Was ist Thymin?
Thymin ist ein Derivat von Pyrimidin, einem der Bausteine der DNA.
Es wird auch als 5-Methyluracil bezeichnet, was auf den methylierten Kohlenstoff an Position 5 des Uracils zurückzuführen ist. Die DNA besteht aus Nukleotiden mit vier Basen: Adenin (A), Guanin (G), Cytosin (C) und Thymin (T). Thymin ist über zwei Wasserstoffbrücken mit Adenin verbunden.
Eine der Mutationen in der DNA ist die UV-induzierte Dimerisierung von zwei benachbarten Thyminen oder Cytosinen. Thymin, Cytosin und Uracil werden zusammen als Pyrimidinbasen bezeichnet.
Anwendungen von Thymin
Thymin spielt eine wichtige Rolle als Bestandteil der DNA, dem Bauplan des lebenden Organismus.
Thymin ist auch einer der Stoffe, die bei PCR-Tests verwendet werden – PCR steht für Polymerase-Kettenreaktion, eine Technik zur Vervielfältigung und zum Nachweis von Spurengenen wie z. B. Viren. Die DNA wird unter Verwendung des extrahierten Zielgens als Vorlage vervielfältigt. Dem Reaktionssystem müssen vier verschiedene Nukleotide zugeführt werden, um einen neuen DNA-Strang zu synthetisieren.
Funktionsweise von Thymin
Thymin ist ein weißes, kristallines Pulver, das in kaltem Wasser oder Ethanol praktisch unlöslich ist. In heißem Wasser und heißem Ethanol ist es dagegen löslich. Es löst sich auch gut in Natriumhydroxidlösungen.
Thymin kann durch Oxidationsmittel wie Sauerstoff und freie Radikale oxidiert werden. Bei der Oxidation von Thymin entstehen Thyminglykole. Die in der DNA gebildeten Thyminglykole können Veränderungen in der DNA-Struktur verursachen.
Zellschäden und in der Regel auch DNA-Schäden werden durch antioxidative Enzyme und Antioxidantien repariert, aber es ist bekannt, dass übermäßige Schäden, die über die Reparaturkapazität hinausgehen, Krebs und Alterung verursachen.
Struktur von Thymin
Thymin ist eine Pyrimidinbase mit einem Pyrimidin-Grundgerüst unter den Basen, aus denen Nukleinsäuren bestehen. Pyrimidinbasen sind zyklische organische Verbindungen, die aus einem sechsgliedrigen Ring mit Stickstoff bestehen. Thymin hat Iminogruppen an den Positionen 1 und 3, Carbonylgruppen an den Positionen 2 und 4 und eine Methylgruppe an Position 5.
Die Iminogruppe in Position 3 und die Carbonylgruppen in den Positionen 2 und 4 spielen eine wichtige Rolle bei der Bildung der Doppelhelixstruktur der DNA, indem sie Wasserstoffbrückenbindungen bilden.
Thymin ist die einzige Nukleobase mit einem Methylsubstituenten und einem allylischen Wasserstoff in Position. Ein allylischer Wasserstoff ist ein Wasserstoff, der mit dem Kohlenstoff neben der Doppelbindung verbunden ist. Das Vorhandensein eines allylischen Wasserstoffs macht es anfällig für den Wasserstoffentzug durch Atome und Moleküle mit ungepaarten Elektronen, was es zu einem Ziel für reaktive Sauerstoffspezies und andere Substanzen in vivo macht.
Weitere Informationen über Thymin
1. Nukleoside
Verbindungen, die aus einer Nukleobase bestehen, die an einen Pentosezucker gebunden ist, werden Nukleoside genannt. Nukleoside entstehen durch die dehydrierende Kondensation der Hydroxygruppe -OH des Zuckers mit der Iminogruppe NH der Nukleobase. Diese Bindung wird als N-glykosidische Bindung bezeichnet. Nukleoside, die Thymin enthalten, werden Thymidine genannt.
Ribothymidin, ein dekoriertes Nukleosid in der tRNA, wird durch Ribosylierung von Thymin synthetisiert. Spongothymidin (Thymin-Arabinosid), das eine Anti-Herpes-Wirkung hat, wird ebenfalls durch Arabinosylierung von Thymin synthetisiert.
2. Nukleotide
Durch die Bindung von Phosphat an Nukleoside entsteht die Verbindung Nukleotid. Diese Verbindung entsteht durch Dehydratisierungskondensation der -OH-Gruppe des Zuckers mit der -OH-Gruppe der Phosphorsäure. Diese Bindung wird als Phosphatesterbindung bezeichnet. Wenn Thymin sich zum Beispiel mit einem Nukleotid verbindet, entsteht eine Verbindung namens Thymidylat oder Thymidinmonophosphat.
3. Die Doppelhelixstruktur der DNA
Die DNA besteht aus hydrophoben Basen auf der Innenseite und hydrophilen Zuckern und Phosphaten auf der Außenseite. Die beiden Polynukleotidketten verdrehen sich in entgegengesetzter Richtung zu einer großen Doppelhelix, in der die Basenpaare durch Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den Basisteilen gebildet werden. In diesem Fall bilden Adenin und Thymin ein komplementäres Basenpaar, und Guanin und Cytosin bilden ein komplementäres Basenpaar.