¿Qué es el Nitrofenol?
El nitrofenol es un compuesto orgánico con una estructura en la que un grupo nitro está unido al fenol.
Existen tres tipos según la posición del grupo nitro: 2-nitrofenol (o-nitrofenol), 3-nitrofenol (m-nitrofenol) y 4-nitrofenol (p-nitrofenol).
De estos nitrofenoles, el 4-nitrofenol es el más utilizado. El 4-nitrofenol irrita la piel y las mucosas y debe manipularse con cuidado para evitar un contacto prolongado.
Usos del Nitrofenol
1. Síntesis de Fenetidina y Acetofenetidina
El 4-nitrofenol se utiliza en la síntesis de la fenetidina y la acetofenetidina. La fenetidina se utilizaba como materia prima para la síntesis del edulcorante artificial Zrutin, pero actualmente se emplea como producto intermedio en tintes azoicos y productos farmacéuticos.
La acetofenetidina también se conoce como fenacetina y se conoce como analgésico antipirético, pero actualmente muchas empresas han dejado de utilizar la acetofenetidina porque se sabe que causa daños renales cuando se toma en grandes dosis durante un largo periodo de tiempo.
2. Indicador de pH
El 4-nitrofenol puede utilizarse como indicador de pH porque es incoloro en soluciones ácidas y se vuelve amarillo en soluciones alcalinas; cuando el 4-nitrofenol se coloca en una solución alcalina, el H+ del grupo hidroxilo del nitrofenol se dona a la base OH-, formando el anión nitrofenol Anión nitrofenol. El anión nitrofenol absorbe la luz púrpura y refleja la luz amarilla, por lo que la solución se vuelve amarilla.
3.3 Fungicidas e Insecticidas
El nitrofenol se caracteriza por su gran capacidad para coagular y desnaturalizar las proteínas. Penetra bien en las bacterias, por lo que se utiliza en fungicidas e insecticidas. También se utiliza como conservante de la madera por su efecto fungicida contra los hongos que pudren la madera.
Propiedades del Nitrofenol
1. Acidez
El nitrofenol es un compuesto orgánico formado por un grupo nitro (-NO2) unido al fenol y tiene una acidez relativamente fuerte. Los fenoles son más ácidos que los alcoholes. Esto se debe a que la carga negativa de la base conjugada producida tras ionizar el ion hidrógeno H+ fluye hacia el anillo bencénico y se deslocaliza, haciéndolo estable.
La acidez de los fenoles está muy influenciada por los sustituyentes. Entre los fenoles, los nitrofenoles son muy ácidos. Los grupos nitro son más ácidos que el hidrógeno fenólico del fenol debido a sus fuertes propiedades de atracción de electrones.
2. Solubilidad
Los nitrofenoles son compuestos en los que un grupo nitro ha sustituido al fenol, y el grupo nitro tiene una fuerte propiedad de atracción de electrones, por lo que la molécula en su conjunto es polar. Como resultado, los nitrofenoles se ionizan con relativa facilidad y son muy solubles en agua. Además, también se disuelven bien en soluciones alcalinas y en diversos disolventes orgánicos, lo que les confiere una amplia gama de solubilidad.
3. Polimorfismo Cristalino
El 4-nitrofenol muestra dos polimorfos cristalinos en estado cristalino: la forma α es un cristal columnar incoloro, inestable a temperatura ambiente y estable a la luz solar; la forma β es un cristal columnar amarillo, estable a temperatura ambiente y que se vuelve gradualmente rojizo a la luz solar; y la forma β es un cristal amarillo, estable a temperatura ambiente y que se vuelve gradualmente rojizo a la luz solar.
Estructura del Nitrofenol
El nitrofenol tiene una estructura en la que el hidrógeno unido al anillo bencénico del fenol se sustituye por un grupo nitro (-NO2). Dependiendo de la posición del grupo nitro respecto al grupo hidroxi (posición orto, meta o para), existen tres isómeros: 2-nitrofenol (o-nitrofenol), 3-nitrofenol (m-nitrofenol) y 4-nitrofenol (p-nitrofenol).
Estos nitrofenoles tienen grupos nitro en posiciones diferentes y, por tanto, tienen propiedades distintas, como los puntos de fusión y ebullición y la solubilidad en agua. La reactividad y los usos de cada compuesto también difieren.
Más Información sobre los Nitrofenoles
1. Síntesis del Nitrofenol
La nitración de fenol con ácido nítrico diluido produce una mezcla de 2-nitrofenol y 4-nitrofenol. Debido a sus diferentes puntos de ebullición, ambos pueden separarse por destilación. El 2-nitrofenol también se sintetiza a partir del p-nitroclorobenceno mediante hidrólisis y acidificación.
El 3-nitrofenol puede sintetizarse por diazotización de la m-nitroanilina seguida de la hidrólisis del grupo diazonio.