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ÁCido Butírico

¿Qué es el Ácido Butírico?

El ácido butírico es uno de los ácidos carboxílicos alifáticos de cuatro carbonos y es un líquido aceitoso e incoloro.

El ácido butírico tiene un olor desagradable, como el de la mantequilla rancia. Los mamíferos pueden detectar el olor del ácido butírico incluso en cantidades muy pequeñas. El ácido butírico también se denomina ácido ortobutírico debido a la presencia de un isómero estructural llamado ácido isobutírico.

El ácido butírico se encuentra en la grasa láctea animal en forma de glicéridos, producidos por fermentación de azúcares y ácido láctico, y en aceites esenciales de plantas en forma de ésteres. También puede producirse industrialmente por oxidación de butiraldehído y alcohol butílico.

Usos del Ácido Butírico

El ácido butírico se utiliza como materia prima para la producción de barnices. También puede utilizarse como materia prima para síntesis orgánicas, como la 4-heptanona, y como emulsionante. Además, el ácido butírico puede utilizarse como precursor de todo tipo de biocombustibles y, cuando se esterifica, tiene otros usos, como la producción de aromatizantes sintéticos.

También se utiliza en el procesado de alimentos y en la producción de condimentos, por ejemplo en aditivos alimentarios como los agentes aromatizantes. El ácido butírico también puede utilizarse en la alimentación animal, ya que aumenta el valor nutritivo y previene infecciones y enfermedades. El ácido butírico también se utiliza en la fabricación de medicamentos contra el cáncer y el síndrome del intestino irritable.

Propiedades del Ácido Butírico

El ácido butírico tiene una densidad de 0,96 g/cm3 y un peso molecular de 88,11. A presión normal, su punto de fusión es de -7,9°C y el de ebullición de 164°C. El ácido butírico tiene grupos carboxílicos y es miscible con agua.

Es insoluble en salmuera y puede separarse añadiendo grandes cantidades de sal a las soluciones acuosas de ácido butírico. Las soluciones acuosas de ácido butírico son ácidas. A temperatura ambiente es un ácido débil con pKa = 4,82, cercano al compuesto similar ácido acético con pKa = 4,76. El ácido butírico también es soluble en etanol y éter.

El ácido butírico es un ácido carboxílico lineal con una fórmula molecular de C4H8O2 y una fórmula específica de CH3(CH2)2COOH. A veces también se conoce como ácido butanoico o ácido n-butanoico.

Otra Información sobre el Ácido Butírico

1. Ácido Butírico en la Naturaleza

El ácido butírico se obtenía de la mantequilla, de ahí la palabra latina butter ‘butyrum’, de la que deriva el nombre de ácido butírico ‘butyric acid’. Se biosintetiza durante la descomposición de los ácidos grasos y, por tanto, está ampliamente distribuido en la naturaleza.

También se encuentra en el sebo, que segrega el cuerpo, y el ácido butírico es una de las sustancias responsables del mal olor que producen los pies al vapor. Se encuentra en el queso y la mantequilla, que se elaboran a partir de la leche, así como en las plantas. Es el responsable del mal olor del ginkgo biloba.

2. El Ácido Butírico como Fuente de Energía

El ácido butírico puede ser producido por microorganismos y es una importante fuente de energía en los animales herbívoros. En concreto, los ácidos grasos de cadena corta, como el ácido butírico, pueden ser producidos por la fermentación anaeróbica de la celulosa y la hemicelulosa de los alimentos por bacterias del estómago de los rumiantes y del intestino grueso de los mamíferos.

El ácido butírico absorbido se descompone en acetil CoA por betaoxidación y es utilizado como fuente de energía por el circuito del ácido cítrico. El butirato producido en el colon está preferentemente disponible como fuente de energía en las células del colon. El butirato tiene un efecto antiinflamatorio, ya que actúa como factor de crecimiento intestinal y participa en la reparación de los tractos intestinales lesionados.

3. Isómeros Estructurales del Ácido Butírico

Los isómeros estructurales del ácido butírico incluyen el ácido isobutírico, también llamado ácido 2-metilpropiónico en la nomenclatura IUPAC, siendo la fórmula diferencial del ácido isobutírico (CH3)2CHCOOH.

Se encuentra de forma natural en estado libre. También puede estar presente en leguminosas y sericáceas en forma esterificada con otras moléculas.

4. Compuestos Relacionados con el Ácido Butírico

El ácido propiónico y el ácido xérico son ejemplos específicos de los mismos ácidos grasos saturados que el ácido butírico. El ácido propiónico también se denomina ácido propanoico y tiene la fórmula específica CH3CH2COOH.

El ácido yósico también se denomina ácido pentanoico y tiene la fórmula específica CH3(CH2)3COOH. En otras palabras, el ácido propanoico es un ácido graso saturado de 3 carbonos y el ácido xérico es un ácido graso saturado de 5 carbonos.

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