Qu’est-ce que le furane ?
Le furane est un composé aromatique à cinq chaînons composé de quatre atomes de carbone et d’un atome d’oxygène.
Il est également connu sous le nom d’oxyde de divinylène, d’oxol ou de 1-oxa-2,4-cyclopentadiène. Sa formule chimique est C4H4O et son numéro d’enregistrement CAS est 110-00-9. Dans la nature, il est abondant dans le goudron obtenu à partir des pins.
Utilisations du furane
Le furane est utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de nombreux composés hétérocycliques. Il est également largement utilisé comme matière première pour les résines synthétiques, les solvants et les agents de nettoyage.
1. Synthèse organique
Le tétrahydrofurane est produit par hydrogénation du furane à l’aide d’un catalyseur au palladium. Ce dernier est largement utilisé comme solvant organique polaire en raison de sa très grande solubilité dans les polymères et autres substances organiques. Il est par exemple utilisé comme solvant dans la chromatographie d’exclusion de taille.
La nature diénique du furane est parfois utilisée comme matière première pour les réactions de Diels-Alder. En particulier, les furannes sont très réactifs en raison de leur structure cyclique instable par rapport, par exemple, au butadiène. Par exemple, lorsque le furane est mélangé à l’anahydride maléique, la réaction de Diels-Alder se produit à 20 °C.
Le pyrrole est produit par la réaction du furane avec l’ammoniac en utilisant l’alumine comme catalyseur. Le pyrrole est utilisé comme réactif de détection, par exemple. Il est également utilisé pour synthétiser le thiophène lorsqu’il est chauffé avec du sulfure d’hydrogène en présence d’un agent déshydratant.
2. Industrie des plastiques
Les résines furaniques sont synthétisées à partir du furfural et de l’alcool furfurylique, dérivés des furannes. Ces résines, qui forment une structure tridimensionnelle en reliant les anneaux de furane, sont utilisées dans les peintures et les revêtements en raison de leur excellente résistance chimique.
3. Produits pharmaceutiques
Le furane est également utilisé dans la production d’intermédiaires pharmaceutiques. Des composés hétérocycliques peuvent être synthétisés à partir du furane et sont utilisés dans la synthèse de composés pharmaceutiques complexes. Par exemple, il est parfois utilisé comme matière première pour la fabrication de sédatifs et d’anesthésiques actifs contre la grippe.
Propriétés du furane
1. Propriétés physiques
Le furane est un liquide incolore à jaune transparent dont l’odeur est similaire à celle du chloroforme. Il a un point de fusion de -84°C et un point d’ébullition de 31°C. Sa densité est de 0,91 et son indice de réfraction de 1,42. Il est soluble dans l’éthanol, l’éther et l’éther de pétrole et pratiquement insoluble dans l’eau. Il est également stable contre les alcalis, mais se résinifie contre les acides inorganiques.
Avec un point d’éclair de -31°C, il est extrêmement inflammable et des précautions doivent être prises lors de la manipulation du liquide et des vapeurs. Il est désigné comme “substance dangereuse et inflammable” en vertu de la loi sur la santé et la sécurité au travail (Industrial Safety and Health Act). Il est également désigné comme “liquide inflammable de classe 4” en vertu de la loi sur les services d’incendie.
2. Propriétés chimiques
Le furane est un composé aromatique dont la structure chimique est relativement stable, mais qui est plus instable et plus réactif que les anneaux benzéniques et les autres anneaux à six chaînons. Ils peuvent réagir avec des agents oxydants pour former des peroxydes hautement explosifs et doivent être manipulés avec précaution. Le contact avec l’eau doit également être évité, car il peut réagir avec l’eau pour produire des réactions d’oxydation.
Autres informations sur le furane
1. Méthode de formulation
Outre son extraction en tant que produit naturel, le furanne peut également être obtenu par synthèse organique. Par exemple, le traitement thermique de composés 1,4-dicarbonylés avec de l’acide par la synthèse de Pearl Knorr permet de synthétiser des composés à structure furanique par des réactions de déshydratation.
Feist-Benary Dans la synthèse du furane, la condensation par déshydratation de composés halocarbonylés avec des cétoesters produit des dérivés du furane. Il est également produit par décarboxylation thermique de l’acide 2-furane carboxylique obtenu par oxydation du furfural.
2. Effets sur le corps humain
Le furane est un irritant pour la peau et les voies respiratoires du corps humain et doit être manipulé avec un équipement de protection. Il existe un risque reconnu de troubles génétiques et de cancérogénicité.