Qu’est-ce que l’alcool allylique ?
L’alcool allylique est un alcool insaturé de la structure la plus simple, représentée par la formule structurelle CH2=CHCHCH2OH.
Il est également connu sous les noms de “2-propène-1-ol”, “alcool propénylique” et “3-hydroxypropène”. L’alcool insaturé ayant le poids moléculaire le plus faible dans sa formule structurelle est l’alcool vinylique (CH2=CHOH). Cependant, cet alcool s’isomérise en acétaldéhyde (CH3COH), qui est une structure plus stable. Cela fait de l’alcool allylique substantiel l’alcool insaturé ayant le poids moléculaire le plus faible.
Utilisations de l’alcool allylique
L’alcool allylique est utilisé dans divers domaines comme matière première pour diverses synthèses. Dans le domaine de la chimie, il sert d’intermédiaire dans la synthèse de l’épichlorhydrine, des éthers glycidyliques d’allyle et de la propanesultone.
Il est également utilisé comme matière première pour les résines de phtalate de diallyle, les additifs pour résines, le glycérol et d’autres composés allyliques. Il est également utilisé comme matière première pour les produits pharmaceutiques, les parfums, les pesticides, les désinfectants et les retardateurs de flamme.
Propriétés de l’alcool allylique
L’alcool allylique est un liquide incolore et transparent dont le poids moléculaire est de 58,08. Il dégage une forte odeur piquante. Il a une densité de 0,854 g/cm3, un point de fusion de -129°C, un point d’ébullition de 97°C et un point d’éclair de 21°C. Il a une température d’inflammation de 443°C et un indice de réfraction de 1,4134.
Il est extrêmement soluble dans l’eau, soluble dans l’éthanol, le chloroforme et l’éther. Il est également inflammable. L’inhalation de vapeurs d’alcool allylique a un effet important, principalement sur les yeux et le nez.
Autres informations sur l’alcool allylique
1. Comment l’alcool allylique est-il produit ?
Les méthodes industrielles comprennent l’isomérisation de l’oxyde de propylène et l’oxydation directe du propylène. Il existe plusieurs autres méthodes synthétiques, dont la méthode du chlorure d’allyle, la méthode de l’acroléine, la méthode de l’oxyde de propylène et la méthode de l’acétate d’allyle.
Isomérisation de l’oxyde de propylène :
CH2CH(CH3)O → CH2=CHCHCH2OH
L’oxyde de propylène est isomérisé pour former de l’alcool allylique par chauffage en présence de sulfate de potassium et d’aluminium
Oxydation directe du propylène :
CH3CH=CH2 + CH3COOH + 1/2O2 → CH2= CHCH2OCOCH3 + H2O
CH2= CHCH2OCOCH3 + H2O → CH2= CHCHCH2OH + CH3COOH
Cette réaction implique que le propylène, l’acide acétique et l’oxygène réagissent pour former de l’alcool allylique. Il s’agit de l’une des méthodes directes de synthèse de l’alcool allylique à partir du propylène. En optimisant les conditions de réaction, l’alcool allylique peut être obtenu avec des rendements élevés.
Oxydation catalysée par un acide :
Le propylène est oxydé en présence d’acides forts tels que l’acide phosphorique et l’acide sulfurique pour produire de l’alcool allylique, de l’aldéhyde allylique et de l’acide allylique. L’alcool allylique doit être séparé et purifié par un post-traitement.
Hydrolyse du chlorure d’allyle :
CH2=CHCH2Cl + H2O → CH2=CHCHCH2OH + HCl
L’hydrolyse de l’alcool allylique donne de l’alcool allylique.
2. Précautions à prendre lors de la manipulation de l’alcool allylique
L’alcool allylique a une forte odeur piquante et doit être manipulé avec précaution. Il peut également réagir avec des agents oxydants puissants et provoquer des réactions explosives. Il est donc essentiel de prendre des mesures de sécurité adéquates lors de sa manipulation.
Comme il est irritant pour la peau et les muqueuses, il convient de porter des équipements de protection appropriés, tels que des gants en caoutchouc, des lunettes de protection et des masques, lors de sa manipulation. De plus, comme cet alcool se dissout bien dans l’eau, une ventilation adéquate est nécessaire lors de sa manipulation. En cas de contact avec la peau ou les muqueuses, rincez-les immédiatement à l’eau courante et consultez un médecin.
Il est également très volatil et inflammable. En raison du point d’éclair bas de 22°C, il est important de tenir le produit à l’écart du feu et des sources de chaleur. Il est également recommandé de le stocker à l’écart des substances corrosives et oxydantes.