Qu’est-ce que l’isoquinoline ?
Les isoquinolines (formule chimique : C9H7N) sont des composés aromatiques hétérocycliques présentant une structure fusionnée d’un cycle benzénique et d’un cycle pyridinique.
Il s’agit d’un isomère de la quinoléine chimique, également appelée “2-azanaphtalène” ou “2-benzazine” en raison de sa structure. De nombreux composés organiques naturels contenant des atomes d’azote, les alcanides, ont un squelette structurel isoquinoline. Au sens large, l’isoquinoline désigne une variété de substances possédant ce squelette.
| Formule chimique | C9H7N |
| Nom anglais | Isoquinoline |
| Poids moléculaire | 129.16 |
| Numéro CAS | 119-65-3 |
Utilisations de l’isoquinoline
1. Produits pharmaceutiques
Les inoquinolines et les dérivés de l’inoquinoline sont principalement utilisés dans le secteur pharmaceutique. Les anesthésiques, les antihypertenseurs et les vasodilatateurs sont des exemples d’utilisations spécifiques.
Anesthésiques
Des produits chimiques tels que la quinisocaïne sont utilisés en pratique. Ils exercent leur effet anesthésique local en bloquant les canaux sodiques des nerfs.
Antihypertenseurs
Des médicaments tels que le quinapril sont utilisés en pratique. Ce médicament abaisse la tension artérielle en désactivant l’enzyme qui synthétise l’angiotensine, une substance qui provoque l’hypertension artérielle.
Vasodilatateurs
Un médicament appelé papavérine est utilisé. Ce médicament dilate les vaisseaux sanguins en agissant sur des récepteurs tels que ceux de l’acétylcholine dans les muscles lisses. Ceux-ci régissent les vaisseaux sanguins et les mouvements intestinaux. Son principal mécanisme d’action consiste à bloquer l’afflux d’ions calcium dans le muscle lisse vasculaire.
Parmi les autres utilisations pharmaceutiques, on peut citer les antipaludéens, les antifongiques et les désinfectants.
2. Colorants
Les isoquinolines sont également utilisées comme matières premières dans la synthèse de colorants. De nombreuses substances comme les colorants isoquinolines ont un squelette isoquinoléique. Une grande variété de colorants est synthétisée à partir des isoquinolines. En raison de leur capacité d’absorption de la longueur d’onde appropriée de la lumière et de leur facilité de synthèse d’une large gamme de dérivés.
De plus, les isoquinolines sont utilisées comme matières premières synthétiques dans la production de pesticides pour des applications insecticides. Les isoquinolines possèdent un groupement amine tertiaire qui agit en inhibant la cholinestérase chez les insectes. Ces dernières augmentent de manière significative la concentration d’acétylcholine.
L’isoquinoline est également utilisée dans le secteur manufacturier, où elle est utile comme catalyseur dans la fabrication de films de polyimide et comme inhibiteur de corrosion.
Propriétés des isoquinolines
L’isoquinoline a un point de fusion d’environ 26°C. Une fois fondue, elle prend un état huileux incolore, bien que les échantillons moins purs puissent avoir une couleur brune. Comme de nombreux composés contenant des atomes d’azote, elle a une forte odeur. En raison de son cycle pyridinique, elle est faiblement basique et son pKb est d’environ 8,6.
L’isoquinoline est insoluble dans l’eau, mais présente une solubilité élevée dans les solvants organiques ordinaires tels que l’éthanol, l’éther diéthylique et le disulfure de carbone. Cependant, elle se dissout bien dans les acides dilués en raison de la protonation des atomes d’azote de la molécule.
Structure des isoquinolines
La structure des isoquinolines est telle qu’elles contiennent des atomes d’azote dans le cycle aromatique. Par conséquent, à l’instar de la pyridine, qui possède également un atome d’azote dans le cycle aromatique, le carbone en position 2 est plus sensible aux réactions de substitution électrophile.
Les isoquinolines ont également une densité électronique plus élevée que les noyaux du benzène et du naphtalène. Elles sont donc plus réactives aux réactions de substitution électrophile que ces molécules.
Autres informations sur les isoquinolines
Synthèse des isoquinolines
Les isoquinolines sont obtenues industriellement par extraction à partir du goudron de houille. Il existe cependant différentes méthodes de synthèse en laboratoires.
La première est la synthèse par la réaction de Pomeranz-Fritsch, dans laquelle la benzylamine réagit avec les acétals du glyoxal. Cette méthode est un très bon moyen d’obtenir des isoquinolines non substituées.
La seconde est la réaction de Pictet-Spengler. Elle permet de synthétiser des dérivés de la tétrahydroisoquinoléine à partir de divers dérivés de la benzylamine et d’aldéhydes, suivie d’une déshydrogénation.