Qu’est-ce que l’acide butyrique ?
L’acide butyrique est l’un des acides carboxyliques aliphatiques à quatre carbones et se présente sous la forme d’un liquide huileux et incolore.
L’acide butyrique a une odeur désagréable, comme celle du beurre rance. Les mammifères peuvent détecter l’odeur de l’acide butyrique même en très petites quantités. L’acide butyrique est également appelé acide orthobutyrique en raison de la présence d’un isomère structurel appelé acide isobutyrique.
L’acide butyrique se trouve dans la graisse du lait animal sous forme de glycérides, produits par la fermentation de sucres et d’acide lactique, et dans les huiles essentielles des plantes sous forme d’esters. Il peut également être produit industriellement par oxydation du butyraldéhyde et de l’alcool butylique.
Utilisations de l’acide butyrique
L’acide butyrique est utilisé comme matière première pour la fabrication de vernis. Il peut également être utilisé comme matière première pour la synthèse organique, comme la 4-heptanone, et comme émulsifiant. De plus, l’acide butyrique peut être utilisé comme précurseur pour toutes sortes de biocarburants et, lorsque l’acide butyrique est estérifié, il a d’autres utilisations, telles que la production d’agents aromatiques synthétiques.
Il est également utilisé dans la transformation des aliments et la production d’assaisonnements, par exemple dans les additifs alimentaires tels que les agents aromatiques. L’acide butyrique peut également être utilisé dans l’alimentation animale, car il augmente la valeur nutritionnelle et prévient les infections et les maladies. L’acide butyrique est également utilisé dans la fabrication de médicaments contre le cancer et le syndrome du côlon irritable.
Propriétés de l’acide butyrique
L’acide butyrique a une densité de 0,96 g/cm3 et un poids moléculaire de 88,11. À pression normale, son point de fusion est de -7,9°C et son point d’ébullition de 164°C. L’acide butyrique possède des groupes carboxy et est miscible avec l’eau.
Il est insoluble dans la saumure et peut être séparé en ajoutant de grandes quantités de sel aux solutions aqueuses d’acide butyrique. Les solutions aqueuses d’acide butyrique sont acides. À température ambiante, il s’agit d’un acide faible avec un pKa = 4,82, proche du composé similaire qu’est l’acide acétique avec un pKa = 4,76. L’acide butyrique est également soluble dans l’éthanol et l’éther.
L’acide butyrique est un acide carboxylique linéaire dont la formule moléculaire est C4H8O2 et la formule spécifique CH3(CH2)2COOH. Il est parfois également connu sous le nom d’acide butanoïque ou d’acide n-butanoïque.
Autres informations sur l’acide butyrique
1. L’acide butyrique dans la nature
L’acide butyrique a été obtenu à partir du beurre, d’où le nom “acide butyrique”, dérivé du mot latin “butyrum”. Il est biosynthétisé lors de la dégradation des acides gras et est donc largement répandu dans la nature.
Il est également présent dans le sébum, sécrété par l’organisme, et l’acide butyrique est l’une des substances responsables de la mauvaise odeur produite par les pieds. On le trouve dans le fromage et le beurre, qui sont fabriqués à partir du lait, ainsi que dans les plantes. Il est responsable de la mauvaise odeur du ginkgo biloba.
2. L’acide butyrique comme source d’énergie
L’acide butyrique peut être produit par des micro-organismes et constitue une source d’énergie importante pour les animaux herbivores. Plus précisément, les acides gras à chaîne courte tels que l’acide butyrique peuvent être produits par fermentation anaérobie de la cellulose et de l’hémicellulose contenues dans les aliments par les bactéries présentes dans l’estomac et le gros intestin des mammifères ruminants.
L’acide butyrique absorbé est décomposé en acétyl CoA par bêta-oxydation et utilisé comme source d’énergie par le circuit de l’acide citrique. Le butyrate produit dans le côlon est préférentiellement disponible comme source d’énergie dans les cellules du côlon. Le butyrate a un effet anti-inflammatoire car il agit comme un facteur de croissance intestinale et participe à la réparation des lésions du tractus intestinal.
3. Isomères structurels de l’acide butyrique
Les isomères structurels de l’acide butyrique comprennent l’acide isobutyrique, également appelé acide 2-méthylpropionique dans la nomenclature UICPA, la formule différentielle de l’acide isobutyrique étant (CH3)2CHCOOH.
Il est présent à l’état libre dans la nature. Il peut également être présent dans les plantes légumineuses et séricicoles sous forme estérifiée avec d’autres molécules.
4. Composés apparentés à l’acide butyrique
Des exemples d’acides gras saturés identiques à l’acide butyrique sont l’acide propionique et l’acide xérique. L’acide propionique est également appelé acide propanoïque et sa formule spécifique est CH3CH2COOH.
L’acide xérique est également appelé acide pentanoïque et a pour formule spécifique CH3(CH2)3COOH. En d’autres termes, l’acide propanoïque est un acide gras saturé à 3 carbones et l’acide xérique est un acide gras saturé à 5 carbones.