sowie geistigen und motorischen Störungen führen kann.
Es gibt keinen prophylaktischen Impfstoff gegen Toxoplasmose, aber die kongenitale Toxoplasmose kann durch die Verabreichung von Spiramycin an schwangere Frauen verhindert werden.
Funktionsweise von Spiramycin
Spiramycin hemmt das Bakterienwachstum durch Bindung an die 50S-Untereinheit des bakteriellen Ribosoms und Hemmung der Proteinbiosynthese. Aufgrund dieses Wirkmechanismus wirkt Spiramycin als bakteriostatisches (bakteriostatisch) Antibiotikum und nicht als bakterientötendes (bakteriotoxisch).
Spiramycin wird seit 1955 in oralen Formulierungen verwendet, eine parenterale Form wurde 1987 in den USA auf den Markt gebracht. Nach der Resorption wird Spiramycin im ganzen Körper verteilt. Im Magen wird es hydrolysiert und in Neospiramycin umgewandelt. Spiramycin wird hauptsächlich über die Galle ausgeschieden.
Bei gesunden erwachsenen Männern wurden bis 7 Stunden nach der Verabreichung etwa 4 % der Dosis mit dem Urin ausgeschieden. Bei Verabreichung während der Schwangerschaft wurde festgestellt, dass Spiramycin und sein Metabolit Neospiramycin in die Plazenta und den Fötus übergehen.
Obwohl es im Allgemeinen als sicher gilt, können bei einigen Patienten Nebenwirkungen auftreten. Die häufigsten Nebenwirkungen sind gastrointestinale Symptome (Übelkeit, Erbrechen, Durchfall), allergische Reaktionen (Hautausschlag, Juckreiz) und andere Leberfunktionsstörungen.
Aufbau von Spiramycin
Spiramycin ist ein Makrolid-Antibiotikum, eine Verbindung mit einem charakteristischen makrozyklischen Laktonring (Makrolidring). Die Grundstruktur von Piramycin besteht aus einem 16-gliedrigen Makrolidring.
Der Makrolidring ist eine Struktur, die auch bei anderen Makrolidantibiotika (z. B. Erythromycin und Clarithromycin) zu finden ist. An die Pyramycinstruktur sind an zwei Stellen insgesamt drei Zuckerstrukturen gebunden.
Diese Zucker tragen zur Wasserlöslichkeit und Stabilität von Spiramycin bei und sind auch dafür bekannt, dass sie seine antibakterielle Wirkung gegen Bakterien beeinflussen.
Weitere Informationen zu Spiramycin
Herstellung
Spiramycin wird hauptsächlich durch biologische Produktion (Fermentation) mit Hilfe von Mikroorganismen hergestellt. Aufgrund ihrer komplexen Struktur wird im Allgemeinen etwa die Hälfte der Makrolid-Antibiotika biologisch und nicht chemisch hergestellt.
Spiramycin wird in der Regel von „Streptomyces ambofaciens“, einer Actinomycetenart (Gattung Streptomyces), hergestellt. Dieses Bakterium kann zur Kultivierung und Extraktion von Spiramycin verwendet werden, das dann durch Chromatographie oder Umkristallisation gewonnen werden kann.