¿Qué es el Ácido Fenilborónico?
El ácido fenilborónico es un tipo de compuesto organoborónico. Tiene la fórmula molecular C6H7BO2 y está formado por un átomo de boro unido a dos grupos hidroxi y un grupo fenilo. El grupo fenilo (C6H5-) se abrevia a veces como Ph y se escribe como PhB(OH)2. También se conoce como ácido fenilbórico, ácido bencénico bórico, entre otros. Su número de registro CAS es 98-80-6.
Tiene un peso molecular de 121,93, un punto de fusión de 216°C y es un cristal o polvo blanco o amarillo, inodoro, a temperatura ambiente. Se caracteriza por su solubilidad en disolventes orgánicos polares. En cambio, es prácticamente insoluble en disolventes apolares como el hexano y el tetracloruro de carbono. El ácido fenilborónico es un ácido de Lewis débil con una constante de disociación ácida pKa de 8,83.
Debido a la Ley PRTR, se designa como Sustancia Química Designada de Clase 1. Puede alterarse con la luz y contaminar el agua, por lo que debe tenerse cuidado al almacenarlo y eliminarlo.
Usos del Ácido Fenilborónico
El ácido fenilborónico se utiliza en diversas síntesis orgánicas, aprovechando sus propiedades y reactividad como ácido de Lewis débil. Ejemplos de reacciones típicas son la síntesis de compuestos biarílicos mediante la reacción de acoplamiento Suzuki-Miyaura y la arilación directa catalizada por paladio.
Otros compuestos se utilizan por su reactividad en sensores y receptores de hidrocarburos y polímeros N para células solares totalmente poliméricas. Las aplicaciones médicas incluyen antibióticos, inhibidores enzimáticos y terapia de captura de neutrones.
En bioquímica y biología química, también puede utilizarse en reacciones biológicas como el transporte por permeación de membranas, reacciones de bioconjugación y etiquetado de proteínas.
Características del Ácido Fenilborónico
La estructura molecular del ácido fenilborónico consiste en átomos de boro hibridizados sp2 con orbitales p vacíos. La molécula es plana y posee simetría molecular C2v. Está unida por enlaces de hidrógeno en unidades bimoleculares con una ligera curvatura a través del enlace C-B. Los ángulos formados por los planos de las dos bimoléculas PhB(OH) son 6,6° y 21,4°, respectivamente. El enlace de hidrógeno mutuo de estas unidades diméricas crea un sistema cristalino molecular rectangular.
Tipos de Ácido Fenilborónico
El ácido fenilborónico se vende principalmente como reactivo de investigación y desarrollo. Los tipos de volúmenes incluyen 1 g , 10 g , 25 g , 50 g , 100 g y 500 g. Es un producto reactivo que puede almacenarse a temperatura ambiente. También puede contener anhídrido fenilborónico como impureza.
Otras informaciones sobre el Ácido Fenilborónico.
1. Métodos de síntesis del Ácido Fenilborónico
Existen diversos métodos para la síntesis del ácido fenilborónico. A continuación, se presentan algunos ejemplos representativos:
- Reacción del bromuro de fenilmagnesio (reactivo de Grignard) con borato de trimetilo para formar el éster (PhB(OMe)2), que posteriormente se hidroliza.
- Captura del borato electrófilo en halogenuros de fenilo o intermedios fenilmetálicos sintetizados por ortometalación.
- Reacciones en las cuales los fenilsilanos o fenilestanos reaccionan con BBr3 mediante transmetalación, obteniendo fenilboratos que se hidrolizan para obtener el ácido fenilborónico.
- Método que combina haluros de arilo y trifluorometanosulfonatos con reactivos de diboronilo mediante catálisis de metales de transición.
2. Reacciones Químicas de los Ácidos Fenilborónicos
El ácido fenilborónico se somete a una reacción de deshidratación para producir el anhídrido trimérico boroxina. Esta reacción de deshidratación se produce térmicamente y, en algunos casos, se añaden agentes secantes.
Los compuestos también son útiles como reactivos en reacciones de acoplamiento cruzado. Un ejemplo típico es el acoplamiento Suzuki-Miyaura, en el que haluros de arilo reaccionan con ácidos fenilborónicos en presencia de un catalizador de paladio y una base para producir biarilos.
Los α-aminoácidos pueden sintetizarse sin catalizador haciendo reaccionar α-cetoácidos, aminas y ácidos fenilborónicos. También se han descrito reacciones que utilizan ácido fenilborónico y alquenos o alquinos en la reacción de Heck.