Qu’est-ce que l’acide gallique ?
L’acide gallique est un composé organique dont la formule moléculaire est C7H6O5 et qui appartient à la classe des acides hydroxycarboxyliques aromatiques.
Il est également connu sous d’autres noms tels que “pyrogallol-5-carboxylique” et “acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque”. Son numéro d’enregistrement CAS est le 149-91-7.
Il a un poids moléculaire de 170,12, un point de fusion de 250°C et des cristaux colonnaires incolores à température ambiante. Sa densité est de 1,7 g/mL, les constantes de dissociation de l’acide pKa de COOH : 4,5 et OH : 10. Sa solubilité dans l’eau est de 1,1 g/100 mL (20°C).
Il est hygroscopique et donne naissance à un monohydrate d’acide gallique. Cet hydrate perd son eau cristalline lorsqu’il est chauffé à environ 120°C.
Utilisations de l’acide gallique
L’acide gallique est une substance au pouvoir réducteur très élevé. Il est donc utilisé comme antioxydant dans les denrées alimentaires, les cosmétiques et les aliments pour animaux. Les solutions aqueuses alcalines sont quant à elles utilisées comme agents réducteurs et révélateurs photographiques.
Parmi ses autres utilisations, citons les matières premières pour les tanins et les colorants, ainsi que la production d’encres bleues. On le retrouve également dans les réactifs d’ingénierie de la culture, les réactifs de contrôle de la croissance des plantes et les inhibiteurs de croissance.
De nombreux dérivés de l’acide gallique ont été synthétisés et la substance est utilisée dans divers domaines. Par exemple, les esters tels que l’acide gallique de propyle et d’isoamyle sont utilisés comme antioxydants dans les graisses, les huiles et les beurres.
Le gallate d’épigallocatéchine, un type de catéchine, est également un ester de l’acide gallique. Certains de ces dérivés sont également utilisés dans les produits chimiques de fabrication de matériaux industriels et électroniques, ainsi que dans le secteur pharmaceutique. Ils y sont utilisés comme astringents et agents hémostatiques pour l’hémoptysie.
Propriétés de l’acide gallique
L’acide gallique est une substance qui, lorsqu’elle est dissoute dans l’eau, forme une solution aqueuse alcaline. Les solutions aqueuses alcalines d’acide gallique ont un fort pouvoir réducteur et sont facilement oxydées par l’oxygène de l’air. Lors de la réduction par hydrogénation de contact de l’acide gallique, les cycles aromatiques sont réduits pour donner des dérivés du cycle cyclohexane.
Le chauffage de l’acide gallique permet d’éliminer le groupe carboxyle par décarboxylation. Le produit de cette réaction est le pyrogallol. Ce dernier, également connu sous le nom d'”acide gallique pyrophorique”, est une substance utilisée comme réactif de synthèse organique, comme révélateur photographique, comme mordant pour les tissus de laine et comme composant de colorants.
En raison de sa nature hygroscopique, le monohydrate est stable. L’acide gallique monohydraté contient une seule molécule d’eau cristalline. Celle-ci se décompose lorsque le point de fusion est atteint, produisant du pyrogallol et du dioxyde de carbone.
Types d’acide gallique
L’acide gallique est principalement vendu sous forme de produits réactifs pour la recherche et le développement, ainsi que sous forme de produits chimiques industriels. Les réactifs de R&D sont des substances utilisées dans les domaines des matières premières organiques synthétiques et des expériences biochimiques.
Les types de capacité comprennent 10 g, 250 g et 1 kg. Ils sont considérés comme des réactifs pouvant être conservés à température ambiante. Le monohydrate d’acide gallique étant stable, il s’agit également d’une substance vendue en tant que produit réactif.
En tant que produit chimique industriel, il est vendu pour des utilisations à but industriel, des matériaux électroniques et des additifs alimentaires, etc. Il est généralement disponible en grands volumes tels que 15 kg ou 25 kg, qui sont très polyvalents dans les usines.
Autres informations sur l’acide gallique
1. Biosynthèse de l’acide gallique
L’acide gallique est une substance que l’on trouve dans un certain nombre de plantes, notamment le pentaphyllum (les bosses d’insectes du nudibranche), l’acide gallique (les bosses d’insectes du hêtre et du chêne du Moyen-Orient), l’Hamamélis, les feuilles de thé et l’écorce de chêne. Il constitue l’ossature de base des tanins hydrolysables.
Lors de sa biosynthèse dans la nature, l’acide 3,5-dihydroshikimique est d’abord synthétisé à partir de l’acide 3-déshydroshikimique sous l’action de l’acide shikimique déshydrogénase. L’acide gallique est la substance synthétisée par cyclisation aromatique de cette substance intermédiaire.
2. Dérivés esters de l’acide gallique
De nombreux dérivés esters de l’acide gallique sont connus, qu’il s’agisse de composés naturels ou synthétiques. Par exemple, l’épigallocatéchine gallate est l’ester de l’épigallocatéchine et de l’acide gallique, un type de catéchine présent dans le thé.
De plus, l’enzyme acide gallique est connue pour faciliter la glycosylation de l’acide gallique.