Was ist Azobenzol?
Azobenzol ist eine organische Verbindung, die aus zwei Benzolringen besteht, die durch eine Azogruppe, d. h. eine Stickstoff-Stickstoff-Doppelbindung, verbunden sind.
In der IUPAC-Nomenklatur wird es als Diphenyldiazen dargestellt. Die CAS-Nummer lautet 103-33-3 und das Molekulargewicht 182,22.
Azobenzol hat einen Schmelzpunkt von 68 °C und einen Siedepunkt von 293 °C und ist bei Raumtemperatur fest. Es ist unlöslich in Wasser und löslich in organischen Lösungsmitteln wie Ether, Benzol und Alkohol.
Eine Gruppe von aromatischen Azoverbindungen mit verschiedenen funktionellen Gruppen am Benzolring, einschließlich der Azobenzolstruktur, kann auch als Azobenzol bezeichnet werden.
Anwendungen von Azobenzol
Azobenzol wurde aufgrund seiner Eigenschaft, sichtbares Licht zu absorbieren, in großem Umfang als Farbstoff, Pigment oder Färbemittel, einschließlich Derivaten, verwendet. Aufgrund seiner stäbchenartigen Struktur wird es auch als mesogene Gruppe in Flüssigkristallen verwendet.
Azobenzol und seine Derivate sind auch Moleküle, die bei Lichteinstrahlung eine trans- zu cis-Isomerisierung erfahren. Solche Verbindungen, bei denen die Lichtbestrahlung die Molekülstruktur verändert, ohne das Molekulargewicht zu verändern, werden als „photochrome Verbindungen“ bezeichnet. Als lichtempfindliche funktionelle Materialien werden sie voraussichtlich in verschiedenen Bereichen Anwendung finden, z. B. als lichtdämpfende Materialien, optische Aufzeichnungsmaterialien, optische Schalter und funktionelle Druckfarben.
Funktionsweise von Azobenzol
Die Funktionsweise von Azobenzol werden anhand seiner Eigenschaften und chemischen Reaktionen erläutert:
1. Eigenschaften von Azobenzol
Azobenzol und seine Derivate zeichnen sich durch eine starke Absorption von Licht im UV-Vis-Bereich aus und können als Farbstoffe verwendet werden. Unsubstituiertes Azobenzol zeigt eine schwache n-π*-Absorption im sichtbaren Bereich und eine starke π-π*-Absorption im UV-Bereich, wobei die trans-Form (trans) gelb und die cis-Form (cis) orange ist.
Azobenzol hat cis- und trans-Konformationsisomere, aber die cis-Form ist in der Regel instabiler als die trans-Form. Ein Grund dafür ist, dass die cis-Form aufgrund der sterischen Abstoßung zwischen den beiden Benzolringen eine verzerrte Struktur aufweist, was die Stabilisierung durch Konjugation verringert.
Das Verhältnis dieser beiden Isomere kann jedoch durch Lichtbestrahlung oder Erhitzung gesteuert werden. Dies ist die Photoisomerisierung und thermische Isomerisierung von Azobenzol. Die Bestrahlung von trans-Azobenzol mit sichtbarem Licht von 300-400 nm Wellenlänge wandelt es in die cis-Form um, während die Bestrahlung der cis-Form mit Licht über 400 nm sie wieder in die trans-Form zurückführt.
Der cis-Körper kann auch durch Erhitzen in den trans-Körper umgewandelt werden (photochrome Moleküle vom T-Typ). Der trans-Körper ist um etwa 50 kJ/mol stabiler als der cis-Körper, und die Energiebarriere bei Photoisomerisierungsreaktionen beträgt etwa 200 kJ/mol.
2. Azobenzol-Chemie
Azobenzol kann durch die Reaktion von Nitrobenzol mit Zinn(II)-chlorid und Natriumhydroxid oder mit Natriumamalgam synthetisiert werden. Durch Oxidation entsteht Azoxybenzol und durch Hydrierung 1,2-Diphenylhydrazin.
Azobenzol ist auch als Metallligand bekannt, und ein typischer Metallkomplex ist mit Nickel, Ni(Ph2N2)(PPh3)2.
Arten von Azobenzol
Zu den gebräuchlichen Azobenzol-Typen gehören Standardproben für die Schmelzpunktbestimmung sowie gängige Reagenzprodukte. Handelsübliche Produkte sind in Mengen von 500 mg, 1 g, 25 g, 100 g und 500 g erhältlich.
Azobenzol und seine Derivate werden auch häufig als Farbstoffe verwendet. Typische Beispiele sind Methylrot, Methylorange und andere Verbindungen.
Im Gegensatz zum unsubstituierten Azobenzol werden die Derivate im Allgemeinen durch Diazokupplung synthetisiert. Dies ist darauf zurückzuführen, dass die aromatischen Ringe durch die Substituenten elektronenreich werden, was aromatische elektrophile Substitutionsreaktionen erleichtert.