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Trigonellin

Was ist Trigonellin?

Trigonellin ist ein farbloser Feststoff.

IUPAC-Bezeichnung: 1-Methylpyridin-1-ium-3-carboxylat, auch bekannt als Caffearin oder N-Methylnicotinat. 

Es handelt sich um ein Alkaloid, eine organische Verbindung mit Stickstoffatomen mit der chemischen Formel C7H7NO2 und einem Molekulargewicht von 137,14. Die CAS-Registrierungsnummer lautet 535-83-1.

Anwendungen von Trigonellin

Trigonellin hat eine Vielzahl von Wirkungen, darunter antidiabetische, antioxidative, entzündungshemmende und neuroprotektive Wirkungen. Bockshornklee, eine Pflanze mit Trigonellin als einem ihrer Hauptbestandteile, ist ein traditionelles chinesisches Kraut und indisches Gewürz, das seit langem bei Diabetes, Husten, erhöhter Milchproduktion und entzündungshemmender Wirkung eingesetzt wird.

Heute erregt es Aufmerksamkeit als hochwirksame Substanz zur Verbesserung von Demenz und Alzheimer-Krankheit. Es erzeugt außerdem Stickstoffmonoxid in den Blutgefäßen, das die Gefäßverengung und -erweiterung fördert und die Blutgefäße geschmeidig hält. Es erregt auch Aufmerksamkeit als eine Substanz, die Herzinfarkten und Hirninfarkten aufgrund von Arteriosklerose vorbeugen kann.

Eigenschaften von Trigonellin

Trigonellin ist hitzeempfindlich und zersetzt sich bei Temperaturen über 200 °C. Um die Funktion von Trigonellin zu erhalten, muss es unter 200 °C erhitzt werden oder Trigonellin muss vor dem Erhitzen extrahiert und nach dem Erhitzen wieder zugeführt werden.

Beim Erhitzen wird Trigonellin in Nicotinsäure umgewandelt. Diese Substanz ist ein anderer Typ als das im Tabak enthaltene Nikotin und hat die Wirkung, den Energiestoffwechsel im Gehirn zu fördern und den Cholesterinspiegel zu senken.

Nikotinsäure ist eine Form von Vitamin B3, das dazu beiträgt, Kohlenhydrate und Fette zur Energiegewinnung zu ersetzen. Man beachte, dass Trigonen eine Betain-Struktur hat, bei der sowohl positive als auch negative Ladungen in einem einzigen Molekül vorhanden sind.

Der Schmelzpunkt des Monohydrats liegt bei 218 °C, es zersetzt sich beim Schmelzen und ist fest bei Raumtemperatur. Es ist gut löslich in Wasser, löslich in Alkoholen und praktisch unlöslich in organischen Lösungsmitteln wie Ether, Benzol und Chloroform.

Weitere Informationen zu Trigonellin

1. Wie wird Trigonellin hergestellt?

Trigonellin ist in den Samen des Osmanthus und der Kaffeebohne reichlich vorhanden. Es wurde erstmals aus der Hülsenfrucht Bockshornklee isoliert.

In Pflanzen wird es aus Nikotinsäure (EC-Nr. 2.1.1.7) durch Nikotinsäure-N-Methyltransferase biosynthetisiert. Industriell kann es durch Erhitzen von Nikotinsäure mit Methyljodid in Gegenwart von Silberoxid synthetisiert werden.

Trigonellin kann auch durch Umkristallisation aus Wasser und Alkoholen gereinigt werden. 

2. Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung und Lagerung

Trigonellin erzeugt beim Erhitzen bis zur Zersetzung schädliche Stickoxiddämpfe (NOx). Es ist wichtig, das Produkt in einem Raum mit Zugluft und örtlicher Abluft zu verwenden, um das direkte Einatmen der Dämpfe zu vermeiden. Im Brandfall sind Sprühwasser-, Trockenchemikalien-, Schaum- oder Kohlendioxid-Feuerlöscher zu verwenden.

Aufgrund seiner hautreizenden Eigenschaften muss Hautkontakt vermieden werden. Tragen Sie bei der Verwendung des Produkts stets Schutzkleidung wie einen weißen Kittel oder Arbeitskleidung und Schutzhandschuhe. Krempeln Sie niemals die Ärmel der Schutzkleidung hoch. Bei Hautkontakt ist es wichtig, das Produkt mit Seife und reichlich Wasser abzuwaschen. Bei anhaltenden Schmerzen oder anderen Symptomen sollte ein Arzt aufgesucht werden.

Es reizt auch stark die Augen. Es ist wichtig, bei der Verwendung des Produkts immer eine Schutzbrille zu tragen, da es schwere Schäden verursachen kann. Im unwahrscheinlichen Fall eines Kontakts mit den Augen sind diese mehrere Minuten lang sorgfältig mit Wasser zu spülen. Wenn Sie Kontaktlinsen tragen, die sich leicht entfernen lassen, nehmen Sie sie heraus und waschen Sie sie gründlich aus.

Trigonellin sollte an einem kühlen, gut belüfteten Ort in einem verschlossenen Behälter und vor direkter Sonneneinstrahlung geschützt aufbewahrt werden, 4 °C wird empfohlen.

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