Qu’est-ce que la nitroaniline ?
La nitroaniline est un composé organique appartenant à la famille des amines aromatiques, dans lequel un hydrogène du cycle aromatique de l’aniline est remplacé par un groupe nitro.
Sa formule chimique est C6H6N2O2, son poids moléculaire est de 138,126 g/mol, et il existe trois isomères positionnels différents en fonction de la position du groupe nitro. Les noms spécifiques des composés sont 2-nitroaniline (o-nitroaniline), 4-nitroaniline (p-nitroaniline) et 3-nitroaniline (m-nitroaniline).
En général, la 4-nitroaniline est la plus utilisée ; ses numéros d’enregistrement CAS sont, dans l’ordre, 88-74-4 (2-nitroaniline), 99-09-2 (3-nitroaniline) et 100-01-6 (4-nitroaniline).
Utilisations de la nitroaniline
La nitroaniline est principalement utilisée comme intermédiaire dans la synthèse de colorants et de produits pharmaceutiques, comme antioxydant, comme inhibiteur de gomme dans l’essence, dans les médicaments pour la volaille et comme inhibiteur de corrosion. La 4-nitroaniline est utilisée comme matière première synthétique pour le colorant azoïque rouge, le para-rouge.
Le ParaRed a été le premier colorant azoïque au monde, développé en 1880, et est non seulement toujours utilisé aujourd’hui, mais il a également une importance historique. Le ParaRed se caractérise par sa facilité de coloration, sa couleur foncée et son excellente résistance à la lumière et à la chaleur.
La 3-nitroaniline est une autre substance utilisée comme intermédiaire de synthèse, en particulier pour les colorants azoïques ; les colorants jaunes et bleus sont synthétisés à partir de la 3-nitroaniline.
Propriétés de la nitroaniline
1. Informations de base sur la 2-nitroaniline
La 2-nitroaniline a un point de fusion de 71-72°C et un point d’ébullition de 284°C. Elle se présente sous la forme d’un cristal orange à température ambiante. Elle a une densité de 1,255 g/mL et est légèrement soluble dans l’éthanol et l’éther diéthylique et extrêmement insoluble dans l’eau.
2. Informations de base sur la 3-nitroaniline
La 3-nitroaniline a un point de fusion de 114°C et un point d’ébullition de 306°C. Elle se présente sous la forme d’un cristal jaune à température ambiante. Elle a une densité de 0,90 g/mL et est légèrement soluble dans l’éthanol et l’éther diéthylique et extrêmement insoluble dans l’eau.
3. Informations de base sur la 4-Nitroaniline
La 4-nitroaniline est le plus polyvalent des trois isomères. Elle a un point de fusion de 148°C et un point d’ébullition de 332°C et se présente sous la forme d’une poudre ou d’un cristal jaune ou jaune-rouge à température ambiante.
Elle a une densité de 1,437 g/mL et est légèrement soluble dans l’éthanol et l’éther diéthylique, mais extrêmement insoluble dans l’eau.
Types de nitroaniline
La nitroaniline est généralement vendue comme réactif pour la recherche et le développement. La 4-nitroaniline est le type le plus couramment vendu, la 2-nitroaniline et la 3-nitroaniline étant en plus petit nombre.
Les types de volumes disponibles comprennent 25 g, 500 g et d’autres petits volumes faciles à manipuler en laboratoire. Il s’agit généralement de produits réactifs qui peuvent être manipulés à température ambiante.
Autres informations sur la nitroaniline
1. Synthèse de la nitroaniline
La 4-nitroaniline et la 2-nitroaniline peuvent être synthétisées à partir de l’aniline selon la procédure suivante :
- Protection du groupe amino de l’aniline par un groupe acétyle (synthèse de l’acétanilide).
- Nitration de l’acétanilide résultant avec un acide mixte (réaction de substitution nucléophile aromatique).
- Purification et séparation du 2-nitroacétanilide et du 4-nitroacétanilide.
- Déprotection du groupe acétyle par hydrolyse
En raison de l’orientation ortho-para des réactions ci-dessus, les 3-nitroanilines ne peuvent pas être synthétisées par cette méthode. Les 3-nitroanilines peuvent être synthétisées par nitration des benzamides et réarrangement de Hoffmann ultérieur.
2. Chimie des 4-nitroanilines
Une réaction chimique bien connue de la 4-nitroaniline est la synthèse du colorant azoïque para-rouge, qui est obtenu par diazotation de la 4-nitroaniline suivie d’un couplage avec le β-naphthol. Lors de la teinture, les fibres sont trempées dans une solution alcaline de β-naphtol, puis couplées sur les fibres.