¿Qué es la Alilamina?
La alilamina (Allylamine) es un compuesto orgánico con la fórmula química C3H7N y la fórmula diferencial CH2=CHCHCH2NH2.
También conocida como prop-2-ene-1-amina y 3-amino-1-propeno según la nomenclatura IUPAC, la alilamina tiene otros nombres como 3-aminopropeno, 3-aminopropileno, monoalilamina, 2-propeneamina y 2-propeno-1-amina. Su número de registro CAS es 107-11-9.
Tiene un peso molecular de 57,09, un punto de fusión de -88°C, un punto de ebullición de 55°C y es un líquido transparente entre incoloro y amarillo pálido a temperatura ambiente. Tiene una densidad de 0,76 g/mL y un fuerte olor acre. Es extremadamente soluble en agua, etanol y acetona.
Tiene un punto de inflamación extremadamente bajo de -28°C. También es un líquido o vapor altamente inflamable. Según la Ley de Servicios contra Incendios, se designa como “Sustancia peligrosa de clase IV, petróleo nº 1, rango peligroso II, soluble en agua”.
Usos de la Alilamina
La alilamina se utiliza como materia prima para productos agroquímicos, como modificador de compuestos poliméricos y como intermediario farmacéutico. Algunos de sus derivados también se utilizan como agentes antifúngicos de alilamina.
Un ejemplo es la terbinafina (comercializada como Lamisil), que es un agente antifúngico utilizado en el tratamiento de infecciones causadas por hongos dermatofitos y dermatomicosis causadas por los géneros Candida, Sporotrichus y Honcecaea. La dialilamina, otro derivado de la alilamina, también se utiliza como un importante intermediario en síntesis industrial.
Propiedades de la Alilamina
El grupo 2-propenilo (-CH2CH=CH2) de la alilamina se denomina grupo alilo y la posición del carbono adyacente al doble enlace se denomina posición alilo. Nótese que el “grupo arilo”, que denota un grupo aromático, se traduce como grupo arilo, pero con una estructura diferente.
Los grupos alilo se utilizan como grupos protectores en alcoholes y aminas y se desprotegen, por ejemplo, con catalizadores de paladio. En las alilaminas, el grupo alilo también puede eliminarse utilizando paladio.
Los carbocationes, carboaniones y radicales en la posición alílica se estabilizan por resonancia. Por ello, las alilaminas se polimerizan fácilmente, formando homopolímeros (poliarilaminas) o copolímeros. Estos polímeros son sustancias utilizadas, por ejemplo, en las membranas de ósmosis inversa.
Tipos de Alilaminas
Los tipos de alilamina que se venden como productos son principalmente productos reactivos para investigación y desarrollo y productos químicos industriales. Los productos reactivos están disponibles en capacidades de 25 ml , 50 ml, 500 ml, 5 g, 25 g, etc. Los productos reactivos pueden manipularse a temperatura ambiente.
Los compuestos relacionados, como el clorhidrato de alilamina y la solución de poli(alilamina), también están disponibles como productos reactivos. Varios derivados, como la dialilamina y la N-alilmetilamina, también están disponibles como productos reactivos para síntesis orgánica en una serie de compuestos.
Otra información sobre la Alilamina
1. Síntesis de Alilaminas
Las mezclas de alilamina (monoalilamina), diarilamina y trialamina se obtienen tratando el cloruro de alilo con agua amoniacal o hexamina. También es posible sintetizar alilaminas puras a través de la hidrólisis de isotiocianatos de alilo.
2. Química de la Alilamina
La alilamina reacciona con ácido nitroso para dar alcohol alílico. También puede metilarse con yoduro de metilo para metilar el átomo de nitrógeno (formación de N-alilmetilamina). Por otro lado, la reacción con bromo en soluciones ácidas conduce a una reacción de adición a alquenos, dando 2,3-dibromopropilamina.
3. Información reglamentaria sobre la Alilamina
La alilamina es una sustancia designada como venenosa en virtud de la Ley de Control de Sustancias Venenosas y Nocivas. En virtud de la Ley de Seguridad y Salud Industrial, se designa como “Sustancia Peligrosa e Inflamable” y en virtud del Reglamento de Control de Sustancias Peligrosas, como “Sustancia Venenosa y Tóxica”.
También se encuentra en la lista de “Sustancias Prohibidas para el Transporte” establecida por la Ley de Aeronáutica Civil. Bajo la Ley de Confirmación y Promoción del Control y Gestión de Emisiones de Sustancias Químicas (Ley PRTR).