¿Qué es el Ácido Metacrílico?
El ácido metacrílico es un tipo de ácido graso insaturado, un compuesto orgánico líquido incoloro y transparente de olor penetrante.
También se conoce como ácido alfa-metilacrílico y ácido 2-metilpropenoico y también se abrevia como MAA y MA.
Usos del Ácido Metacrílico
El ácido metacrílico se utiliza como materia prima sintética para polímeros solubles en agua, en la producción de copolímeros con otros compuestos vinílicos y en la fabricación de resinas de intercambio iónico. El metacrilato de metilo, un compuesto éster del ácido metacrílico, es una materia prima muy importante para las resinas acrílicas.
Las resinas acrílicas se utilizan como vidrio orgánico por su gran transparencia y durabilidad. Por ejemplo, se utiliza en muchos artículos familiares de nuestra vida cotidiana, como cristales de ventanas de aviones y automóviles, accesorios de iluminación y lentes de contacto. Otras aplicaciones del ácido metacrílico incluyen materiales para dentaduras postizas, pinturas, agentes de procesamiento de papel, agentes de tratamiento textil, adhesivos y materiales de aislamiento eléctrico.
Propiedades del Ácido Metacrílico
La fórmula molecular del ácido metacrílico es CH2 = C(CH3)COOH y su peso molecular es 86. Tiene un punto de fusión de 15°C, un punto de ebullición de 159°C, una gravedad específica de 1,015 y es un líquido incoloro y transparente con un fuerte olor acre a temperatura ambiente. Sin embargo, suele causar problemas en invierno, cuando se solidifica y no puede utilizarse inmediatamente.
Es soluble en agua y se disuelve bien en disolventes orgánicos como el etanol y el éter. También es más fuertemente ácido que el ácido acético. El ácido metacrílico es propenso a la polimerización, por ejemplo, incluso tras un almacenamiento prolongado. Si se añaden unas gotas de ácido, se polimeriza rápidamente en el compuesto polimérico soluble en agua ácido polimetacrílico.
Para conservar el ácido metacrílico, se añade un 0,1% de hidroquinona como agente antipolimerización. Como tiene grupos carboxilo, se añade como uno de los monómeros constituyentes para mejorar la adherencia y estabilidad de las resinas acrílicas a las superficies metálicas, para darles propiedades hidrófilas o solubles en agua, y para darles durabilidad frente al aceite y la grasa. También tiene el efecto de aumentar la dureza de la resina y la temperatura de reblandecimiento.
Más Información sobre el Ácido Metacrílico
Métodos de Producción del Ácido Metacrílico
El ácido metacrílico se produce industrialmente por dos métodos: el método ACH y el método del isobutileno. Aunque el método ACH existe desde hace mucho tiempo, es problemático debido al uso del altamente venenoso cianuro de hidrógeno (HCN) como materia prima y a la gran cantidad de residuos de sulfato que produce.
Actualmente, el método ACH se sigue utilizando en Europa, EE.UU. y China, mientras que en Japón está muy extendido el método del isobutileno, que sintetiza isobutileno por oxidación directa utilizando un catalizador a base de molibdeno. Además, en los últimos años también se ha desarrollado un proceso en el que se utiliza etileno como materia prima y se sintetiza mediante ácido propiónico.
1. El Método ACH
La acetona cianohidrina (ACH) se sintetiza haciendo reaccionar acetona con cianuro de hidrógeno. La acetona cianohidrina se mezcla con ácido sulfúrico concentrado y se hace reaccionar para formar amida y sintetizar metacrilamida. La metacrilamida reacciona con agua y metanol para dar ácido metacrílico y metacrilato de metilo.
CH3COCH3 + HCN → CH3COH(CH3)CN
CH3COH(CH3)CN + H2SO4 → CH2 = C(CH3)CONH2・H2SO4
CH2 = C(CH3)CONH2・H2SO4 + H2O + CH3OH → CH2 = C(CH3)COOH + CH2 = C(CH3)COOCH3 + NH4HSO4
2. Método del Isobutileno
El isobutileno se oxida en presencia de un catalizador a base de molibdeno (Mo-Bi) y el segundo paso de la reacción de oxidación se lleva a cabo cambiando el catalizador por un sistema Mo-P para obtener ácido metacrílico.
CH2 = C(CH3)CH3 +O2 → CH2 = C(CH3)CH = O + H2O
2CH2 = C(CH3)CH = O +O2 → 2CH2 = C(CH3)COOH