Qu’est-ce que l’hexanal ?
L’hexanal est un composé organique classé dans la catégorie des aldéhydes aliphatiques à chaîne. Sa formule chimique est C6H12O. Les alias comprennent l’hexylaldéhyde, l’hexaldéhyde et le caproaldéhyde, numéro d’enregistrement CAS 66-25-1.
Son poids moléculaire est de 100,16, son point de fusion est de -56°C et son point d’ébullition est de 131°C. Il s’agit d’un liquide incolore et transparent à température ambiante. En termes d’odeur, il est décrit comme sentant les feuilles vertes et l’odeur d’immature. L’hexanal est à l’origine de l’odeur nauséabonde des graines de soja et de l’herbe. Il est soluble dans l’éthanol et l’acétone et insoluble dans l’eau. Sa densité est de 0,8335 g/cm3.
En raison de sa grande inflammabilité, il est classé comme liquide inflammable de classe 4 et comme liquide pétrolier non soluble dans l’eau de classe 2 en vertu de la loi sur les services d’incendie et est réglementé par la loi.
Utilisations de l’hexanal
Les principales utilisations de l’hexanal sont les suivantes :
- Ajout d’agents aromatiques aux boissons alcoolisées
- Arôme de beurre
- Arômes et agents aromatisants dans les cosmétiques
- Colorants
- Plastifiant, matière première pour les résines synthétiques
- Production de produits agrochimiques
Dans des exemples spécifiques, le 1-hexanol, une matière première pour les plastifiants, est produit par hydrogénation de l’hexanal. L’hexanal est également une substance utilisée comme ingrédient dans les arômes, bien qu’il soit à lui seul responsable de l’odeur nauséabonde.
Par exemple, il donne un goût vert aux arômes de fruits, comme l’arôme de pomme, et une fraîcheur aux produits laitiers, comme le beurre, et aux arômes de rhum.
Principe de l’hexanal
Les principes de l’hexanal sont expliqués en termes de synthèse et de propriétés chimiques.
1. Synthèse de l’hexanal
L’hexanal est une substance produite dans les organismes vivants par l’oxydation des acides gras. Par exemple, dans le soja, l’acide linoléique est converti en acide linoléique 13-hydroperoxyde par la lipoxygénase, puis converti par l’hydroperoxyde lyase, produisant finalement de l’hexanal.
Industriellement, l’hexanal peut être obtenu par la réaction d’hydroformylation du 1-pentène.
2. Propriétés chimiques de l’hexanal
L’hexanal est facilement oxydé et polymérisé en présence d’une quantité même faible d’acide. Cela est dû à la nature du groupe formyle (-CHO). Dans la fève de soja susmentionnée, il est connu pour être oxydé en acide caproïque par l’aldéhyde déshydrogénase. En termes de chimie de synthèse, il peut également être utilisé dans les réactions de Wittig et d’Aldol.
Ainsi, les groupes formyl de l’hexanal sont des groupes fonctionnels très réactifs, alors qu’il est considéré comme stable lorsqu’il est stocké et manipulé conformément aux réglementations légales.
3. L’hexanal dans le monde réel
L’hexanal est une substance qui peut également être produite dans les aliments en raison des réactions de peroxydation des lipides pendant la cuisson. L’hexanal a été détecté dans les composants odorants détériorants des nouilles instantanées et du café au lait. Il peut également être présent dans d’autres jus, tels que le jus de pomme et le jus d’orange, ainsi que dans l’huile d’olive.
Il a un point d’éclair bas de 32°C et est extrêmement inflammable. Il doit donc être tenu à l’écart des sources d’inflammation telles que la chaleur, les étincelles, les flammes nues et les objets chauds. En outre, il est régi par diverses lois et réglementations, telles que la loi sur la sécurité et la santé industrielles (Industrial Safety and Health Act), qui le désigne comme une “substance dangereuse et inflammable”, et la loi sur les services d’incendie (Fire Service Act), qui le désigne comme un “liquide inflammable de classe 4, liquide non soluble dans l’eau à base de pétrole n° 2”.
Types d’hexanal
Les types d’hexanal actuellement sur le marché comprennent des produits à usage industriel et des réactifs pour la recherche et le développement. Les produits industriels sont principalement vendus pour être utilisés comme matières premières pour la synthèse organique et les parfums dans les usines. Les emballages sont principalement de grande capacité, comme les fûts et les bidons d’huile, pour répondre aux besoins des usines.
Les réactifs destinés à la recherche et au développement sont vendus dans des contenances de 2 ml, 25 ml, 100 ml, 250 ml et 1 l, qui sont faciles à manipuler dans les laboratoires. Ils peuvent être vendus sous forme de réactifs pouvant être stockés et transportés à température ambiante ou sous forme de réactifs réfrigérés. Comme mentionné ci-dessus, il convient d’être prudent en raison de leur haute inflammabilité.