¿Qué es el Furaneol?
El furaneol es un cristal o polvo de color entre blanco y amarillo.
El nombre Furaneol es una marca comercial de Firmenich AG y el nombre IUPAC es 4-hidroxi-2,5-dimetil-3-furanona. También conocido como 2,5-dimetil-4-hidroxi-3(2H)-furanona, Furanona de fresa, Alletona, Cetona de piña, Dimetilhidroxifuranona.
Es un compuesto orgánico con la fórmula química C6H8O3 y un peso molecular de 128,13. Su número de registro CAS es 3658-77-3.
Usos del Furaneol
Como sugiere el alias de furanona de fresa, el compuesto tiene un olor parecido al de la fresa. Industrialmente, se utiliza como aromatizante alimentario e ingrediente de perfumes con aroma a fresa.
Se utiliza en forma diluida, ya que se vuelve maloliente a altas concentraciones, y a una concentración del 0,01% tiene un aroma salado dulce, ligeramente a caramelo quemado, parecido al algodón de azúcar. El umbral del aroma es muy bajo, incluso a concentraciones de 0,00004 mg o 0,00001-0,000005 mg en 1 kg de agua; a concentraciones de 0,10-1,00 ppm, tiene un sabor dulce a caramelo o afrutado; a concentraciones de 1,00-1,00 ppm, tiene un sabor dulce a caramelo o afrutado; a concentraciones de 1,00-1,00 ppm, tiene un sabor dulce a caramelo o afrutado.
Se encuentra de forma natural en muchas frutas, como las fresas y las piñas, y también es un componente aromático importante del trigo sarraceno y los tomates.
Propiedades del Furaneol
Es sólido a temperatura ambiente, con un punto de fusión de 77-79 °C y un punto de ebullición de 216 °C. Es soluble en etanol y ligeramente soluble en agua, cloroformo y metanol.
La constante de disociación ácida (pKa) es de 8,56. La constante de disociación ácida es una medida cuantitativa de la fuerza de un ácido; un pKa menor indica un ácido más fuerte.
Tipos de Furaneol
Existen dos enantiómeros de furaneol:
- (R)-(+)-furaneol
- (S)-(-)-furaneol
El aroma de la fresa se atribuye al (R)-furaneol.
Más información sobre el Furaneol
1. Producción del Furaneol
Es uno de los productos de la deshidratación de la glucosa. Se biosintetiza a partir de glucósidos obtenidos por deshidratación de la sacarosa.
Industrialmente, el 2,5-hexindiol se sintetiza por etilación del acetaldehído. A continuación, el 2,5-hexindiol se hace reaccionar con ozono y se convierte en hexano-2,5-diol-3,4-diona mediante tratamiento reductor.
La ciclización posterior en presencia de un catalizador ácido permite la síntesis de furaneol. Alternativamente, se produce a partir de la ramnosa en un bioproceso de varias etapas.
2. Precauciones de Manipulación y Almacenamiento
Evite el contacto con agentes oxidantes, que son sustancias peligrosas entremezcladas. La manipulación debe realizarse en un área bien ventilada o con ventilación local por extracción.
Llevar equipo de protección adecuado cuando se utilice. Debe evitarse la dispersión de polvo.
En caso de incendio
Flaneol es inflamable en estado líquido. Puede descomponerse produciendo dióxido de carbono y monóxido de carbono. Utilice agua pulverizada, espuma, agentes extintores en polvo o dióxido de carbono para extinguir el fuego.
En caso de contacto con la piel
Tenga cuidado de no mancharse la piel. Cuando se utilice el producto, debe llevarse siempre ropa protectora, como batas de laboratorio o ropa de trabajo, y guantes protectores. No remangar nunca la ropa de protección para evitar la exposición de la piel.
En caso de contacto con la piel, lavar con agua. En caso de contacto con la ropa, quítese y aísle toda la ropa contaminada. En caso de irritación o erupción cutánea, acúdase a un médico.
En caso de contacto con los ojos
Llevar siempre gafas de protección cuando se utilice el producto. En caso de contacto con los ojos, lávelos cuidadosamente con agua durante varios minutos. Si lleva lentes de contacto, quíteselas si pueden quitarse fácilmente y láveselas a fondo. Si persiste la irritación ocular, acúdase a un médico.
Almacenamiento
Para el almacenamiento, llenar el recipiente con un gas inerte como nitrógeno o argón, cerrarlo herméticamente y guardarlo en un frigorífico (2-8°C). Almacenar en un lugar fresco, bien ventilado y alejado de la luz solar directa. También es importante mantener el producto alejado de agentes oxidantes y otras sustancias peligrosas incompatibles.