¿Qué es el Tiofenol?
El tiofenol es un líquido con un hidrógeno del anillo bencénico sustituido por un grupo tiol (-SH).
Es un tipo de compuesto aromático y también se conoce como “bencenotiol”, “fenilmercaptano” o “mercaptobenceno”. Es un líquido incoloro, transparente o amarillo pálido a temperatura ambiente y tiene un olor característico a huevo podrido. Es insoluble en agua, pero soluble en etanol y acetona.
Una exposición de corta duración puede causar una fuerte irritación de los ojos y la piel, por lo que debe tenerse cuidado al manipularla.
Usos del Tiofenol
Los principales usos del Tiofenol son como materia prima para productos farmacéuticos y agroquímicos, como intermediario sintético orgánico, como agente antipolimerización y como antioxidante. A menudo se utiliza como materia prima para otros productos químicos y, en ocasiones, como fuente de electrones o protones en la investigación de la fotosíntesis artificial.
Entre las aplicaciones específicas de los tiofenoles se incluyen.
1. Nucleófilos
El grupo tiol del tiofenol funciona como nucleófilo debido a su constante de disociación ácida relativamente baja. Esta propiedad puede utilizarse para desproteger grupos protectores. Por ejemplo, se sabe que el grupo nosilo (Ns), un grupo protector típico de las aminas, puede desprotegerse tras formar un complejo por adición nucleofílica de tiofenol.
2. Grupo Saliente
Los tiofenoles también pueden actuar como grupos salientes. Los principales ejemplos son las reacciones que unen azúcares o compuestos orgánicos distintos de los azúcares entre sí (glucosilación).
La N-iodosuccinimida (NIS) y el ácido trifluorometanosulfónico (TfOH) aumentan significativamente la capacidad de desorción de los tiofenoles en compuestos con adición nucleofílica de tiofenoles a la posición 1 del azúcar. Como resultado, el tiofenol se desorbe rápidamente por la reacción nucleofílica del compuesto con el grupo hidroxilo, lo que permite unir dos compuestos diferentes.
3. Fuentes de Electrones y Protones en los Estudios de Fotosíntesis
Los tiofenoles altamente ácidos también pueden actuar como fuente de electrones y protones. En la fotosíntesis, se ha identificado como importante la conversión de sustancias llamadas quinonas en hidroxiquinonas mediante la recepción de electrones y protones.
En la investigación de la fotosíntesis, la formación de disulfuro de difenilo cuando los tiofenoles liberan electrones o protones puede utilizarse para investigar hasta qué punto se produce la reacción y el mecanismo de reacción.
Más Información sobre el Tiofenol
1. Propiedades del Tiofenol
El tiofenol tiene un olor característico a huevo podrido, por lo que debe utilizarse en corrientes de aire. El olor también puede eliminarse tratándolo con ácido hipocloroso, por lo que se recomienda limpiar con ácido hipocloroso la cristalería, el material de laboratorio, etc. sobre los que se haya adherido el tiofenol.
La constante de disociación ácida del tiofenol es menor que la del fenol, compuesto en el que el átomo de azufre del tiofenol se sustituye por un átomo de oxígeno, y tiende a desprotonarse con relativa facilidad.
La exposición a la luz, el ácido o el calor provoca una fácil descomposición, produciendo monóxido de carbono, dióxido de carbono y óxidos de azufre (SOx), que pueden ser peligrosos. En algunos casos, puede formarse disulfuro de difenilo, por lo que, al almacenarlo, es aconsejable mantener el recipiente protegido de la luz y sustituirlo por un gas inerte.
2. Métodos de Producción del Tiofenol
El tiofenol se sintetiza principalmente mediante la reacción “Freunderberg-Schonberg”. En este método, tras tiocarbamar o tiocarbonatar la materia prima fenol, los átomos de oxígeno del fenol se sustituyen por átomos de azufre mediante reordenación térmica y, finalmente, el tiofenol se sintetiza por hidrólisis alcalina. Esta reacción puede utilizarse incluso cuando el átomo de hidrógeno del anillo aromático del fenol se sustituye por otro sustituyente.
En el caso de los productos industriales, a veces se mezcla disulfuro de carbono para reducir el punto de inflamación.