Qu’est-ce que le cyclooctane ?
Le cyclooctane est un composé organique, un cycloalcane (composé alicyclique) doté d’une structure cyclique saturée à huit chaînons.
Sa formule moléculaire est C8H16 et son numéro d’enregistrement CAS est 292-64-8. Son poids moléculaire est de 112,21g/mol, son point de fusion est de 12-14°C et son point d’ébullition est de 150°C. Il s’agit d’un liquide transparent incolore ou brun à température ambiante.
Il a une odeur de camphre (bien que sa structure moléculaire soit complètement différente de celle du camphre). Il est soluble dans l’éthanol et l’acétone, mais peu soluble dans l’eau. Sa solubilité dans l’eau est de 7,90 mg/L. Sa densité est de 0,836 g/mL (20°C) et son point d’éclair est de 30°C.
Utilisations du cyclooctane
Le cyclooctane est principalement utilisé comme solvant et réactif. Il est également utile comme intermédiaire synthétique, par exemple dans la fabrication de plastiques, de fibres, d’adhésifs et de revêtements.
Sur le plan académique, il est également représentatif des composés saturés à cycle à huit chaînons, et sa stéréoconformation a été largement étudiée à l’aide de techniques de chimie computationnelle.
Propriétés du cyclooctane
La chimie du cyclooctane comprend des réactions de combustion et des réactions d’halogénation de radicaux libres, qui sont typiques des hydrocarbures saturés. Par exemple, le cyclooctane peut être aminé à l’aide de peroxydes tels que le peroxyde de dicumyle et le nitrobenzène.
Le produit est stable dans des conditions de stockage normales, mais il doit être conservé à l’abri des températures élevées, de la lumière directe du soleil, de la chaleur, des flammes, des étincelles et de l’électricité statique. Le mélange avec des agents oxydants puissants est également strictement interdit. Les produits de décomposition dangereux comprennent le monoxyde de carbone et le dioxyde de carbone.
Types de cyclooctane
Le cyclooctane est principalement vendu comme produit réactif pour la recherche et le développement. Les contenances sont de 25 ml, 500 ml et autres. Il s’agit d’un réactif qui peut être manipulé à température ambiante, mais son point d’éclair est bas.
Le cycloctane d-16, dans lequel tous les atomes d’hydrogène sont remplacés par du deutérium, est également disponible en tant que produit réactif. Cette substance est utilisée comme solvant lourd pour les analyses RMN. Elle est coûteuse en raison du nombre élevé d’atomes de deutérium et est utilisée dans des cas particuliers où d’autres solvants ne peuvent pas être utilisés.
Autres informations sur le cyclooctane
1. Synthèse du cyclooctane
Le cyclooctane peut être synthétisé par hydrogénation du cyclooctadiène en hydrocarbures saturés. Des composés tels que le 1,5-cyclooctadiène intermédiaire sont d’abord synthétisés par dimérisation du butadiène en utilisant comme catalyseur un complexe de nickel(0) tel que le bis(cyclooctadiène)nickel.
Le cyclooctane est synthétisé par hydrogénation du cyclooctadiène, par réduction catalytique par exemple.
2. Stéréoconformation du cyclooctane
Le cyclooctane est un cycloalcane dont la stéréochimie est très complexe en raison de la présence de plusieurs conformations énergétiques similaires. Ces conformations sont les suivantes : chaise-bateau, crête, seau, bateau-bateau, chaise-bateau tordue et chaise-chaise tordue. La configuration la plus stable serait bateau-glace.
3. Précautions de manipulation pour le cyclooctane
Le cyclooctane a un point d’éclair bas de 30°C et est un liquide et une vapeur hautement inflammables.
Il nécessite l’utilisation d’équipements électriques antidéflagrants, d’équipements de ventilation et d’éclairage, l’utilisation d’outils anti-étincelles et des mesures visant à prévenir les décharges électrostatiques. De plus, des équipements de protection tels que des gants de protection, des vêtements de protection, des lunettes de protection et des masques de protection doivent être portés lors de la manipulation de cette substance.
En cas de contact avec la peau, tous les vêtements contaminés doivent être enlevés immédiatement et la peau doit être lavée à l’eau courante. Cette substance est également très dangereuse et peut mettre la vie en danger en cas d’ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires.