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Qu’est-ce que la cystéamine ?

La cystéamine (en anglais : Cysteamine) est un solide blanc, soluble dans l’eau, à l’odeur désagréable.

La cystéamine est un composé organique contenant à la fois des groupes fonctionnels amine et thiol. Sa formule chimique est HSCH2CH2NH2, son poids moléculaire 77,15 g/mol et son numéro d’enregistrement CAS 60-23-1. Il s’agit d’un aminothiol, également connu sous le nom de 2-aminoethanethiol, et d’un produit de dégradation de la cystéine. Il est généralement manipulé sous forme de chlorhydrate (formule chimique : HSCH2CH2NH3Cl, numéro d’enregistrement CAS 156-57-0). Le sel de chlorhydrate a un aspect cristallin blanc à brun clair et peut être altéré par la lumière.

La cystéamine a également été le premier composé organique à être approuvé comme médicament contre la cystinose aux États-Unis en 1994, les premières preuves de son effet thérapeutique sur la cystinose ayant été rapportées dans les années 1950.

Propriétés de la cystéamine

La cystéamine a un point de fusion de 98°C et un point d’ébullition inobservable en raison de sa décomposition. La cystéamine est également très soluble dans l’eau et peut être dissoute dans le méthanol et l’éthanol.

En tant que médicament, la cystéamine permet de traiter la cystinose, un trouble du stockage lysosomal caractérisé par l’accumulation anormale de cystine, le dimère oxydé de l’acide aminé cystéine. Elle est disponible sous forme de médicament oral, comme les gélules à libération lente, et sous forme de collyre, qui élimine l’excès de cystine qui s’accumule dans les cellules des personnes atteintes de la maladie.

Les fonctions biologiques de la cystéamine comprennent la facilitation du transport de la L-cystéine dans les cellules et peuvent également être utilisées pour la synthèse du glutathion. Le glutathion est l’un des antioxydants intracellulaires les plus puissants et est également responsable de la clairance extracellulaire de diverses toxines, médicaments et transmetteurs.

Utilisations de la cystéamine

Les utilisations de la cystéamine comprennent les produits pharmaceutiques et la radiothérapie. En tant que médicament, elle est connue comme traitement de la cystinose, car la cystéamine peut agir sur les liaisons disulfures de la cystine et les cliver. Dans les applications radiothérapeutiques, elle agit comme un “piégeur de radicaux”, contribuant à l’élimination des radicaux produits par l’action indirecte des radiations.

Une autre application familière de la cystéamine se trouve dans les solutions de perm et les cosmétiques pour le blanchiment. Cela s’explique également par le fait que la cystéamine agit comme un agent réducteur des liaisons cystine dans les cheveux et autres poils. Les agents réducteurs à base de cystéamine sont réputés causer relativement peu de dommages aux cheveux, mais il a été souligné qu’ils peuvent facilement provoquer une dermatite de contact allergique, il convient donc d’être prudent.

On sait depuis longtemps que la cystéamine a un effet décolorant égal ou supérieur à celui de l’hydroquinone, mais en raison de sa structure chimique, la cystéamine a un fort pouvoir réducteur et s’oxyde immédiatement au contact de l’air, ce qui rend difficile la formulation de produits topiques. Toutefois, grâce au développement d’une technologie qui stabilise la molécule de cystéamine et réduit considérablement son odeur, elle a pu être commercialisée avec succès.

Autres informations sur la cystéamine

1. Méthodes de production de la cystéamine

Les méthodes connues de fabrication de la cystéamine comprennent l’hydrolyse du chlorhydrate de 2-(2-aminoéthylthio)thiazoline, obtenu en faisant réagir le chlorhydrate de chloroéthylamine avec la mercaptothiazoline, avec de l’acide chlorhydrique.

2. Précautions de manipulation et de stockage

Les précautions de manipulation et de stockage sont les suivantes :

  • Fermer hermétiquement les récipients et les stocker dans un endroit sec, frais et sombre.
  • Utiliser uniquement à l’extérieur ou dans des zones bien ventilées.
  • Porter des gants de protection, des lunettes de protection, des vêtements de protection et des masques de protection lors de l’utilisation.
  • Veillez à ne pas inhaler la poussière. Si vous vous sentez mal après avoir inhalé des poussières, consultez un médecin et faites-vous soigner.
  • Se laver soigneusement les mains après avoir manipulé le produit.
  • En cas de contact avec la peau, rincer immédiatement à l’eau.
  • En cas de contact avec les yeux, rincer prudemment avec de l’eau pendant plusieurs minutes.

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