¿Qué es Mentona?
La mentona es una cetona terpénica cíclica saturada, un líquido incoloro y transparente que se encuentra en los aceites esenciales de las plantas.
Se encuentra en el aceite de menta y en el aceite de dehiscencia de almez. Contiene principalmente “l-mentona”, cuyo nombre IUPAC es (2S,5R)-trans-2-isopropil-5-metilciclohexan-1-ona.
La l-mentona tiene un aroma característico a almez. Se obtiene por destilación fraccionada del aceite de cerebro de almez. Está clasificado como “sustancia peligrosa de clase 4” según la Ley de Servicios contra Incendios y debe manipularse con cuidado.
Usos de la mentona
El principal uso de la mentona es como materia prima para perfumes sintéticos como el de menta. También se utiliza ampliamente como agente aromatizante en preparados de lavanda, rosa, geranio y otros aromas, aromas alimentarios y cosméticos.
El aceite de geranio tiene una fragancia distintiva similar a la del aceite de rosa y se utiliza como preparado para perfumes de alta gama, así como materia prima para la fabricación de perfumería general, aromatizantes para jabones y rosinoles. Como uno de los principales componentes de la menta piperita, también se utiliza en aromaterapia y se le atribuyen propiedades hipotensoras.
Además, también repele las plagas, por lo que puede utilizarse en la producción de pesticidas. Además, también se utiliza como materia prima para la síntesis orgánica.
Propiedades de la Mentona
La mentona es poco soluble en agua, pero soluble en disolventes orgánicos como el alcohol y el benceno. Tiene una densidad de 0,893 g/cm3, un punto de fusión de -6°C y un punto de ebullición de 207-210°C.
Su fórmula molecular es C10H18O y su peso molecular es 154,25. Es un monoterpeno con grupos carbonilo y su estructura es similar a la del mentol (Reino Unido: menthol). La estructura se basa en la conversión del grupo hidroxi del mentol en un grupo carbonilo, o en la adición de un grupo carbonilo al p-mentano.
Si se consideran los isómeros geométricos y ópticos, existe un total de cuatro isómeros. Debido a la presencia de dos carbonos asimétricos en la molécula, existen isómeros ópticos (isómeros espejo) “d-mentano” y “l-mentano”, así como isómeros geométricos (isómeros cis-trans) “mentona (trans)” e “isomentona (cis)”.
El aceite de menta piperita y el aceite de menta descerebrada contienen grandes cantidades de l-mentona y pequeñas cantidades de d-isomentona. Sin embargo, cada isómero coexiste porque el calor lo isomeriza en isomentona.
Otra Información sobre la Mentona
1. Métodos de Síntesis de la Mentona
Cuando el mentol se calienta junto con ácido crómico, se puede sintetizar mentona mediante la reacción de oxidación del mentol. El mentol, al igual que los alcoholes secundarios ordinarios, es aplicable a una gran variedad de reacciones.
2. Isómeros del Mentol
La l-mentona también se denomina (-)-mentona; el isómero óptico de la l-mentona, la d-mentona, también se denomina (+)-mentona o (2R,5S)-trans-2-isopropil-5-metilciclohexan-1-ona.
La (-)-isomentona y la (+)-isomentona son isómeros geométricos de la l-mentona y la d-mentona. La (-)-isomentona también se denomina l-isomentona y la (+)-isomentona también se denomina d-isomentona.
3. Aplicaciones de las Mentonas
Las mentonas han desempeñado un papel importante en la química orgánica. Ernst Otto Beckmann (Ing.) demostró que la disolución de mentona en ácido sulfúrico concentrado producía un compuesto cetónico diferente, y que la materia prima y el producto eran del mismo tamaño, pero con rotación óptica opuesta.
Propuso entonces un mecanismo según el cual la estereoinversión en el átomo de carbono quiral se producía a través de un tautómero de tipo enol como intermediario. Se trata de un ejemplo temprano en la teoría de la explicación de la formación de productos mediante la colocación de un intermediario casi indetectable en el mecanismo de reacción.