Was ist Azobis(isobutyronitril)?
Azobisis(isobutyronitril) ist eine organische Verbindung, die häufig als Reagenz verwendet wird.
Es ist eine Azoverbindung und hat Cyanogruppen. Es hat die Summenformel C8H12N4, ein Molekulargewicht von 164,21 und ist bei Raumtemperatur ein farbloser Feststoff.
Die übliche Abkürzung ist AIBN. Auch bekannt als α,α’-Azobisisobutyronitril. In der IUPAC-Nomenklatur wird es als „2,2′-(Diazen-1,2-diyl) bis (2-Methylpropannitril)“ bezeichnet und hat die CAS-Nummer 78-67-1.
Es ist löslich in organischen Lösungsmitteln wie Ether und Alkoholen, aber praktisch unlöslich in Wasser.
Anwendungen von Azobis(isobutyronitril)
Azobis(isobutyronitril) zersetzt sich leicht, wobei 2-Cyano-2-propyl-Radikale unter Freisetzung von Stickstoffgas entstehen. Diese Eigenschaft wird häufig als Radikalinitiator für verschiedene radikalische Reaktionen genutzt.
Typische Reaktionen sind Polymerisationsreaktionen zur Synthese von Allzweckpolymeren wie Vinylverbindungen und Polystyrol sowie die Hydrobromierung von Alkenen mit Bromwasserstoff (HBr). Polystyrol kann durch Zugabe von Azobis(isobutyronitril) zu einer Mischung aus Styrol und Maleinsäureanhydrid in Toluol als Lösungsmittel und vorsichtiges Erhitzen gewonnen werden. Weitere Verwendungszwecke sind Zwischenprodukte in der organischen Synthese und Schaumbildner für Gummi und Kunststoffe.
Funktionsweise von Azobis(isobutyronitril)
Die Funtionsweise von Azobis(isobutyronitril) werden anhand der Eigenschaften und der chemischen Reaktionen erläutert:
1. Eigenschaften von Azobis(isobutyronitril)
Azobis(isobutyronitril) zersetzt sich leicht durch Wärme oder Licht unter Bildung von Stickstoffgas und zwei Molekülen des 2-Cyano-2-propyl-Radikals. In Abwesenheit anderer Reaktanten rekombinieren die Radikale miteinander. Das Produkt ist 2,2,3,3-Tetramethylsuccinodinitril.
Die Hauptgründe für diese Zersetzungsreaktion sind:
- Aufgrund des elektronenziehenden Beitrags der benachbarten Cyanogruppe wird die Bindungsenergie zwischen dem Kohlenstoff und dem Stickstoff, der bei der Zersetzung gespalten wird, verringert
- Die Bildung von Stickstoffgas ist energetisch günstig
Außerdem eignen sich die entstehenden Radikale sehr gut als Initiatoren für verschiedene Radikalreaktionen, da sie schwer abbaubar sind und die Radikale an Ort und Stelle bleiben. Für die Pyrolyse ist das Erhitzen auf 95-104 °C üblich.
Azobis(isobutyronitril) ist in Methanol und Ethanol löslich, aber es sind Fälle von Explosionen in Acetonlösungen bekannt. Aufgrund seiner oben erwähnten Abbaubarkeit sollte es kühl, dunkel und lichtgeschützt gelagert werden.
2. Chemische Reaktionen von Azobis(isobutyronitril)
Azobis(isobutyronitril) wird als Radikalinitiator für verschiedene radikalische Reaktionen verwendet. Zwei Beispiele für typische Reaktionen sind nachstehend aufgeführt:
Bildung von Tributylzinn-Radikalen
Ein von Azobis(isobutyronitril) abgeleitetes Radikal zieht Wasserstoff aus Tributylzinn und bildet ein Zinnradikal. Dieses gebildete Zinnradikal kann in Reduktionsreaktionen verwendet werden, um die Halogene in halogenorganischen Verbindungen durch Wasserstoff zu ersetzen.
Wohl-Ziegler-Reaktion
Die Wohl-Ziegler-Reaktion bromiert den Allylteil von Alkenen und den Benzylteil von aromatischen Verbindungen mit N-Bromsuccinimid (NBS) und einem Radikalinitiator. AIBN wird als Radikalinitiator verwendet.
Arten von Azobis(isobutyronitril)
Azobis(isobutyronitril)-Produkte lassen sich grob in zwei Typen unterteilen: Produkte für industrielle Anwendungen, wie z. B. die Harzsynthese, und Reagenzprodukte für den Laborgebrauch. Bei den Produkten für industrielle Anwendungen handelt es sich hauptsächlich um großvolumige Produkte, die für Fabriken bestimmt sind.
Zu den Reagenzprodukten für den Laborgebrauch gehören Produkte mit 25 g, 500 g und anderen Kapazitäten sowie Produkte mit 12 Gewichstprozent Acetonlösung. Aufgrund der oben erwähnten Abbaubarkeit sollten sie kühl, dunkel und lichtgeschützt gelagert werden. Beim Öffnen der Flasche ist Vorsicht geboten, da das entstehende Stickstoffgas einen Innendruck verursachen kann.