¿Qué es el Ácido Oxálico?
El ácido oxálico es un ácido dicarboxílico con una estructura formada por dos átomos de carbono unidos directamente por un grupo carboxi.
Denominado ácido etanodioico en la nomenclatura IUPAC, se encuentra en forma de sal y está muy extendido en las plantas. El ácido oxálico puede producirse a partir de hidróxido de sodio y monóxido de carbono mediante formiato de sodio, convertido en sales de calcio y reaccionado después con ácido sulfúrico.
También puede producirse oxidando etilenglicol o glioxal utilizando, por ejemplo, dicromato potásico.
Usos del Ácido Oxálico
El ácido oxálico se utiliza en muchos campos como materia prima para tintes, como agente blanqueador de paja de trigo, algodón, etc. y como materia prima para diversos productos químicos.
1. Productos Alimenticios
En la industria alimentaria, puede utilizarse en la producción de jarabe de glucosa y en el refinado de aceites vegetales.
2. Sector Médico
En el campo farmacéutico, se utiliza en la producción de sulfamidas persistentes, oxalato de cerio, preparados de aminoácidos, alfacetoácidos, etc.
3. Sector de la Transformación de Metales
Además, también pueden utilizarse ampliamente en el campo del procesamiento de metales. Algunos ejemplos son el pulido químico y el decapado (limpieza ácida), la limpieza de vehículos y barcos, la limpieza de radiadores (eliminación de óxido y efecto desincrustante), los lubricantes de embutición en frío para acero inoxidable, el anodizado y el refinado de tierras raras.
La disponibilidad de cristales puros de dihidrato de ácido oxálico se utiliza como material de referencia para valoraciones ácido-álcali y valoraciones redox.
Propiedades del Ácido Oxálico
El ácido oxálico es muy soluble en agua fría y etanol y también se disuelve bien en agua caliente. Es menos soluble en disolventes orgánicos como el éter. Como ácido carboxílico, es una sustancia muy ácida.
En solución acuosa, el grupo carboxilo se ioniza y actúa como un ácido divalente. Aunque a menudo se clasifica como ácido débil, es más fuerte que, por ejemplo, el ácido fosfórico: en una solución acuosa de 0,1 mol/dm3, la primera etapa de ionización es tan grande como 0,6 aproximadamente.
Cuando se calienta, el anhídrido del ácido oxálico se descompone a 189,5 °C para producir monóxido de carbono, dióxido de carbono y ácido fórmico. Mediante condiciones como la mezcla con ácido sulfúrico, el ácido fórmico resultante se descompone para liberar agua y monóxido de carbono.
El ácido fórmico es un compuesto higroscópico. Cuando se deja en aire húmedo, se forma dihidrato, y el dihidrato también precipita en solución acuosa. Cuando se coloca en un desecador con pentóxido de difósforo o se calienta a 100°C, el dihidrato del ácido oxálico pierde su agua cristalina y se convierte en una sustancia anhidra.
Estructura del Ácido Oxálico
Como ácido dicarboxílico, es el compuesto con la estructura más simple. La fórmula estructural está representada por HOOC-COOH.
El ion oxalato de hidrógeno (H(COO)2-) producido por la disociación en el primer paso del ácido oxálico es un anión univalente. La disociación de segundo paso produce el anión divalente, el ion ácido oxálico ((COO)22-).
El ion ácido oxálico es planar y el enlace carbono-carbono es enlace simple. El enlace carbono-oxígeno es resonante y tiene propiedades intermedias entre los enlaces simples y dobles.
Otra Información sobre el Ácido Oxálico
1. Compuestos que Contienen Iones de Ácido Oxálico
Existen oxalatos, que son cristales iónicos que contienen iones de ácido oxálico, y oxalatos de hidrógeno, que son sales ácidas que contienen iones de oxalato de hidrógeno.
Las sales de metales alcalinos, las sales de aluminio, las sales de amonio, las sales de hierro (III) y otros oxalatos son solubles en agua. Muchos oxalatos, como las sales de metales alcalinotérreos, son insolubles. Las soluciones acuosas de sales de hierro (III) se descomponen gradualmente para depositar oxalato de hierro (II) (FeC2O4), mientras que las sales de plata se descomponen explosivamente al calentarse.
2. El Ácido Oxálico en la Naturaleza
El ácido oxálico abunda en las plantas. En caracteres chinos, el ácido oxálico se escribe como “ácido oxálico”. Concretamente, las sales hidrosolubles del ácido oxálico, como el oxalato ácido de sodio, se encuentran en plantas de las familias Tadaceae, Katavaceae y Acacaceae.
Por otro lado, las plantas de la familia del taro contienen furoato insoluble como el furoato cálcico. La razón por la que el ñame elaborado a partir del rizoma de la planta del taro pica en la piel es que los cristales en forma de aguja del hidroperóxido de calcio perforan la piel y la irritan.