¿Qué es la Nitroacetanilida?
La nitroacetanilida es un nitroderivado de la acetanilida con la fórmula química C8H8N2O3.
Dependiendo de la posición de sustitución del grupo nitro, existen tres isómeros posicionales: 2-nitroacetanilida (o-nitroacetanilida), 3-nitroacetanilida (m-nitroacetanilida) y 4-nitroacetanilida (p-nitroacetanilida).
Su peso molecular es de 180,16 y los tres isómeros existen en estado sólido a temperatura ambiente.
Usos de la Nitroacetanilida
Los principales usos de la nitroacetanilida son como materia prima para síntesis orgánica y como intermedio en síntesis orgánica.
Por ejemplo, en la síntesis de la 4-nitroanilina, el grupo amino de la anilina se protege para formar acetanilida y luego las reacciones de nitración toman la 4-nitroacetanilida como intermediario. Esto se debe a que la nitración directa de la anilina conduce a la descomposición por oxidación y a cambios en la orientación debido a la formación de sales de anilinio.
La 4-nitroanilina es un compuesto útil con diversos usos industriales, como intermedio en la síntesis de tintes y productos farmacéuticos, antioxidante y agente antiengomado en la gasolina.
Propiedades de las Nitroacetanilidas
1. 2-Nitroacetanilida
La 2-nitroacetanilida (o-nitroacetanilida) tiene un punto de fusión de 93°C y es un polvo cristalino de color amarillo pálido o marrón a temperatura ambiente. Tiene un grupo nitro unido al orto (posición 2) visto desde el grupo amida.
Puede alterarse con la luz, por lo que debe mantenerse alejado de las altas temperaturas y de la luz solar directa durante su almacenamiento. También reacciona con agentes oxidantes fuertes, por lo que debe evitarse su mezcla.
2. 3-Nitroacetanilida
La 3-nitroacetanilida (m-nitroacetanilida) tiene un grupo nitro unido en la meta-posición (posición 3), visto desde el grupo amida. Tiene un punto de fusión de 151-154°C y es un polvo cristalino de color amarillo pálido a marrón amarillento a temperatura ambiente.
Debe mantenerse alejado de las altas temperaturas y de la luz solar directa durante su almacenamiento, ya que puede alterarse con la luz. También reacciona con agentes oxidantes fuertes, por lo que debe evitarse en medios mixtos.
3. 4-Nitroacetanilida
La 4-nitroacetanilida (p-nitroacetanilida) tiene un grupo nitro unido en la posición para (posición 4) frente al grupo amida. Tiene un punto de fusión de 213-216 °C y es un polvo cristalino de color amarillo a marrón amarillento. Es soluble en etanol y acetona, pero insoluble en agua.
El producto debe mantenerse alejado de las altas temperaturas y de la luz solar directa durante su almacenamiento, ya que puede alterarse con la luz. También reacciona con agentes oxidantes fuertes, por lo que debe evitarse mezclarlo.
Tipos de Nitroacetanilidas
La nitroacetanilida existe en tres isómeros posicionales diferentes, como se ha mencionado anteriormente, todos ellos disponibles comercialmente como productos reactivos para investigación y desarrollo. Los tipos de volúmenes incluyen 25 g y 100 g. Se venden como productos reactivos que pueden manipularse a temperatura ambiente.
Otros derivados que se venden en relación con el producto son la 2′-metil-4′-nitroacetanilida, la 4′-fluoro-2′-nitroacetanilida y el 4-acetoxi-1-acetilamino-2-nitrobenceno.
Más Información sobre las Nitroacetanilidas
La 2-nitroacetanilida y la 4-nitroacetanilida pueden obtenerse mediante el siguiente proceso:
Síntesis de acetanilida a partir de anilina (acetilación del grupo amino de la anilina).
Nitración de la acetanilida con ácidos mixtos (reacción de sustitución nucleofílica aromática).
Purificación de la mezcla de 2-nitroacetanilida y 4-nitroacetanilida producida.
La reacción de sustitución nucleófila aromática en 2 está orientada orto-para y favorece especialmente la posición para. Por lo tanto, esta reacción produce 4-nitroacetanilida como producto principal y 2-nitroacetanilida como subproducto; para sintetizar 3-nitroacetanilida, de nuevo a partir de una ruta sintética diferente, la reacción es una mezcla de 4-nitroacetanilida y 2-nitroacetanilida.