Qu’est-ce que le nitrite d’amyle ?
Le nitrite d’amyle est un composé organique, un ester de nitrite dont la formule moléculaire est C5H11NO2.
Lorsqu’on parle simplement de nitrite d’amyle, il s’agit chimiquement du groupe isomérique des esters de nitrite de formule moléculaire C5H11NO2, mais dans cette section, il s’agit à la fois du nitrite de n-amyle et du nitrite d’isoamyle, car le nitrite d’isoamyle est utilisé comme médicament “nitrite d’amyle”. Tous deux ont un poids moléculaire de 117,15.
1. Nitrite de n-amyle (nitrite de n-pentyle)
Le nitrite de n-amyle (nitrite de n-pentyle, nitrite de pentyle) a un point d’ébullition de 104-105°C et est un liquide jaunâtre clair à température ambiante. Il a une odeur sucrée caractéristique et une densité de 0,836 g/mL. Il se décompose au contact de l’eau et est pratiquement insoluble (solubilité 3,97 g/L) mais miscible dans les solvants organiques tels que l’éthanol, l’éther et le chloroforme.
Son numéro d’enregistrement CAS est 463-04-7.
2. Nitrite d’isoamyle (nitrite d’isopentyle)
Le nitrite d’isoamyle (nitrite d’isopentyle, nitrite d’isopentyle) a un point d’ébullition de 99°C et se présente sous la forme d’un liquide clair et jaunâtre à température ambiante. Il a une odeur fruitée. Sa densité est de 0,875 g/mL. Il est pratiquement insoluble dans l’eau, mais miscible dans le chloroforme, l’éthanol et l’éther.
Son point d’éclair est de 3°C et il est classé comme liquide inflammable de classe 4 et comme liquide pétrolier non soluble dans l’eau de classe 1 en vertu de la loi sur les services d’incendie (Fire Services Act). Il est classé comme “médicament désigné” en vertu de la loi sur les affaires pharmaceutiques et ne peut être utilisé à d’autres fins que celles autorisées par la loi. Il est désigné comme substance nocive en vertu de la loi sur le contrôle des substances toxiques et nocives (Poisonous and Deleterious Substances Control Act).
Utilisations du nitrite d’amyle
Le nitrite d’isoamyle est utilisé dans les médicaments cardiaques tels que l’angine de poitrine et comme antidote du cyanure. Il est couramment utilisé comme inhalant en raison de sa tendance à se vaporiser. Il est également parfois utilisé comme antidote contre le sulfure d’hydrogène, ce dernier étant toxique par le même mécanisme que le cyanure.
Une très petite quantité peut être absorbée dans un morceau de tissu et appliquée dans les narines pour être inhalée afin de soulager immédiatement les crises d’épilepsie. Le nitrite d’amyle est désigné comme une substance réglementée par la loi sur les produits pharmaceutiques en raison de son potentiel d’excitation ou d’inhibition du système nerveux central ou de ses effets hallucinogènes en cas d’abus.
Principe du nitrite d’amyle
Le principe du nitrite d’amyle est expliqué en termes de propriétés chimiques.
1. Propriétés chimiques du nitrite d’amyle
Le nitrite d’amyle est synthétisé par une réaction d’estérification entre l’acide nitreux et l’alcool. Le nitrite d’amyle est également hydrolysé en présence d’une base pour donner l’alcool et le nitrite d’origine.
La substance est également disponible sous forme synthétique. Sa liposolubilité est utilisée pour diazotyper les amines primaires dans les systèmes de solvants organiques et pour N-nitroser les amines secondaires. Un exemple typique est la réaction de Zandmeyer, qui implique la substitution halogène de l’hydrogène sur le cycle aromatique par le benzènediazonium.
2. Principe de la détoxification du cyanure par le nitrite d’isoamyle
Le nitrite d’isoamyle oxyde le Fe2+ du fer héminique de l’hémoglobine pour former du Fe3+ méthémoglobine. Dans ce processus, la présence d’ions cyanure (CN-) crée des liaisons de coordination avec le Fe3+ de la méthémoglobine pour former de la cyanométhémoglobine.
Cela empêche la liaison de coordination du cyanure au Fe3+ dans la forme oxydée du complexe cytochrome oxydase mitochondrial (COX), inhibant ainsi les événements indésirables. De plus, lorsque le thiosulfate de sodium est administré séparément, le cyanure qui se dissocie progressivement de la cyanométhémoglobine se lie au thiosulfate de sodium pour former du thiocyanate, qui est détoxifié.
Types de nitrite d’amyle
Le nitrite de n-amyle et le nitrite d’isoamyle sont tous deux vendus sous le nom de nitrite d’amyle (Amyl Nitrite), mais les réactifs chimiques peuvent être distingués par l’alias ou le numéro d’enregistrement CAS sous lequel ils sont répertoriés. Par exemple, le nitrite de pentyle (Pentyl Nitrite) désigne le nitrite de n-amyle, tandis que le nitrite d’isoamyle (Isoamyl Nitrite) désigne le nitrite d’isoamyle. Les médicaments vendus sous le nom de nitrite d’amyle contiennent également du nitrite d’isoamyle comme ingrédient principal.
Cependant, le nitrite d’isoamyle est une substance qui est considérée comme une drogue désignée depuis 2007 en raison de son effet sur le système nerveux central.
La fabrication, l’importation, la vente, l’attribution, la possession, l’achat, le stockage ou l’exposition en vue de la vente ou de l’attribution pour des utilisations autres que le diagnostic, le traitement ou la prévention d’une maladie et pour des utilisations qui ne sont pas susceptibles de nuire au corps humain sont interdits.
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