Was ist Maleinimid?
Maleinimid ist eine organische Verbindung mit einer Struktur, die aus Maleinsäure mit zwei angehängten Carbonylgruppen besteht.
Die chemische Formel lautet C4H3NO2 und es ist ein weißer, pulverförmiger Feststoff bei Raumtemperatur und -druck. Es ist löslich in Wasser und löslich in Ethanol und anderen organischen Lösungsmitteln.
Es wird z. B. durch Mischen von Maleinamid mit Zinkchlorid und Erhitzen gewonnen. Es gibt verschiedene Derivate, die als Harze und Vernetzungsmittel verwendet werden. Ein typisches Derivat ist N-Phenylmaleimid.
Einige Maleinimid-Derivate, wie z. B. N-Phenylmaleinimid, sind als giftige und toxische Stoffe eingestuft.
Anwendungen von Maleinimid
Maleinimide werden in der biologischen Forschung verwendet, um Proteine und Peptide zu verändern. Insbesondere können sie mit Cysteinresten, die Thiolgruppen tragen, reagieren, um kovalente Bindungen mit Proteinen und Peptiden zu bilden.
In ähnlicher Weise wird ihre Reaktivität mit Cysteinresten als Vernetzungsmittel für Polymere und Gele genutzt. Auch in Form von Maleinimid-Derivaten wird es in einer Reihe von Fällen eingesetzt.
Funktionsweise von Maleinimiden
Maleinimid ist ein farbloser, kristalliner Feststoff, der hitzeempfindlich ist und sich beim Erhitzen zersetzt. Es ist praktisch unlöslich in Wasser, aber löslich in polaren Lösungsmitteln wie Alkohol und Aceton und gut löslich in unpolaren Lösungsmitteln. Es hat auch eine Absorptionsbande im UV-visuellen Spektrum.
Maleinimide sind sehr reaktiv mit Verbindungen, die Thiolgruppen enthalten, und bilden kovalente Bindungen über Michael-Addition und Thiol-En-Reaktionen. Diese Reaktion ist eine Art von 1,4-Additionsreaktion, die als Michael-Addition bezeichnet wird. Da sie schnell ablaufen und stabil sind, werden sie häufig für Biokonjugationsstudien und die Modifizierung von Proteinen verwendet.
Aufgrund dieser Eigenschaften werden Maleinimide in einer Vielzahl von Bereichen eingesetzt, darunter in der biologischen Forschung und der synthetischen organischen Chemie. Beim Umgang mit Maleinimid ist darauf zu achten, dass das Einatmen, der Kontakt mit der Haut und den Augen vermieden wird und dass geeignete Schutzausrüstung getragen wird.
Struktur von Maleinimid
Maleinimid ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C4H2NO2. Der Imidring von Maleinimid hat eine planare, resonanzstabilisierte Struktur, bei der die Elektronen aufgrund von Resonanzeffekten im gesamten Ring verteilt sind. Aufgrund dieser Resonanzstabilisierung sind Maleinimide chemisch sehr reaktiv.
Im Maleinimid-Molekül sind auch Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen vorhanden, die bei bestimmten chemischen Reaktionen, wie z. B. der Diels-Alder-Reaktion, eine wichtige Rolle spielen.
Weitere Informationen über Maleinimide
1. Arten von Maleinimid-Derivaten
Bismaleimid
Bismaleimide werden aufgrund ihrer hervorragenden Härte als Festigkeitsharze verwendet. Sie haben auch eine ausgezeichnete Reaktivität, sodass die Festigkeit leicht durch Zugabe zu anderen Materialien erhöht werden kann. Neben der Verwendung als Harz wird erwartet, dass es auch als Polymerisationsinitiator für Polymere verwendet wird, die die Verflüchtigung von Zersetzungsprodukten hemmen.
N-Phenylmaleinimid
Abgesehen von den verschiedenen Polymerisationseigenschaften, die viele andere Maleinimid-Derivate aufweisen, besitzt N-Phenylmaleinimid auch bakterizide und lichtempfindliche Eigenschaften. Daher werden sie nicht nur als allgemeine Harze und Zwischenprodukte verwendet, sondern auch für Anwendungen wie lichtempfindliche Harze und Desinfektionsmittel.
2. Herstellungsverfahren für Maleinimid
Es gibt mehrere Methoden zur Herstellung von Maleinimiden, aber zwei gängige Produktionsmethoden werden hier im Detail beschrieben.
Synthesemethode mit Maleinsäureanhydrid und Harnstoff
Maleinimid wird durch Mischen von Maleinsäureanhydrid und Harnstoff im molaren Verhältnis 1:1 und Erhitzen hergestellt. Diese Methode ist in der Industrie weit verbreitet, da sie einfach zu handhaben ist und kostengünstige Rohstoffe verwendet.
Synthetische Methode mit Maleinsäureanhydrid und Ammoniak
Bei dieser Methode werden Maleinsäureanhydrid und Ammoniak gemischt und erhitzt. Diese Methode hat den Vorteil einer hohen Produktausbeute, aber die Handhabung von Ammoniak ist relativ schwierig und teurer als bei der Methode mit Harnstoff.
Aus diesem Grund wird die Synthesemethode mit Maleinsäureanhydrid und Harnstoff oft hauptsächlich im industriellen Maßstab eingesetzt.