Was ist Malondialdehyd?
Malondialdehyd ist ein Dialdehyd mit der chemischen Formel C3H4O2.
Er wird manchmal als MDA abgekürzt. Malondialdehyd ist eine hochreaktive Verbindung. Daher wird es normalerweise nicht in reiner Form beobachtet.
Malondialdehyde werden durch Hydrolyse von 1,1,3,3-Tetramethoxypropan gewonnen und sind im Handel erhältlich.
Anwendungen von Malondialdehyden
Malondialdehyde sind eines der Abbauprodukte der Lipidperoxidation. Sie können als Marker für medizinische Tests verwendet werden, um die im menschlichen Körper gebildeten Lipidperoxide zu messen.
Malondialdehyde kommen natürlich in vivo vor und sind ein Indikator für oxidativen Stress. Oxidativer Stress verändert die Membranfluidität und -permeabilität und beeinträchtigt die Funktionsfähigkeit der Spermien. Daher kann die Schädigung der Spermienmembran durch Messung der Menge an Malondialdehyd beurteilt werden.
Eigenschaften von Malondialdehyden
Malondialdehyd hat einen Schmelzpunkt von 72 °C und einen Siedepunkt von 108 °C.
Säuren mit Absorptionswellenlängen in einem speziellen Bereich, wie z. B. 2-Thiobarbitursäure-reaktive Substanzen, können mit Malondialdehyd reagieren und MDA-TBA2-Addukte bilden. Das MDA-TBA2-Addukt weist eine starke Absorption in der Nähe der Wellenlänge von 532 nm auf und ist für Malondialdehyd spektroskopisch nachweisbar.
Studien haben gezeigt, dass die Menge an Malondialdehyd in der Hornhaut von Patienten mit Keratokonuskegeln und bullöser Keratopathie erhöht ist. Malondialdehyd wurde auch in Gewebeschnitten von Gelenken bei Patienten mit Osteoarthritis gefunden.
Struktur der Malondialdehyde
Malondialdehyde sind organische Verbindungen, bei denen zwei Wasserstoffatome des Methanmoleküls durch Aldehydgruppen ersetzt wurden. Die Differentialformel lautet CH2(CHO)2, mit einem Molekulargewicht von 72,06 g/mol und einer Dichte von 0,991 g/ml.
Malondialdehyde isomerisieren als CH2(CHO)2 und HOCH=CH-CHO und liegen hauptsächlich in der Enolform vor. Die wiederholte Isomerisierung mit dem Enolkörper führt dazu, dass auch der Aldehydkörper zwischen cis- und trans-Formen wechselt. Das Verhältnis variiert je nach Art des Lösungsmittels, wobei die cis-Form in organischen Lösungsmitteln und die trans-Form in wässrigen Lösungen überwiegt.
Weitere Informationen zu Malondialdehyden
1. Biosynthese der Malondialdehyde
Mehrfach ungesättigte Fettsäuren werden durch freie Radikale oxidiert. Sie können zum Beispiel mit Hydroxylradikalen reagieren, um Lipidperoxylradikale zu bilden. Das entstandene Lipidperoxidradikal reagiert mit einer anderen mehrfach ungesättigten Fettsäure und bildet Lipidhydroperoxide und Lipidperoxidradikale. Lipidperoxy-Radikale können mit intramolekularen Doppelbindungen reagieren und zyklische Endoperoxide bilden. Ein weiterer Abbau dieser Substanz führt zur Bildung von Malondialdehyd.
Malondialdehyde finden sich auch in erhitzten Speiseölen wie Sonnenblumen- und Palmöl.
2. Reaktion der Malondialdehyde
Malondialdehyde werden durch den Abbau von Lipidperoxiden gebildet. Sie können als Indikator für die Lipidperoxidation in Zellen und Geweben in Bereichen wie oxidativer Stress und eisenabhängiger Zelltod (z. B. Ferroptose) gemessen werden.
Malondialdehyde, auch reaktive Aldehyde genannt, reagieren mit Thiol- und Aminogruppen und verursachen DNA-Schäden und Proteindenaturierung. Sie sind daher ein Ziel für Messungen in der Krankheitsforschung, insbesondere bei Diabetes und Krebs. Je nach Menge des Malondialdehyds bilden die reaktiven Substanzen der 2-Thiobarbitursäure MDA-TBA2-Addukte, die den Nachweis von Malondialdehyden in Zellen und Geweben durch Messung von Fluoreszenz und Absorption ermöglichen.