¿Qué es el Nitrotolueno?
El nitrotolueno (NT) es un compuesto orgánico en el que un hidrógeno del grupo fenilo del tolueno se sustituye por un grupo nitro.
Normalmente, el término “nitrotolueno” se refiere a un único grupo nitro (si hay varios grupos nitro, se habla de dinitrotolueno, trinitrotolueno…). Así, también se conoce como mononitrotolueno (MNT), metilnitrobenceno, etc.
Se representa mediante la fórmula CH3(C6H4)NO2 y la fórmula molecular C7H7NO2, con un peso molecular de 137,136. Existen tres isómeros posicionales en función de la posición del sustituyente. En concreto, los tres compuestos son 2-nitrotolueno (o-nitrotolueno), 3-nitrotolueno (m-nitrotolueno) y 4-nitrotolueno (p-nitrotolueno).
Los números de registro CAS son 88-72-2 para el 2-nitrotolueno, 99-08-1 para el 3-nitrotolueno y 99-99-0 para el 4-nitrotolueno.
Usos del Nitrotolueno
Los tres isómeros del nitrotolueno se utilizan como materiales sintéticos orgánicos e intermedios en síntesis orgánica. En concreto, el 4-nitrotolueno puede utilizarse como intermediario para la 4-toluidina, el 2,4-dinitrotolueno, el 2,4,6-trinitrotolueno y el ácido p-nitrotolueno-o-sulfónico.
Por otra parte, el 2-nitrotolueno puede utilizarse en colorantes intermedios (toluidina, magenta) o como suplemento de nitrógeno en medios de cultivo para la cepa ClS1 de Pseudomonas (Pseudomonas).
El nitrotolueno también puede seguir nitrándose para sintetizar trinitrotolueno, un componente de los explosivos.
Características del Nitrotolueno
1. 2 Nitrotolueno
El 2-nitrotolueno es un compuesto en el que la segunda posición, u orto, del tolueno se sustituye por un grupo nitro. Tiene un punto de fusión de -4 a -3°C, un punto de ebullición de 225°C, una densidad de 1,163 g/cm3 y es un líquido amarillo aromático a temperatura ambiente. Su pH es de 6 – 8 y su solubilidad en agua es de 0,65 g/L (20°C).
Como líquido inflamable, existe riesgo de incendio y explosión.
2. 3 Nitrotolueno
El 3-nitrotolueno es un compuesto en el que la tercera posición, o metaposición, del tolueno se sustituye por un grupo nitro. Tiene un punto de fusión de 14-16°C, un punto de ebullición de 230-231°C, una densidad de 1,157 g/cm3 y es un líquido amarillo con un olor característico a temperatura ambiente. La solubilidad en agua es de 0,419 g/L (20°C).
Como líquido inflamable, también posee riesgo de incendio y explosión.
3. 4 Nitrotolueno
El 4-nitrotolueno es un compuesto en el que la cuarta, o para-posición del tolueno, se sustituye por un grupo nitro. Tiene un punto de fusión de 52-54°C, un punto de ebullición de 238°C, una densidad de 1,392 g/cm3 y es un sólido cristalino de color amarillo pálido a temperatura ambiente. Su solubilidad en agua es de 0,345 g/L (20°C).
Tipos de Nitrotolueno
Como ya se ha mencionado, existen tres isómeros posicionales diferentes de nitrotolueno. Todos los compuestos están comúnmente disponibles como productos reactivos para investigación y desarrollo.
Están disponibles en diferentes capacidades, como 5 mL y 100 mL (2-nitrotolueno), 100 g (3-nitrotolueno) y 100 g y 1 kg (4-nitrotolueno), en volúmenes fáciles de manejar en el laboratorio. Se manipula como reactivo que puede almacenarse a temperatura ambiente.
Más Información Sobre el Nitrotolueno
Síntesis del Nitrotolueno
El nitrotolueno puede sintetizarse por nitración de tolueno con ácidos mezclados. En condiciones normales de nitración, se han obtenido proporciones de 58% de 2-nitrotolueno, 38% de 4-nitrotolueno y 4% de 3-nitrotolueno.